Далі ми спробуємо хоча б схематично розглянути, як складалися стосунки між українським козацтвом і його елітою — старшиною— та Московським царством у XVI — першій половині XVII століття. Наша «мандрівка» почнеться з початку. З тієї далекої епохи, коли в неозорих українських степах з'явилися ватаги погано оплачуваного, ніким офіційно не визнаного, але напрочуд активного козацтва (як українського, так і російського, з помітним тюркським впливом). Було воно водночас як головним болем місцевих річпосполитських та московських урядовців, так і єдиною справжньою силою, здатною захистити величезне степове й лісостепове прикордоння від татарського набігу чи допомогти тим-таки урядовцям пошарпати сусідські землі. Звістки про «своїх» козаків (донських або волзьких), а то і про козаків «чужих» — «литовских людей черкас, хохлы имущих на главах», усе частіше починають надходити до Білокам'яної. Звістки ці не завжди були втішними: так, козаки нерідко шарпали купців та навіть посольства, з них же набиралися загони охочих рушити походом на прикордонні московські міста — чого–чого, а прикордонних конфліктів, так само як і великих воєн між Московською державою та Великим князівством Литовським, у XVI столітті не бракувало. Так, уже один з перших «гетьманів» українського козацтва, Євстафій (Остафій, Остап) Дашкович, бувши черкаським та канівським старостою, зарекомендував себе як невгамовний прикордонний вояк, покровитель козацьких загонів, організатор походів на татар і турецькі міста, а також на Москву та зайняту московськими військами Сіверщину (1520-1530–ті роки).
Але водночас почала вимальовуватися й інша конфігурація, що передбачала спільні дії московського війська й козаків проти татар, — запорожцям, підданим іншої держави, «ненав'язливо» пропонувалися царські гроші за певні послуги, що полягали у наданні розвідданих, допомозі в охороні кордонів тощо. Частина козаків навіть погоджувалась переселятися за московсько–литовський кордон, офіційно вступаючи на московську службу — царю були дуже потрібні ратні люди на прикордонні. На думку сучасних українських і російських дослідників, перші серйозні спроби співпраці царського уряду й козаків пов'язані з іменем славетного українського князя, ватажка запорожців Дмитра Байди–Вишневецького, а саме з тим епізодом його біографії, котрий має стосунок до служби князя Іванові Грозному в 1558-1561 роках. Саме тоді московські війська вперше вирушили далеко в степ проти татар і, разом з українськими козаками та черкесами, вчинили цілу низку нападів на турецькі міста в Північному Причорномор'ї. Проте, як відомо, співпраця князя Дмитра і царя невдовзі скінчилася, химерна доля повела Вишневецького до його трагічного апофеозу в Стамбулі, а козаки набули цінного досвіду. Протягом наступного десятиліття не один козацький лідер із числа українських князів чи звичайних степових добичників у той чи той спосіб став відомий цареві та його слугам — так, з войовничим князем Богданом Ружинським московські урядовці намагалися встановити контакти для спільних дій проти Криму, також якийсь час служили Москві такі собі козацькі ватажки Онишко й Гаврило, котрі згодом повернулись до Великого князівства Литовського. На те були причини — Іван Грозний оголосив війну Литві (котра вступилася за Лівонський орден, розгромлений царем у ході так званої Лівонської війни 1558-1583 років).
