Во второй половине 80-х годов Фидель Кастро усиливает акцент на отношения со странами «третьего мира». Все более активными становятся связи Кубы с другими государствами Латинской Америки. С большинством из них ей удалось восстановить дипломатические отношения. Фидель видел в них естественных союзников в противостоянии усиливавшему свою агрессивность и становившемуся все более наглым по мере «углубления» горбачевской перестройки американскому империализму.

И все же среди всех приоритетов самым главным для Кубы в те годы по-прежнему оставались отношения с Советским Союзом. Ф. Кастро делал все возможное, чтобы сохранить столь важные для Кубы связи со страной, являвшейся в течение трех десятилетий стратегическим партнером Кубы.

В марте 1986 г. Фидель Кастро приехал в СССР для участия в работе XXVII съезда КПСС. Во время визита состоялись встречи и беседы Ф. Кастро с М. С. Горбачевым. В ноябре того же года он вновь посетил Москву для участия в рабочей встрече руководителей правящих партий стран — членов СЭВ. Весьма примечательны его слова, произнесенные на XXVII съезде КПСС. «Мы живем в эпоху, которая требует стальных нервов, кристально ясной политики, гранитной твердости», — подчеркнул Фидель Кастро, обращаясь к делегатам. То, что М. С. Горбачев даже в самой малой степени не отвечал этим критериям, сегодня очевидно всем. Тогда же это понимали еще очень немногие.

Тем не менее Фидель стремился использовать любую возможность, чтобы поддержать слабеющий огонь дружеских отношений с СССР. В ноябре 1987 г. он вновь приезжает в Москву. В этот раз на празднование 70-й годовщины Великой Октябрьской социалистической революции. Незадолго до этого состоялся октябрьский пленум ЦК КПСС, где с критикой М. С. Горбачева выступил Б. Н. Ельцин. Любопытен факт, отмеченный самим Б. Н. Ельциным в его «Исповеди на заданную тему», что среди небольшого числа высших руководителей социалистических стран, решившихся пожать руку опальному первому секретарю МГК КПСС, был Фидель Кастро.

В мае 1988 г. в рамках усилий, предпринимавшихся для сохранения партнерских отношений, в Гаване были подписаны Концепция развития внешнеэкономических связей между СССР и Кубой на 15 — 20 лет и Соглашение об осуществлении прямых производственных и научно-технических связей между объединениями, предприятиями и организациями двух стран.

«Лебединой песней» советско-кубинских отношений стал визит на Кубу М. С. Горбачева. Согласно первоначально достигнутой договоренности советский руководитель должен был посетить Кубу в декабре 1988 г. Однако из-за землетрясения в Армении визит был отложен. Кубинцы, воспитанные в духе интернационализма, помня о десятилетиях искренней дружбы и солидарности, которую проявляли по отношению к Кубе советские люди, восприняли трагедию Армении как свою собственную беду. Тысячи из них сдавали кровь для пострадавших от землетрясения. Первым среди них был сам Фидель Кастро. В Армению направилась большая группа кубинских врачей, оснащенных новейшим уникальным медицинским оборудованием. Фидель взял под свой личный контроль организацию помощи для жертв землетрясения. Он напутствовал кубинских медиков, отправлявшихся в СССР, обратился с теплыми словами солидарности к пострадавшим. Наряду с массовым приемом на бесплатное лечение на Кубу тысяч чернобыльцев, помощь жертвам землетрясения явилась одной из ярчайших страниц солидарности между советским и кубинским народами, примеров которой за три десятилетия их поистине братского сотрудничества было немало.

Официальный дружественный визит М. С. Горбачева на Кубу, которого со смешанными чувствами ждали как друзья, так и недруги этой страны, состоялся 2 — 5 апреля 1989 г. Последние надеялись, что М. С. Горбачев сумеет «наставить» Ф. Кастро на путь либеральных истин, и развитие событий на острове пойдет по восточноевропейскому образцу.

Малочисленная группа кубинских диссидентов, в карманах которых уже лежали паспорта с визами для выезда в США, попытались организовать несанкционированный пикет у посольства СССР и передать М. С. Горбачеву свою петицию с просьбой содействовать установлению демократии на Кубе. Однако подавляющее большинство кубинцев по-прежнему поддерживали революцию. Упомянутая акция не получила никакого резонанса в стране.

