Двадцать шесть областей соединили своих ратников под знаменами Великокняжескими: Москва, Коломна, Звенигород, Можайск, Волок Ламский, Ржев, Серпухов, Боровск, Дмитров, Переславль, Владимир, Юрьев, Муром, Мещера, Стародуб, Суздаль, Городец, Нижний, Кострома, Углич, Ростов, Ярославль, Молога, Галич, Белозерск, Устюг. Самые подданные Новагорода, жители Вологды, Бежецка, Торжка (кроме знатнейших Бояр сего последнего) взяли сторону Димитрия. Зимою, пред самым Рождеством Христовым, он с братом Владимиром Андреевичем и другими Князьями выступил из Москвы; не хотел слушать Послов Новогородских и в день Богоявления расположился станом в тридцати верстах от берегов Волхова, обратив в пепел множество селений. Там встретил его Архиепископ, старец Алексий, с убедительным молением простить вину Новогородцев, готовых заплатить ему 8000 рублей. Великий Князь не согласился, и Новогородцы, извещенные о том, готовились к сильному отпору, под начальством Патрикия и других Князей, нам неизвестных; оградили вал тыном, сожгли предместия, двадцать четыре монастыря в окрестностях и все домы за рвом в трех концах города, в Плотинском, в Людине и в Неревском; два раза выходили в поле для битвы, ожидая неприятеля, и возвращались, не находя его. Имея войско довольно многочисленное, готовое сразиться усердно, и не пожалев ни домов, ни церквей для лучшей защиты города, они еще хотели отвратить кровопролитие и послали двух Архимандритов, 7 Иереев и 5 граждан, от имени пяти Концов, чтобы склонить Димитрия к миру. С одной стороны знаки раскаяния и смирения, с другой твердость, но соединенная с умеренностию, произвели наконец желаемое действие. Великий Князь подписал мирную грамоту, с условием, чтобы Новгород всегда повиновался ему как Государю верховному, платил ежегодно так называемый черный бор, или дань, собираемую с черного народа, и внес в казну Княжескую 8000 рублей за долговременные наглости своих разбойников. Новогородцы тогда же вынули из Софийского сокровища и прислали к Димитрию 3000 рублей, отправив чиновников в Двинскую землю для собрания остальных пяти тысяч: ибо Двиняне, имев также участие в разбоях Волжских, долженствовали участвовать и в наказании за оные. Димитрий возвратился в Москву с честию и без всякого урона, оставив в областях Новогородских глубокие следы ратных бедствий. Многие купцы, земледельцы, самые Иноки лишились своего достояния, а некоторые люди и вольности (ибо Москвитяне по заключении мира освободили не всех пленников); другие, обнаженные хищными воинами, умерли от холода на степи и в лесах. — К несчастию, Новогородцы не приобрели и внутреннего спокойствия: ибо Великий Князь, довольный их покорностию, не отнял у них древнего права избирать главных чиновников и решить дела Государственные приговором Веча. Так (в 1388 году) три Конца Софийской стороны восстали на Посадника Иосифа и, злобствуя на Торговую, где сей чиновник нашел друзей и защитников, более двух недель не имели с нею никакого сообщения. Исполняя, кажется, волю Димитриеву, Новогородцы отняли Русу и Ладогу у Патрикия Наримантовича; а чрез два года отдали их другому Князю Литовскому, Лугвению-Симеону Ольгердовичу, желая на случай войны со Шведами или Немцами иметь в нем полководца и жить с его братьями в союзе.
В сие время Литва была уже в числе Держав Христианских. Ягайло (в 1386 году) с согласия Вельмож Польских женился на Ядвиге, дочери и единственной наследнице их умершего Короля Людовика, принял Веру Латинскую в Кракове вместе с достоинством Государя Польского и крестил свой народ волею и неволею. Чтобы сократить обряд, Литовцев ставили в ряды целыми полками: Священники кропили их святою водою и давали имена Христианские: в одном полку называли всех людей Петрами, в другом Павлами, в третьем Иоаннами, и так далее; а Ягайло ездил из места в место толковать на своем отечественном языке Символ Веры. Древний огонь Перкунов угас навеки в городе Вильне; святые рощи были срублены или обращены в пепел, и новые Христиане славили милость Государя, дарившего им белые суконные кафтаны: «ибо сей народ (говорит Стриковский) одевался до того времени одними кожами зверей и полотном». Происшествие, столь благословенное для Рима, имело весьма огорчительные следствия для Россиян: Ягайло, дотоле покровитель Греческой Веры, сделался ее гонителем; стеснял их права гражданские, запретил брачные союзы между ими и Католиками и даже мучительски казнил двух Вельмож своих, не хотевших изменить православию в угодность Королю. К счастию, многие Князья Литовские — Владимир Ольгердович Киевский, братья его Скиригайло и Димитрий, Феодор Волынский, сын умершего Любарта, и другие — остались еще Христианами нашей Церкви и заступниками единоверных.
