Впрочем, покровительство Василия Димитриевича не доставило Пскову безопасности. Брат его, Константин, взяв за Наровою Немецкий городок Порх, уехал назад в Москву; а Магистр Ливонский, Конрад Фитингоф, соединясь с Курляндцами, разбил Псковитян: три Посадника и 700 лучших граждан легло на месте. Еще два раза входил он в их владения, жег села, пленял людей, не щадя и Новогородцев, которые, злобствуя на Псковитян, отказались и тогда действовать с ними заодно против общих неприятелей. Сии частые войны с Ливониею обыкновенно не имели никаких важных следствий. Хотя Немцы мыслили присоединить Псков к своим владениям с согласия Витовта и Свидригайла (как то видно из договора, заключенного между ими в 1402 году): но имея более властолюбия, нежели силы, они только грабили, убивали несколько сот человек и чувствовали нужду в мире для выгод торговли. Народное право с обеих сторон так мало уважалось, что иногда умерщвляли Послов: в Нейгаузене (в 1414 году) изрубили Псковского, во Пскове Дерптского. Сия вражда прекратилась в 1417 году мирным договором на 10 лет, и Великий Князь участвовал в оном как посредник. Но Псковитяне, честно соблюдая мир с Немцами, снова возбудили на себя гнев Витовта, который принуждал их объявить войну Ливонии. Напрасно старались они вторично снискать его дружбу Посольствами в Литву и в Москву. Витовт грозил им непрестанно; однако ж не сделал ничего более, вероятно из уважения к зятю, коего Псковитяне всегда признавали своим верховным Государем и который давал им Князей или Наместников. Три раза начальствовал там Константин, брат Василиев; после Князья Ростовские, Андрей и Феодор Александровичи, сын последнего Александр и Феодор Патрикиевич Литовский.
Доселе государствование Василия было славно и счастливо: он усилил Великое Княжение знаменитыми приобретениями без всякого кровопролития; видел спокойствие, благоустройство, избыток граждан в областях своих; обогатил казну доходами; уже не делился ими с Ордою и мог считать себя независимым. Хотя Послы Ханские от времени до времени являлись в Москве (Царевич Эйтяк в 1403 году и Мирза, Казначей Шадибеков, в 1405): но вместо дани получали единственно маловажные дары и возвращались с ответом, что Великое Княжение Московское будто бы оскудело и не в силах платить серебра Ханам. Напрасно Тимур Кутлук и Шадибек звали к себе Василия: он не хотел послать к ним никого из своих братьев или Бояр старейших, ожидая, чем кончатся междоусобия Ординские. Еще Тохтамыш, отверженный Витовтом, скитался по отдаленным Улусам, искал друзей и надеялся возвратить себе Царство; когда же, настигнутый в пустынях, близ Тюменя, отрядом войска Шадибекова, он пал в сражении: Великий Князь, с намерением питать мятеж в Орде, дал в России убежище сыновьям его. Слабый Хан молчал, а знаменитый Эдигей, сподвижник Тамерланов, победитель Витовта, Князь всемогущий в Улусах, находился в дружеских сношениях с Василием; давал ему ласковое имя сына и коварный совет воевать Литву, в то же время советуя Витовту искоренить Московское Княжение. Так Моголы, некогда страшные одною силою, уже начали хитрить в слабости, стараясь производить вражду между государями, для них опасными.
В 1407 году, когда Князь Тверской, Иоанн Михайлович, приехал Волгою на судах в Ханскую столицу (чтобы судиться там с Юрием Всеволодовичем, братом умершего Иоанна Холмского, желавшим присвоить себе Тверское Княжение), сделалась в Орде перемена: Булат-Салтан изгнал Шадибека, зятя Эдигеева, и сел на Царство, но еще более своих предшественников зависел от Эдигея. Сей хитрый старец — видя, что Государь Московский и Витовт никак не хотят отважиться на решительную войну между собою — предпринял наконец оружием смирить первого; готовя рать многочисленную, все еще уверял его в своей ревностной дружбе и писал к нему, выступив в поход: «Се идет Царь Булат с Великою Ордою наказать Литовского врага твоего за содеянное им зло России. Спеши изъявить Царю благодарность: если не лично, то пришли хотя сына, или брата, или Вельможу». С сею грамотою приехал в Москву один из чиновников Татарских. Василий имел друзей в Орде и знал о ратных ее движениях; но по всем известиям думал, что Моголы действительно хотят воевать Литву: ибо Эдигей умел скрыть свою истинную цель от самых Вельмож Ханских. Никто не беспокоился в Москве, где, по сказанию одного Летописца, уже мало оставалось Бояр старых и где юные советники Великокняжеские мечтали в гордости, что они могут легко обманывать старца Эдигея и располагать в нашу пользу силами Моголов. Однако ж Василий Димитриевич был изумлен скорым походом Ханского войска и немедленно отправил Боярина Юрия в стан оного, чтобы иметь вернейшее сведение о намерении Татарского Полководца; велел даже собирать войско в городах, на всякий случай. Но Эдигей, задержав Юрия, шел вперед с великою поспешностию — и чрез несколько дней услышали в Москве, что полки Ханские стремятся прямо к ней.
