Никто из непосредственных учеников преподобного Иосифа не был канонизован. Но Даниил († 1540) постригся в Боровском монастыре при Пафнутии и был, следовательно, содругом Иосифа по духовной школе и учителем Герасима Болдинского.
Его богатое фактическим содержанием житие рисует святого с отроческих лет преданным суровой аскезе. Подражая Симеону Столпнику, мальчик стянул свое тело под одеждой веревкой от лодки; родители недоумевали о причине болезни сына, пока не обнаружили "смрад исходящь и плоть гниющу". Другая его черта, тоже навеянная древней аскетической литературой: никто не мог уговорить его мыться в бане. Эту строгость к баням святой проявил впоследствии и в своем монастыре в бытность игуменом. После двенадцати лет в Боровске Даниил возвращается в Переславль и живет здесь в разных монастырях, взяв на себя особое служение – погребение умерших нечаянной смертью. Основав свой собственный Троицкий монастырь, он показал себя игуменом строгим и очень внимательным к распорядку монастырского быта. Однако аскетическая суровость его юности значительно смягчилась. Монастырь свой он поставил, подобно Иосифу, в тесную зависимость от московских великих князей, которые именуются в житии царями. Даже основание новой обители объясняется царским повелением, на что у Даниила имелись и практические соображения: "Аще не в царском имени будет тая церкви, ничто же по нас успеется, кроме оскудения". Василий III назначает ему в старости преемника и делает его крестным отцом своих сыновей.
Герасим Болдинский († 1554) постригся тринадцати лет у преподобного Даниила и двадцать лет был его благоговейным учеником. Житие в сильных выражениях рисует его аскетические подвиги: его пощение – вкушал пищу через день или через два, его "благопротяжную молитву", на всю ночь до заутрени, его выносливость к стуже и зною, которыми он обуздывал "буяго и дивияго зверя, плоть свою". Потом, с благословения игумена, он ушел в пустыню, но не в Заволжье, а в смоленские пределы, где живет в диком лесу, много терпя от бесов и лихих людей. Рассказывается о "кузовце", который преподобный повесил при дороге, чтобы проходящие клали милостыню для неведомого им пустынника, от которого ворон – кстати, любимая птица Пафнутия Боровского – отгонял зверей. Через два года Герасим основал свой монастырь на новом месте, в Болдине, в пятнадцати верстах от Дорогобужа и, сходя на поклон к "царю" Василию III, получил от него богатую милостыню. Если в молодости Герасим, по-видимому, имел влечение к пустынному житию, то впоследствии он показывает себя неутомимым строителем монастырей и организатором киновий. Всего он построил четыре обители: в Болдине, в Вязьме, на Жиздре и на Днепре (Сверков), во главе которых ставит своих учеников.
Биограф святого, игумен Антоний, передает его предсмертное поучение братии. Оно всецело совпадает с "Законом", или завещанием, которое оставил после себя преподобный. Эти наставления и этот "Закон" касаются монастырской дисциплины и выдержаны в духе Иосифовой "Духовной грамоты". У Иосифа же Герасим заимствует институт двенадцати соборных старцев, с которыми игумен делит свою власть.
Видное место в житии и в посмертных чудесах занимают наказания обидчиков монастыря и хулителей святого. Однако почти во всех случаях святой прощает раскаявшихся и исцеляет их. Самое суровое наказание постигает крестьян, которые травили собаками проходивших монахов: Герасим предсказывает падеж скота в этой деревне, "да не ктому унижают иноческий чин".
От святых Иосифовой, или, точнее, Пафнутьевой школы переходим к ученикам преподобного Нила и "заволжцам".
Двое из учеников Нила были канонизованы: Кассиан Учемский и Иннокентий Комельский. Первый был родом грек, в мире князь Манкупский, который, постригшись в Ферапоптовом монастыре на Белоозере, основал свой собственный Учемский монастырь в пятнадцати верстах от Углича (1504 или 1509). Иннокентий Охлябинин был любимым учеником Нила, спутником его странствий но святым местам Греции. Оставив скит преподобного Нила, он ушел в Комельский лес (Вологодской губернии), где, после долгого пустынножительства, основал скит для своих учеников. Своею рукою он переписал Нилов "Устав", снабдив его своим "Надсловием" и "Пристежением". Скончался он задолго до смерти своего учителя, в 1491 г. Подробное житие его погибло вместе с житием Нила от татарского разорения в 1538 г. Но и в его краткой редакции видим истинного ученика Нилова: "Нравом смирен и образом кроток, и в божественных писаниях трудолюбие поучашеся и всем умом испытуяще".
