Портрет Иосифа Волоцкого уже намечен здесь в основных чертах. Жизнь Иосифа Волоцкого известна нам лучше, нежели любого из русских святых. Ученики составили три обширных его жития: Савва Черный, аноним и племянник его Досифей Топорков (автор похвального слова). Его собственные многочисленные произведения помогают нам дорисовать его духовный облик.

     Иосиф (1439-1515) был преемником преподобного Пафнутия во игуменстве. Двадцати лет от роду он пришел в Боровск, где старец Пафнутий взял его к себе в келью и воспитал в своей суровой школе "послушания без рассуждения". Впрочем, это было как раз то, чего Иосиф искал с детства. Иван Санин (его мирское имя), из волоколамских дворян, как бы по крови был предназначен к иночеству. В роду его известно восемнадцать монашеских имен и только одно мирское. В семь лет выучив Псалтирь, а в восемь научившись читать "все божественные книги", мальчик стал чтецом и певцом в церкви. Со сверстником своим Борисом Кутузовым он задумал бежать из мира. "Маловременное и скоротекущее житие" не стоило в его глазах того грозного "воздаяния", которое ожидает каждого по исходе души. Родители не противились. Иван идет сначала в тверской Саввин монастырь, куда его привлекает слава старца Варсонофия Неумоя. Характерно, что он заранее дает завет ни в чем не преступать велений избранного им старца. Но что сразу испугало целомудренного юношу в монастыре, это сквернословие в трапезной, где обедали миряне. Иван побежал из трапезной не евши: "Ненавидел он сквернословие и кощунство и смех безчинный от младых ногтей". Старец Варсонофий понял смущение юноши: "Неудобно тебе в здешних монастырях жити", – и направил его в Боровск к игумену Пафнутию.

     Пафнутий настолько оценил духовную зрелость Иосифа, "крепкий и непоколебимый ум" его, что разрешил ему взять в свою келью старого и больного отца, постригшегося тут же. Иосиф ходил за отцом пятнадцать лет до его кончины. Мать его постриглась в Волоколамске. Умирая, Пафнутий избрал Иосифа своим преемником, и великий князь Иван Васильевич, которому вручил свой монастырь Иосиф, утвердил его выбор (1477).

     Однако новый игумен вскоре разошелся с братией. При всей строгости Пафнутия в его монастыре не было полного общежития. Борьба с собственностью на Руси была труднее, чем с грехами плоти. Иосиф открыл братии свой помысл: устроить "единство и всем общее во всем", но не встретил сочувствия. На его сторону стали только семь старцев, в том числе двое из его кровных братьев. На тайном совете было решено, чтобы Иосифу ходить по всем русским монастырям и "избирати от них яже на пользу". Иосиф выбрал своим старцем Герасима Черного и ходил с ним, скрывая игуменский сан, "яко невеглас простой", работая в монастырях "на черных службах". Сильное впечатление на него произвел Кириллов, и только он один: "Не словом общий, а делы". Помимо строгого общежития, его поразила благоговейная чинность в церкви и трапезной: "Кийждо стояше на своем месте, и на ино место не сме преступити". В знакомом Саввином монастыре с Иосифом чуть было не приключилась беда. За всенощной здесь разошлись клирошане во время чтения, "якоже им обычно прохладитися". Некому было читать, и игумен не мог сказать ни слова от стыда. Герасим принуждает Иосифа взять книгу и читать – и не по складам, как он хотел сначала, а во всю меру своего искусства: "Бе же у Иосифа в язице чистота и в очех быстрость, и в гласе сладость и в чтении умиление: никто бо в те времена нигде таков явися". Игумен, изумленный чтением Иосифа, послал сказать великому князю тверскому, чтобы не велел выпускать из отчины своей такого "досужа". Едва "скоротеком" странники успели бежать за рубеж.

