Такова первоначальная история обители. Основатель ее, старец Варлаам, еще в 1506 году присутствовал в Угличе при погребении преподобного Паисия Угличского. Итак, уже он мог видеть процветание обители и исполнение на ней Угодником своего обещания, данного ему при образе. Еще более однако цветущий период в истории обители начинается после его смерти, чрез столетие после основания ее.
В 7071 году, при князе Угличском Георгии Васильевиче (1563 г.), была выстроена в ней теплая каменная церковь во имя Введения Пресвятой Богородицы, а в 1589 году, при царевиче Димитрии, такая же и соборная во имя Святителя Христова Николая, высокая, каменная со сводами, с погребами, с дверями железными, великолепно украшенная, в которую был перенесен тогда и образ. Кругом вся обитель ограждена была деревянной стеной, а по грамотам государей Василия Иоанновича (1505–1533) и Иоанна Васильевича (1533–1584) она владела несколькими селами и деревнями. К началу XVII века Николо-Улейминский монастырь находился в таком цветущем состоянии, что летописец называет его «дивным и прекрасным». Такова была милость Чудотворца к своей обители.
Скоро однако за этим славным временем мира, процветания и благополучия ее он посылает ей и тяжкие испытания и, в годину междуцарствия и литовского разорения, ввергает ее в пучину самых ужасных бедствий. Страдания, которым тогда враги подвергли обитель, так трогательны, что мы не можем не описать их словами самой летописи. В 7117 (1609) году, когда вражеские польские и литовские полки короля Жигмонта пошли на город Углич, обитель была разграблена и разорена.
Немного оправившийся и восстановленный через семь лет после этого разорения в царствование Михаила Феодоровича Николо-Улейминский монастырь скоро затем в 7127 (1619) году вторично был вместе с городом Угличем опустошен, а братия его с игуменом Ионой перебита литовскими и польскими людьми разбойничьей шайки пана Микулинского.
Только после заключения с Польшей окончательного мира в 1620 году мог начать снова беспрепятственно обновляться и населяться монастырь, и тогда – «о, чудесе твоего, угодниче Христов, Святителю Николае! – твой образ (среди смут) невидимою рукою восхищен быв лете по воздуху дало полупоприща; и по времени паки на том же месте падшей соборной церкви явися, верными обретен бысть и в чудесном видении стоящ». Бедствия обители послужили поводом к новой славе ее и чудотворного образа, и с окончанием их опять наступили для нее дни благоденствия и процветания под явным покровом Святителя. В 1624 году первый государь нового царского дома Романовых, Михаил Феодорович, своей грамотой снова закрепил за обителью ее прежние вотчины. В то же время Ростовский митрополит Варлаам II, бывший прежде ее игуменом, всячески заботился о восстановлении ее прежнего благолепия. Старанием его каменный соборный храм Угодника, разрушенный так варварски врагами, снова был восстановлен из развалин; приведены были в благолепный вид также другие церкви; снова обитель наполнилась иноческим чином, «и тако, благодатию Христовою и молитвами Николы Чудотворца, сия святая обитель паки обновися».
К числу достопримечательнейших событий в последующей жизни обители нужно отнести прежде всего принесение в обитель в 1708 году части мощей Святителя Николая. Монастырю эта святыня досталась в наследие такими путями. В 1699 году в октябре месяце благочестивейший государь Петр Алексеевич, когда путешествовал в Амстердам и отсюда в Бар-град и другие немецкие земли, принес из-за моря в Русскую землю и часть священных мощей Святителя Николая и пожаловал ею московскую боярыню Прасковью Алексеевну Нарышкину, мамку царевича Алексея Петровича. Этой же мамкой, боярыней, часть мощей в особом ковчежце была принесена 5 февраля 1708 года сначала в Угличский уезд, а потом вкладом – в обитель, по обещанию ее, в благодарность за исцеление в обители Чудотворцем прежде бывшей у нее падучей болезни. «И по том же тогда принесение в обитель священные части чудотворных мощей Святителя Христова Николы, – повествует сказание, – паки быша велия чудотворения благодатная, целебная подаваема болящим действа, всем с верою приходящим и молящимся сущим людем пред чудотворным образом Святителя Христова Николы и целующим часть святых мощей его».
