В княжение Донского были основаны города Курмыш и Серпухов; первый (в 1372 году) Борисом Константиновичем Городецким, а второй (в 1374) Князем Владимиром Андреевичем, который, чтобы приманить туда людей, дал жителям многие выгоды и льготу, оградил его дубовыми стенами и сделал в нем Наместником своего Окольничего, Якова Юрьевича Новосильца. Новорогородцы, в 1384 году начав строить каменную крепость Яму на берегу Луги (ныне Ямбург), совершили оную в 33 дня; а в 1387 обвели Порхов также кирпичными стенами, вместо прежних деревянных. — Знаменитые монастыри Чудов, Андроньев, Симоновский в Москве, Высоцкий близ Серпухова и другие остались также памятниками времен Донского. Первые два основаны Митрополитом Алексием (который, обогатив Чудовскую обитель драгоценными, золотыми сосудами, селами, рыбными ловлями, завещал погребсти себя в оной), последние Святым Сергием Радонежским. Игумен Симонова монастыря, Феодор, племянник Сергиев и Духовник Великого Князя, отличаясь умом и знаниями, несколько раз ездил в Константинополь: поставленный там в Архимандриты, он исходатайствовал у Патриарха Нила, чтобы его обитель называлась Патриаршею и ни в чем не зависела от Митрополита Российского. Исполняя волю Князя Владимира Андреевича, своего друга, Св. Сергий избрал прекрасное место в двух верстах от нового города Серпухова и, собственными руками заложив монастырь Высоцкий, оставил в нем Игуменствовать любимого ученика, именем Афанасия, который после выехал навсегда из отечества, недовольный изгнанием Митрополита Киприана, и представился в Цареграде.

Церковные дела, важные по тогдашнему времени, заботили Великого Князя не менее Государственных. Он просил Митрополита Пимена единственно в досаду Киприану, но не мог иметь к нему ни любви, ни уважения, и желал дать церкви иного, достойнейшего Пастыря. Мы говорили о Епископе Дионисии, враге Митяя: обманом уехав в Константинополь, он нашел милость в Патриархе и возвратился оттуда с саном архиепископа Суздальского, Нижегородского и городецкого. Будучи хитр, ласков, благотворителен, Дионисий умел оправдать себя в глазах Димитрия и заслужил его доброе мнение достохвальным подвигом Христианского учителя. Еще во время Алексия Митрополита открылась в Новегороде ересь Стригольников, названных так от имени Карпа Стригольника, человека простого, но ревностного суевера, утверждавшего, что Иереи Российские, будучи поставляемы за деньги, суть хищники сего важного сана и что истинные Христиане должны от них удалиться. Многие люди, думая согласно с ним, перестали ходить в церковь, и народ, озлобленый их нескромными, дерзкими речами, утопил в Волхове трех главных виновников раскола, Карпа и Диакона Никиту с товарищем. Сия излишняя строгость, как обыкновенно бывает, не уменьшила, но втайне умножила число еретиков: Архиепископ Новогородский Алексий писал о том к Патриарху Нилу, который уполномочил Дионисия искоренить зло средствами благоразумного убеждения. Дионисий отправился в Новгород, во Псков, где Стригольники имели также своих учеников; доказывал им, что плата, определенная законом, не есть лихоимство, и наконец примирил их с Церковию, к удовольствию всех правоверных. Отдавая справедливость сей заслуге, Великий Князь желал видеть Дионисия на месте Пимена и велел ему ехать в Константинополь для поставления, будучи уверен в согласии Патриарха. Воля Димитриева действительно исполнилась; но Владимир Ольгердович Киевский остановил нового Митрополита на возвратном пути из Греции в Москву, объявив, что Киприан есть Глава всей Российской Церкви — и честолюбивый Дионисий умер в Киеве под стражею. Таким образом Великий Князь два раза не имел успеха в избрании Митрополитов и, как бы обезоруженный неблагоприятностию судьбы, хотел по крайней мере, чтобы древняя столица Св. Владимира и Москва имели одного Пастыря духовного. Начался суд между Пименом и Киприаном в Цареграде, куда великий Князь, вслед за первым, отправил Симоновского Архимандрита, Феодора, с грамотами и дарами. Прошлого около трех лет, и дело решилось ничем: Киприан остался Митрополитом Киевским, а Пимен, возвратясь в Москву, через год уехал опять в Грецию, тайно от Великого Князя, расположенного к нему весьма немилостиво: что случилось за месяц до кончины Димитриевой.