Другой великий Комельский подвижник Корнилий († 1537) в своем "Уставе" и в своей жизни сочетал черты Нилова и Иосифова благочестия, с преобладающим влиянием Нила. Можно было бы говорить об эклектизме его направления, если бы житие его не давало образ большой цельности и самобытности. Ростовец родом, он вместе со своим дядей двенадцати лет ушел в Кириллов монастырь, где и постригся. Вериги и тяжелые труды – "кто не знает Кирилловские хлебни?" – не мешали ему заниматься списыванием книг. К преподобному Кириллу и его обители он относился всю жизнь с благоговейным уважением.
Духовное странничество, один из первых примеров которого явил на Руси Корнилий, привело его сначала в Новгород к архиепископу Геннадию, другу Иосифа, потом, через тверские монастыри, в Комельский лес. Лишь на шестидесятом году жизни, после многих трудов и опасностей, отшельник соорудил первую церковь во имя Введения для своих учеников. Однако не скит, а киновию строил Корнилий на старости лет, со строгим общежитием и уставом. Для своей киновии Корнилий не искал сел и имений: сам с монахами неустанно корчевал и распахивал девственный лес. Его трудовые подвиги переносят нас в обстановку русских монастырей XIV века: недаром некоторые эпизоды: повалившееся дерево, пожар хвороста – кажутся списанными с жития св. Кирилла. Великий князь Василий Иванович почти насильно заставил его принять угодья и деревни. Во время голода монастырь мог кормить нуждающихся и даже воспитывать покинутых младенцев – подобно Волоцкому, но не по-Иосифову и не по-хозяйственному подает милостыню Корнилий: по два, по три раза каждому из убогих, которые хотят обмануть его. Ученики протестуют, но явившийся ему во сне Антоний Великий, патрон одной из монастырских церквей, одобряет его непрактическую щедрость. В житии рассказывается немало случаев о проступках и даже преступлениях монахов и мирян. Никогда Корнилий не бывает строг в наказаниях. Когда он велит выбросить на дорогу хлебы, испеченные без благословения, он повторяет лишь преподобного Феодосия Печерского. Прощает он и разбойников и даже двух своих монахов, которые подстерегали его, чтобы убить: "Блаженный же поучи их... утеши и прости им грех". Строитель киновии, он тосковал о безмолвии и несколько раз оставлял свой монастырь, чтобы с учеником своим Геннадием спасаться в Костромских лесах, где принялся строить новый скит. Удалялся он и в Кириллов, думая в родной обители окончить свои дни. Но комельцы сумели найти высокую руку против своего беглого игумена. Они всякий раз обращались к великому князю, и тот принуждал святого возвращаться в свою обитель: напрасно Корнилий ссылался на старость и немощь или пытался спастись тайным бегством. Скончался он в Комельском монастыре, которому оставил и свой известный "Устав". "Устав" этот, состоящий из пятнадцати глав, самым предисловием говорит о двойных его источниках: Ниле и Иосифе. Начав со слов Нила, что пишет он для "едиправной" братии, а не для учеников, ибо "един у нас Учитель", Корнилий кончает словами Иосифа о строгой ответственности настоятеля за своих подвластных и об ожидающих каждого посмертных мытарствах. Самые главы "Устава" в значительной части повторяют установления Иосифа, касающиеся распорядков церковной молитвы, трапезы и келейной жизни. Последние главы о послушниках Корнилий добавил из собственного опыта, и через весь "Устав" провел свою главную мысль о нестяжании. Учительные наставления его, внесенные в житие, проникнуты всецело духом Сорского пустынника. Такова его беседа на вопрос учеников: "Что есть любовь и кая заповедь глаголеши хранити?" Корнилий отвечает по Евангелию о любви к Богу и ближним. За кротостью его и любовью живет углубленное понимание духовной жизни, выработанное в заволжской школе. Он учит "сердце хранити умною молитвою от скверных помысл". Впрочем, положительных сведений о мистическом направлении преподобного Корнилия мы не имеем. Кажется, что в своем стремлении соединить духовный идеал Нила с социальным Иосифа Корнилий возвращается к далекому образу преподобного Кирилла, восстанавливая цельность его служения, но обогащенную в двойном опыте позднейшего киновитства и скитничества.