Киприан оставил заметный след в истории русского летописания. Составленный при его дворе «свод 1408 г.» явился по существу первым московским летописным сводом общерусского значения. Характерной чертой свода, законченного уже после смерти Киприана, было критическое отношение к Дмитрию Донскому. Назначив своего любимца Митяя митрополитом, князь положил начало долгой церковной смуте. «Повесть о Митяе», включенная в свод, изображала деятельность претендента в сатирическом свете. Составитель свода резко осудил князя Дмитрия и владыку Алексея за вероломство в отношении тверского князя, которого пригласили в Москву и, нарушив клятву, арестовали.

Киприан предал анафеме князя Дмитрия накануне его похода против Мамая. О Мамаевом побоище грек узнал в Киеве по слухам. Знаменитая битва была в глазах митрополита-изгнанника маловажным событием. В своде 1408 г. ход битвы описан кратко и с помощью тусклых штампов («бысть… брань крепка зело и сеча зла»). Летописец не упоминает имени героя битвы Владимира Андреевича. Лишь рассказ о погибших в битве воеводах носит конкретный характер: сводчик включил в текст источник церковного происхождения " синодик побиенных на поле Куликове.

Значительно подробнее, чем Куликовскую битву, летописец описал злополучное нападение на Москву Тохтамыша в 1382 г. На Дону Дмитрий победил Мамая, который отнюдь не был «царем» Орды. Его мужество подверглось испытанию, когда на Русь нагрянул хан. Князь Дмитрий, "слышав, что сам царь (Тохтамыш. « Р.С.) идет на него со всею силою своею, не ста на бой, ни противу его поднял рукы… но поеха в свой град на Кострому». Летописец не счел нужным сослаться на необходимость собрать полки. Его слова ставили под сомнение доблесть Дмитрия Донского. Сводчик упоминает имя князя Остея, внука Ольгерда, взявшего на себя оборону Москвы и погибшего от рук татар. Он указывает на активные действия князя Владимира Андреевича, разбившего татарские разъезды под Волоколамском. Но о Дмитрии замечает, что тот оставался в Костроме, ничего не предпринимая. В момент татарского нашествия Москву покинул не только Дмитрий Иванович, но и Киприан. Сведения об этом в летописи не фигурировали. Киприан укрылся в Твери, что и дало Дмитрию Донскому повод ко вторичному изгнанию Киприана за рубеж.

По традиции летописцы сопровождали известие о «преставлении» государя панегириком в его честь. В московском своде 1408 г. кончине Дмитрия Ивановича уделено немного строк, нет указания на его воинские заслуги, победу на поле Куликовом, отсутствует перечень его добродетелей.

Киприан взошел на киевскую митрополию как ставленник язычника Ольгерда. Это обстоятельство, без сомнения, отразилось в своде 1408 г. Называя Ольгерда «безбожным и нечестивым», книжник из митрополичьего дома отдавал должное исключительным личным качествам князя. Ольгерд, подчеркивал летописец, всех литовских князей «превзыде властию и саном, но не пива и меду не пиаше, ни вина, ни кваса кисла, и великомуство и воздержание приобрете себе, крепку думу от себе». На войне Ольгерд побеждал, потому что «не токма силою, елико уменьем воеваше». Киприан поддерживал дружеские отношения с Ольгердовичами до конца жизни. Но позицию митрополита определяли не только его личные привязанности. Действия католика Ягайло Киприану не мешали управлять русской епархией и расширять ее пределы. Напротив того, действия Дмитрия Донского, старавшегося превратить общерусскую церковь в московскую, грозили полным расколом единой церковной организации Руси. Именно этот момент, а не только личная вражда к Дмитрию Донскому определили тенденцию свода 1408 г. Эту тенденцию не следует рассматривать как антимосковскую.

Благодаря Киприану связи русской церкви с Византией расширились. Митрополит позаботился о проведении на Руси литургической реформы патриарха Филофея. Киприан исповедовал идеи нестяжания и исихазма, плодотворно воздействовавшие на развитие русской духовности. Усиление византийского влияния в XIV в. ощущалось в разных областях культуры. Живопись Феофана Грека и его учеников явилась самым ярким примером тому.

После смерти Киприана в 1406 г. митрополичий стол занял грек Фотий, прибывший в Москву из Константинополя в 1410 г. За время церковного безначалия имущество митрополичьего дома понесло немалый ущерб, и Фотию пришлось употребить массу усилий, чтобы вернуть церкви утраченные земли и богатства. Аналогичные попытки, предпринятые в пределах Литвы, не привели к успеху. Вскоре же Витовт изгнал Фотия из Киева. Новое сближение Руси и Литвы позволило Фотию десятилетие спустя восстановить единство русской митрополии.

Василий I избежал необходимости вновь делить московскую вотчину и прочие великокняжеские земли. Его первенец княжич Иван скончался в двадцатилетнем возрасте. Три других сына умерли в младенчестве. В живых остался пятый сын Василий. Великий князь «приказал» сына Василия своей жене Софье Витовтовне. Вдовствующая княгиня-мать Софья Витовтовна не могла исполнять роль главы княжеской семьи, так как не пользовалась авторитетом у деверей " старших удельных князей. Необходим был человек, который родительским авторитетом мог бы снова объединить гнездо потомков Дмитрия Донского. Выбор Василия I пал на великого князя литовского Витовта. Витовт находился в зените своего могущества. С точки зрения иерархической Витовт стоял на одном уровне с московскими государями, а потому удельные князья могли признать его «братом старейшим» без ущерба для своей чести. По завещанию Василий I «приказал» сына и жену «тестю великому князю Витовту» и нескольким братьям, которым доверял.

Смерть Василия I 22 февраля 1425 г. повлекла за собой рознь в княжеской семье. При переходе власти к Василию I против него немедленно выступил дядя Владимир Андреевич, не желавший признать «старейшинство» молодого племянника. Передача трона десятилетнему Василию II вызвала протест его дяди Юрия Дмитриевича. Сразу после смерти Василия I митрополит Фотий по распоряжению великой княгини и бояр передал приглашение князю Юрию прибыть в Москву и присягнуть на верность племяннику. Однако Юрий, направлявшийся в столицу, свернул с дороги и уехал в Галич. Вскоре же он предложил московским властям заключить краткое перемирие. Предложение князя было равнозначно объявлению войны.