Сия весть поколебала твердость Великокняжеского Совета: Василий не дерзнул на битву в поле и сделал то же, что его родитель в подобных обстоятельствах: уехал с супругою и с детьми в Кострому, оставив защитниками столицы дядю, Владимира Андреевича Храброго, братьев Андрея и Петра со множеством Бояр и Духовных сановников (Митрополит Киприан уже скончался). Великий Князь надеялся на крепость стен Московских, на действие своих пушек и на жестокую тогдашнюю зиму, неблагоприятную для осады долговременной. Не одна робость, как вероятно, заставила его удалиться. Он мог скорее Боярина или Наместника подвигнуть северные города Российские к единодушному восстанию против неприятеля для избавления столицы, и Татары не могли спокойно осаждать ее, зная, что Великий Князь собирает там войско. Но граждане Московские судили иначе и роптали, что Государь предает их врагу, спасая только себя и детей. Напрасно Князь Владимир, украшенный сединою честной старости и славною памятью Донской битвы, ободрял народ своим величественным спокойствем в опасности: слабые унывали. Чтобы Татары не могли сделать примета к стенам кремлевским, сей Князь велел зажечь вокруг посады. Несколько тысяч домов, где обитали мирные семейства трудолюбивых граждан, запылали в одно бремя. Жители не думали спасать имения и толпами бежали к городским воротам. Отцы, матери, лишенные крова, ведя за руку или неся детей, молили единственно о том, чтобы их впустили в оные: необходимость предписывала жестокий отказ, ибо от излишнего многолюдства опасались голода в крепости. Зрелище было страшно: везде огненные реки и дым облаками, смятение, вопль, отчаяние. К довершению ужаса, многие злодеи грабили в домах, еще не объятых пламенем, и радовались общему бедствию.
Ноября 30, ввечеру, Татары показались, но вдали, опасаясь действия огнестрельных городских орудий. Декабря 1 пришел сам Эдигей с четырьмя Царевичами и многими Князьями, стал в Коломенском, отрядил 30000 вслед за Василием к Костроме и послал одного из Царевичей, именем Булата, сказать Иоанну Михайловичу Тверскому, чтобы он немедленно шел к нему со всею его ратию, самострелами и пушками. Между тем полки Татарские рассыпались по областям Великого Княжения; взяли Переславль Залесский, Ростов, Дмитров, Серпухов, Нижний Новгород, Городец: то есть сожгли их, пленив жителей, ограбив церкви и монастыри. Счастлив, кто мог спастися бегством! Не было ни малейшего сопротивления. Россияне казались стадом овец, терзаемых хищными волками. Граждане, земледельцы падали ниц пред варварами; ждали решения судьбы своей, и Моголы отсекали им головы или расстреливали их в забаву; избирали любых в невольники, других только обнажали: но сии несчастные, оставляемые без крова, без одежды среди глубоких снегов в жертву страшному холоду и метелям, большею частию умирали. Пленников связывали и вели как псов на смычках: иногда один Татарин гнал пред собою человек сорок. Тогда открылось, сколь защитники иноплеменные ненадежны: гордый Свидригайло, начальствуя в Владимире и в пяти других городах, имея воинскую многочисленную дружину, обязанный милостию Великого Князя, которая не изменилась и со времени неудачного похода Литовского, бежал и скрылся в лесах от Моголов. (Сей мнимый Герой, обличив свое малодушие, скоро выехал из России с великим богатством и стыдом, ограбив на пути наши села и пригороды.)