И хотя о выздоровлении говорить ещё было рано, команда понемногу начала улучшать свои результаты в первенстве, но главное испытание предстояло в возобновляющейся Лиге чемпионов, где предстояла встреча с греческим «Олимпиакосом». При всем уважении к греческому клубу, его никак нельзя было отнести к элите европейского футбола, что и подтвердила игра. Туринцы на протяжении всего матча владели инициативой, забили два мяча и не использовали ещё несколько голевых моментов. Что касается Зидана, то хотя он и не получил высокой оценки за свою игру, тем не менее, был одной из самых важных фигур на поле. При счёте 1:0 во втором тайме ему дважды предоставлялся шанс увеличить его, но мяч упорно не залетал в ворота. Но затем Зинедин частично реабилитировался, отдав в противоборстве с игроками соперника удобный пас под удар Конте. Тот пробил из-за штрафной низом в ближний угол, и счёт вырос до 2:0. Не допусти опытный Перуцци обидную ошибку в добавленное время, общий исход не вызывал бы сомнений. Матч завершился со счётом 2:1, но обидный для итальянцев пенальти несколько осложнил им задачу перед ответной встречей на поле греков, где они весьма опасны при горячей поддержке болельщиков.
В ответном матче при бушующем море из 75 000 зрителей судьба туринцев долгое время висела на волоске, когда за пять минут до конца матча они сумели-таки уйти от поражения — 1:1, и четвёртый сезон подряд добились права участвовать в полуфинале Лиги чемпионов.
В чемпионате Италии «Ювентус» после героической победы над «Удинезе» (клуб играл без восьми травмированных игроков и вырвал победу в численном меньшинстве после спорного удаления голкипера Рампуллы) поднялся на 5-е место. В оставшихся девяти турах при определённых условиях можно было ликвидировать разрыв в 7 очков, отделявший «Ювентус» от заветного четвёртого места. Однако тут появился новый фактор, изрядно портивший нервы поклонникам клуба.
Ещё зимой, как это обычно бывает с переживающими трудное время клубами, в прессе начали гулять слухи о желании одной из его звёзд покинуть клуб. Это был Зидан. Писали о его желании переехать в Испанию, чему бы особенно была рада его жена, которой никогда особенно не нравился неуютный индустриальный Турин. Ситуация, подноготная которой до сих пор неизвестна, приняла такой характер, что Зидану даже пришлось давать журналистам разъяснения на специальной пресс-конференции. В конце концов, к концу апреля ситуация прояснилась: Зинедин в своём интервью еженедельнику «France football» подтвердил своё желание по-прежнему играть за «Ювентус».
Помимо этой проблемы, весной 1999 года обостряются проблемы Зизу со здоровьем. Накануне отборочного матча Франция — Украина, который мог стать решающим, после консультации с врачами сборной из-за проблем с правым коленом он объявляет о вынужденном пропуске очередных матчей команды. Потеря сказалась немедленно: Джоркаефф не смог достойно заменить Зидана, созидательный потенциал команды явно снизился, и в итоге получилась разочаровывающая нулевая ничья. Пропустил Зизу и два матча в чемпионате Италии, стоивших «Ювентусу» потери пяти очков. В «кальчо», кажется, туринцам уже ничего не светило, но оставалась ещё Лига чемпионов, где предстояли встречи с амбициозным «Манчестером Юнайтед». Зидан, дабы помочь клубу в предстоящей дуэли, форсирует восстановительный процесс и в рекордно короткий срок вновь готов к баталиям на самом высшем уровне.
Первый полуфинал состоялся 7 апреля в Манчестере. Самый популярный клуб Италии против лучшей команды Великобритании. Лидер европейского клубного футбола последних лет против нынешнего фаворита Лиги чемпионов. Лучший игрок мира прошлого года Зидан против Бекхэма и Компании. Более красивого сюжета для полуфинала не придумать. Надо сказать, что англичане не без повода готовились к потоплению туринского «Титаника», однако «Ювентус» в очередной раз доказал, что как никакая другая команда умеет собираться на важнейшие матчи.
Любопытно, что «МЮ» провёл перед матчем своего рода психологическую атаку на Зидана, предложив за него туринцам астрономическую сумму. Что касается самого матча, то туринцы начали так, словно «Олд Траффорд» для них — родной стадион. Уже на 2-й минуте Зидан метров с 20 едва не перекинул мяч через немного вышедшего из ворот Шмейхеля. В дальнейшем обе стороны имели шансы открыть счёт, но гости, в целом, снабжали мячами своего единственного форварда Индзаги лучше, чем манкунианцы Коула и Йорка.