В 1710 году кроме того были принесены в обитель части ризы Господней, пояса и гроба Пресвятой Богородицы, части мощей св. Иоанна Предтечи и иных преславных угодников Божиих, и ковчег с этими святынями положен в соборной церкви Святителя.
Но особенно наглядно проявилось неусыпное попечение Святителя об этой своей обители в следующем случае чудесного исцеления болящего перед его образом.
Это было в те же, только что указанные, годы 1708–1710. Один из известнейших и богатейших купцов города Ярославля, Федор Верещагин, уже несколько лет перед этим страдал страшным расслаблением всего тела, от чего он не только не мог сам встать с постели, но даже двинуть руками и ногами. Все испытанные средства врачей нисколько ему не помогали и только ввергали больного в большее отчаяние и безнадежность относительно выздоровления. В таком-то его положении приходившие к нему родственники часто напоминали ему о Святителе Христове Николае, рассказывали о различных чудесах Угодника всем прибегающим к нему на суше и на море и в различных нуждах, и советовали и ему дать обещание помолиться Чудотворцу и сделать приношение в его церковь. Больной послушал этих советов и дал обещание отдать пол-имения Святителю в том храме, где он получит исцеление. Затем начал он вспоминать свои грехи, каяться в них и от всего сердца с искренней верой призывать себе на помощь Бога и Святителя Христова. И Чудотворец услышал молитву больного. Скоро после того в одну ночь, когда Федор, изнуренный болезнью, слегка забылся и заснул, Угодник Божий явился ему во сне с такими словами: «Зачем ты печалишься в своем недуге и неуверенно призываешь имя святителя Николая? Если хочешь быть здоровым, то поспеши в город Углич, в обитель имени призываемого тобой, находящуюся на реке Улейме, недалеко от того города, исполни там свои обещания, и скоро будешь здоров». Уходя после этих слов, Святитель, в глазах больного, как будто благословил его. Проснувшись от голоса явившегося ему, больной и наяву успел еще заметить стоящего у постели его благолепного седовласого мужа, похожего на Святителя Николая. Утром он рассказал своим о бывшем ему видении и, посоветовавшись с ними, велел приготовить себе лошадей и тотчас отправился в указанную обитель. Здесь его внесли на постели в соборную церковь и положили пред чудотворным образом. Когда начался молебен, больной со слезами и сокрушением сердечным просил себе облегчения и с умилением призывал Святителя, после же той песни, во время чтения Евангелия, он вдруг встал с постели и, став прямо на ногах пред образом, громко начал прославлять Бога и Святителя Его Николая. И сделался больной здоров так, как будто никогда он и не болел.
Это чудо от Улейминского образа Святителя послужило началом целого ряда обширных благодеяний обители со стороны исцеленного купца Федора Верещагина. Исполняя свое обещание – отдать половину своего имущества Святителю, исцеленный прежде всего украсил чудотворный образ: перековал его сребро-злащенную ризу и сделал ее басменной и позолоченной червонным золотом, венец и цату кругом усыпал жемчугом и самоцветными камнями, украсил серебром также и другие иконы и позаботился о благолепии всего собора. Затем он сделал всей братии новые суконные одежды, удовлетворил все нужды обители и кроме того пред отъездом сообщил игумену о желании построить каменную ограду вокруг обители вместо старой деревянной. В 1713 году, в течение трех предшествующих лет, ограда действительно была окончена и в том виде, как он ее создал, и теперь существует. При этом он устроил пред восточными въездными вратами ограды простые кельи, а над западными, святыми – церковь Пресвятой Троицы, украсив ее со всем благолепием. Затем и всю жизнь свою он неустанно посещал обитель и ревностно заботился о ее благоденствии и славе.