     В Боровске монахи искали Иосифа повсюду и просили даже игумена у московского князя, считая его убитым. Неожиданно Иосиф возвращается к общей радости, но не надолго. Он не оставил свой помысл, и сердце его "горит огнем Св. Духа". Собрав своих советников, он снова втайне покидает Боровский монастырь, и на этот раз окончательно. Он идет на свою родину, в волоколамские леса – не ради пустынножительства, а для основания новой, идеальной, давно задуманной им киновии. Князь Борис Васильевич Волоцкий, родной брат Ивана III Московского, с радостью принимает уже известного ему игумена и дает ему землю под монастырь в двадцати верстах от Волоколамска. При постройке первой деревянной церкви сам князь и бояре носят бревна на своих плечах. Конечно, церковь эта, как и в Боровске, освящена во имя Успения Божией Матери (1479). Через семь лет на месте ее уже закончен каменный великолепный храм, расписанный "хитрыми живописцами", знаменитым Дионисием и его учениками. Церковь эта обошлась в тысячу рублей – сумма огромная по тому времени: каменный храм в Кирилловом в то время строился за двести рублей. Это одно уже говорит о большом богатстве новой обители. Князь Волоцкий дал первое село ему уже в год основания, и с тех пор денежные и земельные вклады не переставали притекать в монастырь. Среди постриженников его с самого начала видим много бояр. Хотя упоминаются и люди от "простой чади", но в общем монастырь Иосифа, как ни один другой на Руси, сразу же принял аристократический характер.

     Боярский состав "большей братии" Иосифа при нем не снижал аскетической строгости общей жизни: игумен умел вести за собой и дисциплиной устава и своим покаянным горением. Личную меру своей строгости Иосиф дал в отношении к матери, отказавшись – по типу классической аскетики – видеть ее, когда она пришла навестить его в обители. В остальном замечательно, что его личная святость растворяется в подвигах избранного им духовного воинства: учитель – в учениках. О них идет речь во множественном числе: "Молитва Иисусова беспрестани из уст исходяще и к всякому пению к началу спешаще. – Сами себе мучаще Христовы страдальцы – в нощи и на молитве стояще, а во дни на дело спешаще". Какое могло быть среди них празднословие, продолжает Савва Черный, когда они никогда не смотрели друг другу в лицо, "слезы же от очию их исхождашя... час смертный имеяй на всяк час... Вси в лычных обущах и в плаченных (заплатанных) ризах, аще от вельмож кто, от князей или от бояр..." Это равенство уставной жизни нарушается в келейном правиле и в особых, избранных подвигах, но с благословения игумена: "Ов пансырь ношаше на нагом теле под свиткою, а ин железа тяжкы и поклоны кладущи, ов 1000, ин 2000, ин 3000, а ин седя сна вкушая". В холодной церкви в зимнюю стужу мерзли без шуб, вспоминая "несогреемый тартар". Слабые сбегали из монастыря: "Жестоко есть сие житие; и в нынешнем роде кто может таковая понести?" Но оставшиеся спаялись в крепкую дружину, и долго после смерти Иосифа продолжали свои подвиги, память о которых отлагалась в своеобразной волоколамской литературе, составляющей настоящий Волоколамский патерик – единственный настоящий патерик северной Руси.

     Преподобный Иосиф должен был подавать пример в аскетическом делании: по крайней мере, о "худых и плаченных" рясках игумена нам рассказывают жития. Но современники рисуют Иосифа не изможденным постником, а совершенным представителем русского идеала красоты: лицом "уподобися древнему Иосифу" (Прекрасному), с темно-русыми волосами, с округленной, не слишком длинной бородой. Цветущая красота его была и соответствии с его вкусом к благолепию, к внешней, бытовой красоте, особенно к красоте церковной. Эстетика быта и обряда прекрасно уживаются у Иосифа с практическим умом, с зоркостью к окружающему, с большим талантом хозяина и строителя. Он не только принимает пожертвования, но умеет и заставить их притекать в монастырь то как плату за помин души, то как вклады знатных постриженников или предсмертные завещания. Для чего ему было это богатство? Сам Иосиф объясняет это в послании к княгине: "Надобно церковные вещи строити, св. иконы и св. сосуды и книги, и ризы, и братство кормити... и нищим и странным и мимоходящим давати и кормити". На все это в год идет, по его расчету, рублей сто пятьдесят (в другой раз он пишет: триста), "опричь хлеба". Зато во время голода Иосиф широко отворяет житницы монастыря: кормит в день до семисот человек, до пятидесяти детей, брошенных родителями, собирает в устроенный им приют. Когда нет хлеба, приказывает покупать, нет денег – занимать и "рукописи давати", – "дабы никто не сшел с монастыря не ядши". Монахи ропщут: "Нас переморит, а их не прокормит". Но Иосиф уговаривает их потерпеть, и недаром: великий князь "учреждает" (угощает) изголодавшуюся братию.