Впрочем, несмотря на разномыслие в духовном законе, Ягайловы родственники служили Королю усердно, кроме одного Андрея Ольгердовича Полоцкого, друга Димитриева и Москвитян. Между тем как сей Князь делил с Димитрием опасности и славу на поле Куликове, Скиригайло господствовал в Полоцкой области; но скоро изгнанный жителями (которые, посадив его на кобылу, с бесчестием и насмешками вывезли из города), он прибегнул к Магистру Ливонскому, Конраду Роденштеину, и вместе с ним 3 месяца держал (в 1382 году) Полоцк в осаде. Напрасно жители молили Новогородцев как братьев о защите; напрасно предлагали Магистру быть данниками Ордена, если он избавит их от Скиригайла: Новогородцы отправили только мирное Посольство к Ягайлу, а Конрад Роденштеин ответствовал: «Для кого оседлал я коня своего и вынул меч из ножен, тому не изменю вовеки». Мужество осажденных заставило неприятеля отступить, и любимый ими Андрей с радостию к ним возвратился; но Скиригайло в 1386 году, предводительствуя войском Литовским, взял сей город, казнил в нем многих людей знатных и, пленив самого Андрея, отослал его в Польшу, где он три года сидел в тяжком заключении.
Сей несчастный сын Ольгердов имел верного союзника в Святославе Иоанновиче, Смоленском Князе: желая отмстить за него, Святослав вступил в нынешнюю Могилевскую Губернию и начал свирепствовать, как Батый, в земле, населенной Россиянами, не только убивая людей, но и вымышляя адские для них муки: жег, давил, сажал на кол младенцев и жен, веселяся отчаянием сих жертв невинных. Сколь вообще ни ужасны были тогда законы войны, но Летописцы говорят о сих злодействах Святослава с живейшим омерзением: он получил возмездие. Войско его, осаждая Мстиславль, бывший город Смоленский, отнятый Литвою, увидело в поле знамена неприятельские: Скиригайло Ольгердович и юный Герой Витовт, сын Кестутиев, примирившийся с Ягайлом, шли спасти осажденных. Святослав мужественно сразился на берегах Вехри, и жители Мстиславские смотрели с городских стен на битву, упорную и кровопролитную. Она решилась в пользу Литовцев: Святослав пал, уязвленный копием навылет, и чрез несколько минут испустил дух. Племянник его, Князь Иоанн Васильевич, также положил свою голову; а сыновья, Глеб и Юрий, были взяты в плен со многими Боярами. Победители гнались за Россиянами до Смоленска: взяли окуп с жителей сего города, выдали им тела убитых Князей и, посадив Юрия, как данника Литвы, на престоле отца его, вышли из владения Смоленского. Глеб Святославич остался в их руках аманатом.
Сии происшествия долженствовали быть крайне оскорбительны для Великого Князя: ибо Святослав, отстав от союза с Литвою, усердно искал Димитриевой дружбы и вместе с Андреем Ольгердовичем служил щитом для Московскимх границ на западе. Но Димитрий, опасаясь Литвы, еще более опасался Моголов и, готовясь тогда к новому разрыву с Ордою, имел нужду в приязни Ягайловой. Сын Великого Князя Василий, три года жив невольником при дворе Ханском, тайно ушел в Молдавию, к тамошнему Воеводе Петру, нашему единоверцу, и мог возвратиться в Россию только чрез владения Польские и Литву. Димитрий отправил навстречу к нему Бояр, поручив им, для личной безопасности Василиевой, склонить Ягайла к дружелюбию. Они успели в деле своем: Василий Димитриевич прибыл благополучно в Москву, провождаемый многими Панами Польскими.
Вероятно, что бегство его из Орды было следствием намерения Димитриева свергнуть иго Тохтамышево: другие случаи также доказывают сие намерение. Тесть Донского, Димитрий Константинович, преставился Схимником в 1383 году, памятный сооружением каменных стен в Нижнем Новегороде и любовию к отечественной Истории (ибо мы ему обязаны древнейшим харатейным списком Нестора). Сыновья его и дядя их, Борис Городецкий, находились тогда в Орде, споря о наследстве: Хан отдал Нижегородскую область дяде, а племянникам, Симеону и Василию, Суздаль, удержав последнего аманатом в Сарае. Скучав долго неволею и праздностию — тщетно хотев, подобно сыну Донского, бежать в Россию — Василий умилостивил наконец Тохамыша и приехал с его жалованною грамотою княжить в Городце. Но сия милость Ханская казалась ему неудовлетворительною: с помощию Великого Князя он и брат его, Симеон Суздальский, (в 1388 году) отняли Нижний у дяди и, презрев грамоты Ханские, обязались во всяком случае верно служить Димитрию: Борис же остался Князем Городецким, в зависимости от Московского, который, действуя таким образом против воли Тохтамыша, явно показывал худое к нему уважение.