27 января 1725 года Беринг с группой сподвижников и огромным обозом отправился из Петербурга к берегам Охотского моря. В конце 1726 года экспедиция достигла Охотска и в 1728 году вышла на боте «Святой Гавриил» в плавание, во время которого на карту было положено северо-восточное побережье Азии. Экспедиция получила лишь косвенные подтверждения существования пролива, отделяющего Азию от Америки. Самой Америки мореплаватели не увидели из-за торопливости Беринга, уверившего себя в том, что раз он зашёл достаточно далеко за 67° с. ш., то и пролив якобы уже открыт. И на Камчатку Беринг возвращался прежним путём, не усложняя себе задачи, за что его позже упрекал Ломоносов — ведь мог бы взять восточней и тогда, наверное, увидел бы берега Америки!
В мае 1732 года Сенат издал указ о начале грандиозного предприятия, получившего название Великой Северной экспедиции. Оно закончилось уже после смерти Беринга, в 1743 году. Отряды экспедиции прошли морем и сушей практически всё северное побережье России от Архангельска до Колымы, были предприняты плавания к берегам Японии, Курильским и Алеутским островам и побережью Северной Америки. Последнее выпало на долю самого Беринга и А. И. Чирикова.
В июне 1740 года в Охотске были построены и спущены на воду два двухмачтовых пакетбота — «Святой Пётр» и «Святой Павел». В сентябре того же года оба судна совершили переход на Камчатку и зазимовали в Авачинской губе. Гавань, где зимовала экспедиция, Беринг назвал Петропавловской — впоследствии здесь вырос город Петропавловск-Камчатский.
4 мая 1741 года Беринг созвал совещание, где обсуждался вопрос о предстоящем плавании, целью которого было отыскание западных берегов Америки. Об их местоположении участники экспедиции имели самое смутное представление. В отличие от Колумба они знали только, что Америка существует. Кроме того, указ сената предписывал по пути в Америку обследовать загадочную «Землю Хуана де Гамы». На карте, изданной в 1733 году в Париже французским астрономом и картографом Жозефом-Никола Делилем, состоявшим на службе в Российской Академии наук, «Земля Хуана де Гамы» была помещена к северо-востоку от азиатского берега, а от северо-восточной оконечности Азии была протянута в бесконечность горная цепь с пояснительной надписью: «Неизвестно, где кончается эта горная цепь и не соединяется ли она с каким-либо другим материком».
Иногда можно встретить утверждения, что беды экспедиции Беринга якобы были предопределены именно этой «злоумышленной» картой, а Делиль нередко изображался «шпионом», который «специально» уводил экспедицию в сторону от Америки. Делиль действительно передавал Франции кое-какие сведения, получаемые им в Академии, но карта, по которой предстояло идти в плавание кораблям экспедиции, едва ли носила печать злонамеренности. Недостоверностью, а то и явным вымыслом страдали практически все карты XVI–XVII веков. Что же касается «Земли де Гамы», якобы расположенной к востоку от Японии, то её впервые показал на карте португальский географ Тексейра ещё в 1649 году. Земля Хуана де Гамы значилась на картах Иоанна Баптиста Гомана 1712 года и даже на карте Российской империи И. Кириллова 1734 года. Так что Жозеф-Никола Делиль нисколько не погрешил против представлений, бытовавших среди географов его поры.
Участники экспедиции были убеждены, что для того чтобы достичь берегов Америки, надо плыть на восток. Но, несмотря на это, на совещании 4 мая было решено идти из Петропавловска на северо-восток до широты 46° и, если там не окажется «Земли Хуана де Гамы», повернуть на юго-восток. Достигнув американского берега, руководители экспедиции планировали идти вдоль него на север до широты 65°, затем повернуть на запад и пройти до Чукотки. По расчётам, в сентябре оба судна должны были вернуться в Петропавловск.
4 июня 1741 года из Петропавловской гавани вышли пакетботы «Святой Пётр», которым командовал Беринг, и «Святой Павел», возглавляемый А. И. Чириковым. Старшим офицером пакетбота «Святой Пётр» был лейтенант Свен Ваксель, швед по происхождению, впоследствии написавший мемуары об этом плавании.