Не можна сказати, що запорожці відзначались якимось аж надто яскраво вираженим патріотизмом щодо Литви чи згодом (після Люблінської унії 1569 року) — Польщі та загалом Речі Посполитої, але переважна більшість із них у разі конфлікту між Вільно і Москвою таки ставали на бік першого, особливо враховуючи принадну можливість підзаробити грошей на королівській службі після затвердження перших козацьких реєстрів Сигізмундом II Августом та Стефаном Баторієм. Справа в тому, що про козаків річпосполитські можновладці згадували здебільшого під час військових конфліктів, періодично «забуваючи» про них, тільки-но встановлювався мир. Як вислід, низові лицарі мали виявляти неабияку гнучкість, аби здобути свій «козацький хліб». У 1570-1580–х роках це їм удавалося непогано — козацькі підрозділи брали участь у багатьох боях і облогах Лівонської війни на боці Речі Посполитої (під Полоцьком, Псковом, Великими Луками, Веліжем, Усвятом тощо). Козаки займалися звичною для себе справою — розвідкою, нападами на невеличкі московські загони, рейдовою війною. Водночас окремі козацькі ватажки (як, наприклад, такий собі Михайло Черкашенін — черкасами тоді нерідко називали українських козаків) брали участь у Лівонській війні на боці Московського царства, а деякі козацькі загони дедалі частіше з'являлися на території майбутньої Слобожанщини — на Дінці та його притоках. Поки що йшлося не про масштабне переселення, а скоріше про полювання в степу на дичину, купців і дрібні татарські загони та про заробляння «царського жалування». Утім, такі випадки ще були не надто частими, хоча в майбутньому царський уряд намагатиметься якомога частіше згадувати про козаків, приваблюючи їх перспективою служби Москві й дипломатично замовчуючи те, що більшість чубатих низовиків воювали проти московських стрільців під час Лівонської війни, чимало- таки допомігши армії Речі Посполитої в нелегкій справі здобуття перемоги. Схоже на те, що Московська держава в той час сприймалася козаками не як якийсь заклятий ворог, але, втім, і не як могутній «захисник» або «старший брат». Радше служба Москві чи набіги на її землі були непоганим способом захопити здобич, а принагідно і відбити татарський набіг. Уся справа в тому, що ідея якоїсь етнічної схожості чи єдності «православної Русі» в цей період не надто турбувала православне населення Речі Посполитої, котре жило за інших політичних та культурних умов, аніж населення Московського царства, від котрого українці та білоруси чітко себе відрізняли (називаючи себе і свої землі «Руссю» на відміну від «Московії»; те саме стосується, наприклад, турецьких джерел XVI століття — там поняття «Rus» та «Moskof» теж ніколи не підміняють одне одного). Але намагання останніх царів з династії Рюриковичів і перших Романових допомогти переселенцям на степовому прикордонні не залишалося непоміченим очільниками деяких козацьких загонів, і «московський вектор» у досить туманній «зовнішньополітичній орієнтації українського козацтва» в тій чи тій формі був-таки присутній. Не забуваймо, що тодішнє козацтво — це сукупність окремих загонів, надзвичайно строкатих за складом. Тому московські прикордонні воєводи завжди могли розраховувати, що котрийсь козацький «польовий командир» погодиться піти бодай тимчасово на царську службу і боронитиме кордон від татар і власне добичників–козаків, яких у разі їхнього протистояння з місцевою московською владою називали «ворами–черкасами» або «черкасским воровством». Зауважмо, що слово «вор» у тогочасній російській мові мало скорше значення «політичний злочинець», «злочинець, що виступає проти государя» (не важливо, просто не сплачуючи податків, зірвавши бунт, як «вор Стенька Разін», або ставши на шлях жахливого для Москви самозванства, як «вор Гришка Отрепьев» чи «враноподобный Тушинский вор», тобто Лжедмитрій ІІ). Для звичайних кримінальних злодіїв уживали старе руське «тать».
«Черкасское воровство» являло собою загони уходників — сезонних мисливців та рибалок, які зрозуміли, що вигіднішим є грабунок міст та сіл на прикордонні Московської держави. Царські воєводи повідомляли в Москву, що черкаси «приходят беспрестанно военым извычаем на все порубежные города, бьют и грабят, и до смерти побивают и станичников, на Донец приходя из Киева, и из Черкасс, и из Переяслава, грабят и до смерти побивают». Добряче далися взнаки гарнізонам міст Брянщини та Воронежчини отамани Білик, Баран, Гусак, Денис Солепський. Останній 1590 року вдав, ніби збирається служити царю і разом із загоном козаків прийшов до Воронежа. Вночі «вори» підпалили місто, вбили воєводу і багатьох його людей і пограбували мешканців. Є дані, що козаки часто діяли з відома річпосполитської адміністрації, з котрою ділилися награбованим. Тому неважко зрозуміти, чому московські воєводи надзвичайно обережно ставилися до козаків, котрі з'являлись на підконтрольній їм території. Хто–хто, а ці воєводи дуже здивувалися б, якби хтось сказав їм, що черкаси і тогочасні росіяни — це те саме…