Важнейшим происшествием для Церковной Истории сего времени было обращение Пермян в Христианскую Веру. Вся обширная страна от реки Двины до хребта гор Уральских издревле платила дань Россиянам; но, довольные серебром и мехами, там собираемыми, они не принуждали жителей к перемене закона. Юный Монах, сын одного Устюжского церковника, именем Стефан, воспламенился ревностию быть Апостолом сих идолопоклонников; выучился языку Пермскому, изобрел для него новые особенные буквы, числом 24, и перевел на оный главные церковные книги с Славянского; хотел также узнать язык Греческий и долго жил в Ростовском монастыре Св. Григория Богослова, чтобы пользоваться тамошнею славною библиотекою. Изготовив себя ко званию народного учителя, он взял благословение от Коломенского Епископа, Герасима, Наместника Митрополии, и Великокняжеские грамоты, для своей безопасности; отправился в Пермь и начал проповедывать Бога истинного людям грубым, невеждам, но добродушным. Они слушали его с изумлением; некоторые крестились охотно; другие, в особености жрецы или кудесники Пермские, встревоженные сею новостию, говорили: «Как верить человеку, из Москвы пришедшему? Не Россияне ли издревле угнетают Пермь тяжкими данями? От них ли ждать нам истины и добра? Служа многим богам отечественным, изведанным благодеяниям долговременными, безумно променять их на одного, чуждого и неизвестного. Они посылают нам соболей, куниц и рысей, коими Вельможи Русские украшаются, торгуют и дарят Ханов, Греков и Немцев. Народ! твои учители суть опытные старцы; а сей иноплеменник юн летами, следственно и разумом». Но Стефан под защитою Княжеских грамот, Неба и своей кротости более и более успевал в душеспасительном деле; умножив число новых Христиан до тысячи, он построил церковь близ устья реки Выми и славил Творца вселенной на языке Пермском; а жители, самые упорные в язычестве, с любопытством смотрели на обряды Христианского Богослужения, дивяся красоте храма. Наконец, желая доказать им бессилие идолов, Стефан обратил в пепел одну из их знаменитейших кумирниц. Народ видел и безмолвствовал в ужасе, кудесники вопили, святый муж проповедывал. Тщетно главный волхв, именем Пама, хотел защитить свою Веру: кумиры, разрушенные пламенем, свидетельствовали их ничтожность. Он вызвался пройти невредим сквозь огонь и воду, требуя, чтобы Стефан сделал то же. «Я не повелеваю стихиями, — ответствовал смиренный Инок, — но Бог Христианский велик: иду с тобою». Пама думал только устрашить его: видя же смелость противника, отказался от испытания и тем довершил торжество истинной Веры. Убежденные мудрым учением Стефана, жители целыми толпами крестились и вместе с ним сокрушали идолов, в домах, на улицах, дорогах и в рощах, бросая в огонь драгоценные кожи зверей, приносимые в дар сим деревянным богам, и полотняные тонкие пелены, коими их обвивали. Пишут, что главными идолами народа Пермского и Обдорского были Воипель и так называемая Золотая баба, или каменное изображение старухи с двумя младенцами; что суеверные, убивая лучших своих оленей в честь ее, кровию оных мазали рот и глаза истукану, отвечавшему на вопросы любопытных о тайнах судьбы; что близ того места, в горах, часто раздавался звук, подобный трубному, и проч. Создав еще две церкви, Стефан завел при оных училища, чтобы образовать молодых людей для сана Иерейского, и поехал в Москву требовать учреждения особенной Епископии Пермской. Великий Князь лично знал и любил его. Митрополит Пимен также. Они нашли Стефана достойным Епископского сана, и сей новый Святитель, возвратясь в землю, им просвященную, заслужил имя отца Пермян: учил, благодетельствовал; во время голода доставлял им хлеб из Вологды и ездил в Новгород ходатайствовать за них у Правительства. Одним словом, введение Христианства в сих местах, утвержденного одною Апостольскою проповедию и силою добродетели, было счастливою эпохою для обитателей и в самом их гражданском состоянии: народ благодарный доныне с любовию говорит там о делах своего первого наставника, описанных Иноком Епифанием, учеником Св. Сергия. Употребив всю жизнь на благотворение, Стефан хотел закрыть глаза в Москве, где и преставился в княжение Василия Димитриевича (в 1396 году) с названием Святого; тело его погребено в Кремле, в церкви Преображения.