Идя параллельными курсами, «Святой Пётр» и «Святой Павел» спустя две недели из-за постоянных туманов потеряли друг друга. Дальнейший путь они продолжали врозь. «Святой Павел» достиг берегов Северной Америки и в октябре 1741 года благополучно вернулся в Авачинскую бухту. Совсем иначе сложилась судьба пакетбота «Святой Пётр».
Безуспешно проискав корабль Чирикова, Беринг повернул на юг, пытаясь найти «Землю де Гамы». Штормы и туманы затрудняли плавание, но Беринг упорно шёл к 47-й параллели, где на карте значилась эта земля. Но вот миновали 47-ю, затем 48-ю параллель, а берега всё не было. Карта Делиля оказалась, по словам Вакселя, «неверной и лживой», и в адрес высокоумного королевского географа моряки высказали немало нелестных эпитетов. «Святому Петру» пришлось идти вслепую, лишь по счислению и координатной сетке. «Мы должны были плыть в неизведанном, никем не описанном океане, точно слепые… Не знаю, существует ли на свете более безотрадное или более тяжёлое состояние, чем плавание в неописанных водах», — пишет Ваксель. Пакетбот напрасно рыскал во всех направлениях. Убедившись, что «Земли де Гамы» не существует, Беринг приказал повернуть на северо-восток. Дойдя до широты 52°41? пакетбот двинулся вдоль островов Алеутской гряды, о существовании которых участники плавания не подозревали.
17 июля в первом часу пополудни на северо-востоке увидели высокие горы, покрытые снегом. Спустя семь часов перед путешественниками открылась неизвестная земля. Это был остров Каяк, расположенный у побережья Аляски. Путешественники назвали его островом Святого Ильи.
Вечером 20 июля пакетбот бросил якорь у новооткрытой земли. На берег был послан мастер Софрон Хитрово с командой из 15 человек «для сыскания гавани». В составе другой партии, высадившейся на берег, был немец Георг Вильгельм Стеллер (1709–1746), адъюнкт Петербургской Академии наук, талантливый учёный, оставивший полные интереснейших подробностей записки о плавании с Берингом. В сопровождении казака Фомы Лепёхина он отправился исследовать остров.
Пройдя с версту вдоль берега, Стеллер увидел следы людей: корыто, выдолбленное из куска ствола дерева, кости с остатками мяса, которое, очевидно, жарили на огне. По срубленным деревьям Стеллер подметил, что топоры у туземцев были каменные или костяные. Очевидно, где-то поблизости находилось человеческое жильё. Действительно, вскоре Стеллер обнаружил землянку, крытую корой. Он забрал из неё две связки копчёной рыбы, стрелы, огниво, трут, связку верёвок из морской травы и отправил всё это с казаком на берег. Оставшись один, Стеллер прошагал ещё шесть вёрст. Людей нигде не было, лишь в нескольких верстах над лесистым холмом вставал столб дыма.
Вернувшись к месту высадки, Стеллер получил от Беринга предписание немедленно вернуться на судно. Учёный вознегодовал: на подготовку экспедиции ушло 10 лет, а на исследования ему было предоставлено всего десять часов! «Мы пришли сюда лишь для того, чтобы увезти американскую воду в Азию», — ядовито бросил Стеллер Берингу. Но у руководителя экспедиции были свои резоны: приближался август, а с ним время штормов, и плыть в незнакомых водах становилось небезопасно.
Утром 21 июля Беринг, не дождавшись, пока наполнят водой все бочки, приказал поднять якорь. Пакетбот двинулся на юго-запад. Из-за частых туманов и сильных ветров идти приходилось с осторожностью. 26 июля на широте 56° встретили землю — остров Кадьяк. 2 августа открыли остров, который назвали именем Архидиакона Стефана (о. Укамок). Пройдя ещё немного, моряки увидели на горизонте высокие заснеженные горы — это была Аляска…
Идти дальше становилось всё более затруднительно: «ветры к следованию пути нашего были весьма противные». 10 августа, когда пакетбот находился на широте 53°, офицеры постановили на совете идти обратно в Петропавловск. Повернув назад, пакетбот продвигался очень медленно — непрерывно дули встречные западные ветры. Запасы питьевой воды на борту быстро таяли. 30 августа пакетбот стал на якорь у островов, названных Шумагинскими — здесь похоронили матроса Никиту Шумагина. Это была первая потеря экспедиции.