Сторонники социализма связывали с визитом надежду, что он позволит продлить дружеские партнерские отношения между двумя странами и даст, может быть, последний шанс «достучаться» до завороженного идеями неолиберализма сознания высших советских руководителей, раскрыв им глаза на жестокие реалии мировой политики. Инициатором этого визита был Фидель Кастро.

М. С. Горбачев никогда до этого не бывал ни в Латинской Америке, ни на Кубе. Прибыв туда по приглашению Фиделя, он получил возможность своими глазами увидеть достижения кубинского народа, его энтузиазм, верность социалистическому выбору. Такое знакомство, если бы речь шла о человеке, искренне болевшем за судьбы социализма, могло укрепить веру в него, послужить хорошим стимулом для работы в защиту содружества.

Программа пребывания была составлена так, чтобы наряду с межгосударственными деловыми переговорами у гостей была возможность поближе познакомиться со страной, ее народом. Фидель и М. С. Горбачев побывали в ряде исторических мест Гаваны, связанных с революционной борьбой кубинского народа; посетили «Экспо-Куба» — выставку, дающую панораму достижений страны, встречались с рабочими-строителями, приняли участие в заседании торжественной сессии Национальной ассамблеи, созванной по случаю визита высокой советской делегации.

Фидель Кастро очень деликатно, но четко изложил М. С. Горбачеву свое видение ситуации в мире и в социалистическом содружестве. Много времени он потратил на обсуждение этих проблем в личных беседах с М. С. Горбачевым. Последний сам отметил это обстоятельство во время пресс-конференции во Дворце конгрессов. При этом выступления Ф. Кастро и М. С. Горбачева во время визита позволяют проследить как бы две линии политической мысли. Первая из них, отстаиваемая Ф. Кастро, построена на взвешенном анализе объективной реальности. Вторая же, провозглашаемая М. Горбачевым, не то что бы полностью игнорировала реальность. Она признавала ее существование, но эта реальность представлялась в ней чем-то довольно абстрактным и вчерашним. «Мы знаем, — спокойно замечает Фидель, — что думает Советский Союз и товарищ Горбачев. Знаем, что означает новое международное политическое мышление, новый подход к проблемам. Но у нас нет никакой уверенности, до сих пор нет, нет свидетельств того, что империализм усвоил это новое международное политическое мышление. Наоборот, у нас слишком много оснований не доверять его поведению». Чтобы не быть голословным, Ф. Кастро привел довольно внушительный список примеров, подтверждающих его слова.

Используя дипломатический язык, Фидель Кастро уже в ходе визита М. С. Горбачева дал достаточно жесткую отповедь его «сложной диалектике» «социалистических преобразований» и четко показал, куда она ведет, ее сверхзадачу. Порой в его словах слышится тонкая ирония. «Сегодня каждая социалистическая страна, — деликатно заметил Ф. Кастро, — старается совершенствовать социализм, исходя из своего понимания идей марксизма-ленинизма; каждая страна старается применять свои собственные формы и собственные формулы, и товарищ Горбачев стал знаменосцем этих принципов». И, чтобы уже ни у кого не оставалось сомнений, куда ведет «знаменосец», он пояснил: «Более того, если какая-либо социалистическая страна захочет строить капитализм, мы должны уважать ее право на строительство капитализма. Мы не можем вмешиваться, но равным образом требуем, чтобы никто не имел права вмешиваться в суверенное решение какой-либо капиталистической или полукапиталистической страны развитого или развивающегося мира строить социализм».

Главным результатом визита советского руководителя в Гавану формально явилось заключение Договора о дружбе и сотрудничестве между СССР и Республикой Куба, подписанного Ф. Кастро и М. С. Горбачевым 4 апреля 1989 г. сроком на 25 лет. В нем провозглашалась «братская и нерушимая дружба и солидарность, основанные на общности идеологии марксистско-ленинского учения и интернационализма, а также единстве целей построения социализма и коммунизма».