Впрочем, в актёрской школе, которую прошла Ольга, об искренности и правде существования говорилось много и подробно — протеже Книппер-Чеховой посещала студию Московского Художественного театра, её учителем был Константин Сергеевич Станиславский, а первым партнёром в «Гамлете» — великий в будущем актёр Михаил Чехов. За роль Офелии Ольгу хвалили и поздравляли, но дальнейшее её утверждение на сцене не состоялось. По молодости лет она потратила огромное количество времени на разбирательства со своим молодым, нервным, гениальным мужем; вынашивала и нянчила дочку, а потом начались войны и революции.
К 1921 году Ольга развелась с Михаилом, оставив, впрочем, себе его фамилию, и поехала в Германию: якобы для съёмок фильма по приглашению. Но кто в те годы выезжал из разрушенной страны лишь для работы? У кого не возникала в голове мысль — поискать там, подальше от родного пожара, жизни поспокойней? Да и кому нужна была актриса, не знавшая ни одного слова по-немецки? Но Ольга была красива, кино — немым, а наша героиня умела устраиваться. Она познакомилась на вечеринке с крупным продюсером Эрихом Поммером, который в конечном счёте и «пристроил» Ольгу Чехову в картину «Замок Фогелед».
Первое впечатление от съёмочной площадки она описала в книге мемуаров «Мои часы идут иначе» как совершенно ужасное. Ольга привыкла к вдумчивым, серьёзным, неторопливым репетициям, многомесячным изучениям драматургии. В кино же эпизоды снимались среди беспорядочной суматохи, в тесноте, под крики, ругань, смех, стук молотков. «Такая практика требует от актёра невероятной концентрации душевных и физических сил». Но Ольга недолго привыкала к новым методам работы, столь далеко отстоящим от почитаемой ею системы Станиславского. Когда срок визы закончился и нужно было что-то окончательно решать, Ольга осталась в Германии.
Уроки у профессора Даниэля, стоившие больших денег, и собственное усердие вскоре привели к тому, что наша героиня практически без акцента заговорила на немецком, а в середине 1920-х годов даже подписала контракт с берлинским театром «Ренессанс».
Предложения сниматься сыпались на Ольгу — яркую, жизнерадостную, волевую женщину, — как из рога изобилия. Она становится заметной актрисой в кино. Её приглашают в Париж: у режиссёра Эвальда Андре Дюпона она играет звезду варьете. Чехова вспоминает трагикомический случай, происшедший с нею на съёмочной площадке этого фильма. Актриса вынуждена была играть сцену… с питоном. Когда камера остановилась, сладострастного «партнёра» едва оторвали от испуганной, окаменевшей Ольги.
Дела отечественной звезды на зарубежном небосклоне шли так успешно, что вначале к ней из России приезжала мать с дочкой, а вскоре она помогла и Михаилу Чехову с его новой женой устроиться в Германии. Ольга даже сняла фильм «Раб своей любви», где великий актёр исполнял главную роль. Она же познакомила бывшего мужа с самым крупным немецким режиссёром того времени Максом Рейнхардом.
С приходом в кино звука престиж Ольги возрос. Одним из самых серьёзных её успехов стало участие в фильме «Трое с бензоколонки», ставшим классикой мирового кинематографа. Раннее замужество дочери освободило нашу героиню даже от материнских необременительных обязанностей, которые до сих пор время от времени напоминали о себе (Ада в основном находилась на попечении бабушки). Теперь Ольга становится молодой преуспевающей «бизнес-леди», которая открывает собственную кинофирму. Она делает фильм «Диана» на экстравагантную по тем временам тему — тему лесбийской любви. Но картина, кроме растерянности и смущения, никакого интереса у зрителя не вызывает — в Европе грядёт новая война, и обывателя не волнуют проблемы сексуальных меньшинств. А Ольга вольготно пользуется кассой фирмы, но однажды, выписав очередной чек на кругленькую сумму для приобретения нового автомобиля, она с ужасом обнаруживает, что на её счёту осталось… тридцать марок. Лишь вмешательство богатого любовника, главы банка в Лейпциге, спасло кинозвезду от тюрьмы.
