После начала второй мировой Стерлинг был призван в армию, попав на службу в Шотландский гвардейский батальон в чине лейтенанта. Однако уже в 1940-м он согласился с предложением записаться добровольцем во вновь формируемый 8-й отряд коммандос. После окончания ускоренного курса обучения в 1941 году гвардеец попал в Ливийскую пустыню. Вместе со своим взводом, входившим в состав специального соединения коммандос «Layforce», Стерлинг принял участие в нескольких малоэффективных рейдах, выполнявшихся крупными силами на побережье Средиземноморья и регулярно встречавших отпор со стороны мощной итальянской береговой обороны. На основании анализа полученного неутешительного опыта лейтенант сделал вывод о необходимости использования в подобных операциях парашютно-десантных подразделений. Учитывая постоянную нехватку морских десантных судов, что серьезно ограничивало оперативные возможности коммандос, Лэйкок согласился со Стерлингом, после чего по инициативе последнего «ближневосточные» коммандос начали интенсивную прыжковую подготовку. Тренировки проводились на аэродроме Мерса-Матрух, для их осуществления привлекли старые бомбардировщики Vickers Valencia.
Получив серьезную травму во время одного из первых прыжков (при приземлении он повредил позвоночник), Стерлинг на два долгих месяца оказался в александрийском госпитале, где обдумал новые принципы действий войск спецназначения. В то время отряды коммандос насчитывали примерно по 200 человек каждый и операции проводили, как правило, в полном составе. В связи с этим возникали многочисленные проблемы с доставкой им соответствующего количества снаряжения и предметов снабжения, а десантные операции требовали привлечения крупных сил для прикрытия района высадки. Высадка с моря большими силами не всегда обеспечивала требуемую внезапность, а если и достигала такого эффекта, то лишь при атаке объектов, расположенных в непосредственной близости от побережья. В противовес этой тактике Стерлинг разработал собственную, основанную на прорыве линии фронта небольшими мобильными отрядами, способными причинить несравнимый с их численностью материальный ущерб слабее охраняемым, но не менее важным тыловым объектам. По его мнению, лучшим способом действий при этом должно было стать десантирование на парашютах штурмовой группы, которая после выполнения задачи соединялась бы с группой прикрытия, вышедшей в этот район на автомобильном транспорте.
В июле 1941 года Стерлинг направил письменный рапорт в штаб британских войск на Ближнем Востоке и предпринял несколько попыток добиться аудиенции у главнокомандующего генерала сэра Клода Окинлека (Auchinleck). Когда предложение, как и следовало ожидать, оказалось проигнорированным, офицер решил действовать по-другому. Стерлинг лично отправился в штаб, не обращая внимания на окрики охраны, перелез через ограждение здания и ворвался внутрь. Заместитель начальника штаба генерал-майор Нил Ритчи (Ritchie) работал в своем кабинете, когда к нему неожиданно ворвался почти двухметрового роста лейтенант, с ходу изложивший план уничтожения ВВС стран Оси. В ходе последовавшего бурного объяснения идея Стерлинга показалась генералу настолько смелой и оригинальной, что Ритчи рискнул представить его Окинлеку. Новый британский главком на Ближнем Востоке счел намерения лейтенанта вполне осуществимыми.
Итак, Стерлинг предложил создать из потрепанных остатков «Лэйфорс» небольшое диверсионное подразделение для осуществления рейдов в тылу германо-итальянских войск в Африке. Его бойцы должны были высаживаться с парашютами вблизи вражеских аэродромов, закладывать там мины и фугасы замедленного действия, после чего отступать к заранее условленным местам сбора, где их могли взять на борт моторизованные группы «дальнего поиска в пустыне» (Long Range Desert Groups —LRDG) — подвижные отряды глубинной разведки, которые применялись для рейдов в тыл противника во время Ливийской кампании. Инициатор плана вскоре получил чин капитана и соответствующие полномочия: впредь Стерлинг непосредственно подчинялся главнокомандующему.