И, как результат, туринцы на 25-ой минуте вышли вперёд: Зидан отдал пас Давидсу, который, в свою очередь, блестяще выложил мяч Конте, неотразимо пробившего с левой в дальний угол. Англичанам же приходилось довольствоваться тем, что они владеют территориальным преимуществом, из которого они ничего путного извлечь не могли. А добровольно отдавший инициативу «Ювентус» ещё дважды до перерыва мог увеличить счёт. Однако после перерыва манкунианцы, взвинтив и без того высокий темп, сумели постепенно нейтрализовать Зидана и Давидса, и игра почти полностью переместилась на половину поля «Ювентуса». В конце концов, в уже добавленное время усилиями Гиггза хозяевам удалось уйти от поражения — 1:1. Уже после игры Анчелотти, анализируя успешную игру своих подопечных в первом тайме, заметит: «Мне кажется, „Манчестер Юнайтед“ испытывал много проблем, в первую очередь из-за того, что его игроки не могли понять, на какой позиции действует Зидан. К тому же, мы очень эффективно сыграли на флангах, заблокировав таких опасных футболистов, как Бекхэм и Гиггз». В Италии же игра «Ювентуса» вызвала, без преувеличения, восхищение. Пресса назвала туринцев «львами», которые бились не щадя себя. Особых комплиментов удостоилась линия полузащиты во главе с Зиданом. Он, Конте и Давидс были, на взгляд итальянских журналистов, лучшими. Без сомнения, этот матч стал лучшей игрой «Ювентуса» в сезоне 1998/99 гг., а, по мнению некоторых, вообще одной из лучших игр клуба за последние годы.
Однако через две недели все надежды рухнули. В захватывающе драматичном поединке «Ювентус» терпит поражение и выбывает из Лиги чемпионов. И, конечно же, по окончании матча у его участников было совершенно противоположное настроение. Англичане радовались, как дети, а вот итальянцы впали в почти шоковое состояние. Это немудрёно, если учесть, что после быстрого дубля Индзаги казалось, что «Ювентус» одной ногой уже в финале. К тому же, в полуфинальных матчах Лиги чемпионов ещё не было случая, чтобы команда, первой забив два мяча, в итоге упускала победу и проигрывала 2:3.
Начинался матч так. На 6-й минуте Зидан, заработав угловой, разыграл мяч с Ди Ливио, а затем сделал изумительный резаный прострел на дальнюю штангу, который замкнул Индзаги. Всего через шесть минут счёт удвоился: комбинацию вновь начал Зидан, отправивший Давидса ювелирным пасом вразрез на свободное место на левом фланге, а передачу последнего замкнул опять же Индзаги. Но «Манчестер» не сломался и ещё до перерыва сравнял счёт, а вот хозяева свои шансы не реализовали. К тому же, быстрый дубль, по-видимому, сыграл дурную шутку с бойцами «Ювентуса», слишком рано уверовавшими в конечный успех. Опять слабо сыграла оборона. Неудачным оказался тактический ход Анчелотти, выпустившего сразу после перерыва второго нападающего. Зидану пришлось отойти в глубину поля, и его действия во многом лишились остроты, облегчив задачу английским защитникам. Тем не менее, при счёте 2:2 «Ювентус» имел ещё возможности вырвать победу, но гости выстояли, а за 6 минут до конца матча, усилиями Йорка и Коула нанесли разящий удар, от которого хозяева уже так и не оправились — 2:3.
Конечно же, это поражение стало тяжёлым ударом по боеспособности команды. На каких-то непонятных волевых усилиях «Ювентус» в 30-м туре сумел в трудном матче вырвать победу у «Фиорентины» — 2:1, и сделал тем самым почти невозможное — сократил отставание от занимавшей четвёртое место «Пармы» до одного очка. Но это был последний подвиг морально и физически опустошённого «Ювентуса». Уже в следующем 31-м туре, 2 мая, команда уступает в Салерно — 0:1, и при победе «Пармы» практически теряет шансы на участие в Кубке чемпионов следующего сезона. Эта игра стала последней в этом сезоне для Зидана, измученного своим больным коленом. В оставшееся время команда, заняв итоговое 6-ое место, умудряется потерять и путёвку в Кубок УЕФА, уступив её «Удинезе» в дополнительных матчах. Как скажет позднее Анчелотти, поражение от «Манчестера», по-видимому, надломило его команду и не позволило успешно завершить сезон.