Мужчины в судьбе Ольги вообще играли немалую роль. Да и было бы весьма странно, если бы у ног красивой примадонны не оказались сотни поклонников. Но среди тех, кто занял особое место в её судьбе, нашлись такие одиозные фигуры, которые до сих заставляют спорить о подлинной личности Ольги Чеховой. Уже в 1933 году, едва придя к власти, Гитлер и Геббельс пригласили Чехову на официальный приём, где состоялось знакомство актрисы с фашистскими лидерами. Как бы пренебрежительно ни отзывалась спустя много лет Чехова о своих высокопоставленных друзьях, как бы ни хотела представить читателю своё нежелание общаться с ними, факт остаётся фактом. Она не пропускала ни одного официального и не слишком официального приёма; она приглашала на собственную персональную выставку картин Гитлера и долго потом в ответ рассматривала «высочайшую» мазню, мягко критикуя художества фюрера. Ольга сама с иронией рассказывала, как однажды, возвращаясь из Парижа во время войны, решила провезти через таможню запрещённое количество французской косметики. Зная подобострастность чиновников, она положила на мешок с товаром портрет Гитлера с его личной подписью и поздравлением. Расчёт хитрой актрисы оправдался: увидев такие недвусмысленные подарки, таможенники не слишком рьяно досматривали груз пассажирки.
Нельзя было скрыть и тесную дружбу с Геббельсом и его женой. Известно, что министр народного просвещения и пропаганды не обходил вниманием ни одной хорошенькой дамы. В салоне госпожи Чеховой он легко мог знакомиться с привлекательными актрисами, видимо, оттого он и обожал посещать дом Ольги. Уже после смерти актрисы возникла версия, будто Чехова таким образом работала на русскую разведку. По слухам, её якобы завербовали, используя любовь к России. Один из авторов версии приписывает Ольге буквально все эпохальные донесения в сталинскую ставку: будто и дату начала войны против Советского Союза она назвала, и число выпускаемых в рейхе за год танков и самолётов узнала, и о Сталинградском наступлении предупредила. Просто чудо-разведчица…
Между тем в 1935 году наша героиня получает высокое звание «Государственной актрисы» Германии, Геббельс не пропускает ни одной премьеры с её участием, а фюрер дарит дорогие безделушки по ничтожному поводу — к какому-нибудь очередному юбилейному спектаклю. Настораживает в биографии Ольги Чеховой лишь тот, непроверенный, правда, факт, что она в 1945 году посещала Москву. После столь тесных совместных возлияний с верхушкой фашистского государства, вряд ли можно себе представить безнаказанное посещение родины. Лишь неоценимая агентурная помощь могла её извинить в глазах сталинского НКВД. Но документального подтверждения посещения России, кроме её собственного письма к родственнице в Москву спустя тридцать лет после свершившегося факта, не сохранилось.
После войны, после пролетевших кровавых бурных событий Ольга все чаще задумывается о том, что она стареет, что в кино и на сцене её время прошло. Её обожаемая дочь Ада гибнет в авиакатастрофе, и теперь внучка Вера становится смыслом существования нашей героини. Ни один мужчина не задержался надолго в её жизни, и на старости лет Ольга всерьёз подумывает о том, как обеспечить себе безбедное существование.
В 1955 году она с семью сотрудниками создаёт салон «Ольга Чехов Косметик». Фирма процветала. У нашей героини проявился настоящий косметический талант, она много училась в Институтах красоты в Париже, Брюсселе, но главное состояло в её богатом творческом потенциале, который она обратила на женскую гармонию и здоровье. Уже спустя несколько лет салон Ольги Чеховой стал одним из самых известных в Европе. До самой смерти он кормил нашу героиню и членов её семьи. Верочка также поступила на сцену, правда, не московского, а Мюнхенского драматического театра. А бабушка Оля, пока могла двигаться, каждый год 15 июля приезжала в местечко Баденвейлер, где много лет назад скончался Антон Павлович Чехов.