После расформирования в Египте «Лэйфорс» (август 1941 года) 66 человек из его состава в октябре образовали отряд для уничтожения важных объектов в глубоком тылу противника. Кроме самого Стерлинга, в состав отряда после придирчивого отбора вошли шесть офицеров: лейтенанты Боннингтон (Bonnington), Фрейзер (Frazer), Льюис (Lewes), Мэйн (Маупе), Мак-Гонигал (McGonigal) и Томас (Thomas), а также пять сержантов и 55 капралов и рядовых. Выделение такого количества солдат не создавало особых проблем для командования 8-й британской армии с учетом многообещающих перспектив их использования. Главком итальянскими войсками в Северной Африке маршал Уго Грациани располагал 200-тысячной армией, которой англичане могли противопоставить только 36 тысяч солдат и офицеров. В сложившейся ситуации каждая акция, способная ослабить силы и моральный дух противника, приобретала неоценимое значение. Небольшая группа диверсантов без привлечения крупных сил армии и флота могла добиться серьезных успехов на этом поприще. Стерлингу было предписано сосредоточиться на уничтожении танков, грузовых автомобилей и в особенности боевых самолетов противника: все эти средства ведения войны приобретали особо важное значение в условиях боевых действий в пустыне. Уничтожение складов с топливом и даже автоцистерн с водой могло в корне повлиять на расстановку сил на фронте.
Новый отряд получил название «L Detachement» (отряд Л), возглавил его Дэвид Стерлинг. Согласно штатному расписанию, отряд вошел в состав бригады Специальной авиационной службы, хотя не имел ничего общего с 11-м батальоном САС, расквартированным в Великобритании. Это наименование служило исключительно для дезинформации разведки противника: узнав о наличии частей САС в Египте, немцы и итальянцы могли сделать ошибочный вывод о переброске на Ближний Восток неизвестного количества воздушно-десантных частей и общем усилении английских войск на этом ТВД. Первоначально отряд L комплектовался бойцами одного из пяти взводов созданного на основе «Лэй-форс» Средиземноморского отряда коммандос, но действовал независимо от остальных сил этой части, получив полную организационную самостоятельность после расформирования М.Е. Commando. В течение нескольких дней Стерлинг быстро завербовал в свои ряды довольно большое количество добровольцев, в большинстве своем бывших солдат 8-го (гвардейского) отряда коммандос, и направился под Кабрит (зона Суэцкого канала). После прибытия на место своего нового лагеря солдаты обнаружили там всего несколько старых дырявых палаток. В ту же самую ночь, после быстрого обследования окрестностей, новоиспеченные диверсанты провели свой первый «рейд» против расположенного поблизости крупного полевого лагеря новозеландцев. На следующее утро база отдельного отряда L украсилась «трофеями» — похищенными у новозеландцев новенькими палатками.
В связи с отсутствием необходимых для обучения средств тренировки проводились главным образом на основе импровизированных предметов снаряжения. Основное внимание уделялось навыкам ориентирования в пустыне, изучению различных типов оружия, в том числе немецкого и итальянского, действиям ночью, взаимодействию в рфках групп из пяти человек, а также (в первую очередь) физической подготовке. Кроме того, с помощью самодельных приспособлений диверсанты проходили предпарашютную подготовку — единственные существовавшие в то время парашютные школы британской армии находились в Англии и Индии. Практические навыки приземления с парашютом солдаты Стерлинга отрабатывали, прыгая из кузова движущегося грузовика. Поскольку вскоре выяснилось, что такой способ тренировки влечет за собой недопустимое количество травм ног, на окраине лагеря своими силами соорудили парашютную вышку, которая и использовалась в дальнейшем. После окончания базового наземного курса парашютной подготовки и мастерским овладением солдатами навыков прыжков с вышки отряд передислоцировали в Каир, где его личный состав совершил несколько прыжков с транспортных самолетов Bristol «Bombay». В первый же день тренировок произошла трагедия: двое десантников — Даффи (Duffy) и Уорбертон (Warburton) погибли по вине дефектов системы раскрытия парашютов. Прыжки немедленно прекратили, а механики ВВС начали обследование снаряжения. Первым, кто на следующий день совершил прыжок, был капитан Дэвид Стерлинг.
