Находясь вне пределов досягаемости византийских властей, Иоанн разослал различным христианским церквам много посланий в защиту иконопочитания.
Уязвленный ими император повелел найти какое-нибудь из посланий Иоанна, написанное его собственной рукой, а затем приказал опытным писцам подделать его почерк. Те составили как бы от имени Иоанна письмо к императору Льву, в котором он обещал при удобном случае передать Дамаск в руки христиан. Это письмо Лев переслал в Дамаск к халифу. Тот пришел в гнев и приказал отсечь Иоанну правую руку. Как свидетельствует легенда, вечером Иоанн, взяв свою усеченную руку, стал молиться перед иконой Пресвятой Богоматери, а потом заснул. Во сне он увидел, как Богоматерь с иконы сказала ему: «Рука твоя теперь здорова, не скорби об остальном, но усердно трудись ею — сделай ее тростью скорописца». Проснувшись, Иоанн увидел свою руку исцеленной. Когда халиф узнал об этом чуде, он понял, что Иоанн стал жертвой клеветы, и предложил ему вернуться к себе на службу, но Дамаскин отказался. Около 730 г. он оставил свою доходную должность, удалился в монастырь Саввы Освященного под Иерусалимом и постригся там в монахи.
По уставу этой обители каждый вновь прибывший инок должен был поступать под надзор опытного в духовной жизни старца. Игумен стал искать такого наставника для Иоанна, но большинство монахов отказалось, не желая быть учителем человека, чья ученость была известна всему Востоку. Наконец один из них согласился наставлять Иоанна и прежде всего решил отучить его от мирской гордыни: запретил ему писать послания и даже вести разговоры о светских науках. Иоанн повиновался этому запрету и стал добросовестно исполнять все возложенные на него поручения.
Однажды старец велел ему отнести корзины на дамасский рынок и продать их там, хотя и знал, что Иоанну тяжело заниматься таким презренным делом в городе, где все хорошо помнили его величие. Иоанн беспрекословно исполнил это поручение.
Отдохновение он нашел в церковной поэзии и в короткий срок сочинил несколько надгробных тропарей, отличавшихся исключительной трогательностью (многие из них до сих пор употребляются при отпевании умерших). Наставник Иоанна увидел в этом занятии еще одно проявление гордыни и наложил на него строгую епитимью (наказание), повелев очистить своими руками все отхожие места в лавре. Иоанн смиренно выполнил и это неслыханное требование теми самыми руками, которые прежде умащал дорогими ароматами. После этого старец простил его но по-прежнему запрещал писать. Видя его непреклонную суровость, Богородица явилась однажды к нему в ночном видении и сказала: «Зачем ты заграждаешь источник, могущий источать сладкую и изобильную воду? Не препятствуй источнику течь. Пусть жаждущие стремятся к этой воде». Старец смутился и больше не запрещал Иоанну писать.
С этого времени Иоанн постоянно трудился над составлением божественных книг и песнопений. Ему приписывают авторство многих песнопений в знаменитом «Октоихе» — восьмигласнике для воскресной службы который еще при его жизни был принят по всему Востоку, а после его смерти также и на Западе. Дамаскин тщательно отредактировал его и разработал ряд праздничных канонов (Пасхальный, Рождество, Богоявление, Преображение Вознесение и др.). Его «Октоих» произвел перемену в церковной службе, придав ей большую определенность и единообразие. Вообще, творчество Дамаскина было очень многогранным. Он писал жития, составлял праздничные слова и умилительные молитвы, излагал догматы веры и многие таинства богословия. Продолжал он писать и против еретиков, особенно иконоборцев. Он составил «Руководство» — объяснение важнейших богословских выражений, неправильное понимание которых в древности было причиной ересей, а также несколько небольших сочинений по догматике (среди них: «О святой Троице», «Об образе Божием в человеке», «О природе человека» и другие»). Большой известностью пользовались проповеди Дамаскина. Он много сделал для исправления богослужения, просмотрев и дополнив иерусалимский устав Саввы Освященного. Наконец он был первым, кто изложил в стройном систематическом порядке богословское учение православной церкви. Умер Дамаскин около 777 г. ста двух лет от роду. VII Вселенский собор, собравшийся в Никее в 787 г. и осудивший иконоборчество, высоко поставил оценил его деяния.
Как богослов Иоанн Дамаскин подвел итог всей обширной святоотеческой литературе.
Не стремясь к новым построениям, он тщательно и любовно собрал и систематизировал все главное, что установили соборы церкви и чему учили ее величайшие богословы. Главный труд Дамаскина «Источник ведения» дает полное и ясное изложение православных догматов. Он делится на три части: на философское введение, на опровержение ересей и на «точное изложение православной веры». В третьей части последовательно рассмотрены учения о Боге, Троице, сотворении мира, ангелах и бесах, видимой природе и рае, о человеке, его свойствах и Божием провидении. По сей день «точное изложение» является основной символической книгой православия; и едва ли можно указать другую, равную ей по объективности, полноте и сосредоточенности.
В своем изложении Дамаскин следовал в основном Григорию Богослову и Дионисию Ареопагиту. Вслед за Ареопагитом он говорит о непостижимости Божией, которая есть единственное из Его постигаемых свойств. В изложении троичного догмата Иоанн следует за Григорием Богословом: Бог един, но в Нем неслитно соединяются и нераздельно разделяются три ипостаси, так что Троичность раскрывается в нераздельности Единого существа. Ибо каждая ипостась «едина с другими не менее, чем с Самою Собой». Различие никогда не переходит в рассечение, ибо ипостаси Бога не только подобны, но и тождественны по существу. Различие их свойств («особенностей») обозначается только в существенном единстве Божественной жизни.
Бог есть «единая простая сущность в Трех совершенных ипостасях».
В каждой из них равно и тождественно содержится вся полнота Божественного естества. Происхождение Второй и Третьей ипостасей от Первой не вносит никакого деления или распределения в полноту Божественной Личности. Нельзя представлять дело так, что Отец, рождая Сына, уделяет ему какую-то часть Своего существа. Нет — все, что имеет Отец, имеет в Себе и Сын, имеет и Дух. Божество не распадается на ипостаси, не распределяется по ним, но в каждой из них присутствует во всей Своей полноте.
Различие ипостасей между собой не относится к самой их сущности, но обозначает только образ их взаимного отношения. Однако эти соотносительные свойства не случайны, а отражают самое бытие каждой из ипостасей. Безначальный Отец есть вневременное начало Второй и Третьей ипостасей. Сын и Дух происходят от Отца, но не одинаковым образом. Вторая ипостась рождается от Первой, и сам факт этого рождения таинственным образом связан с «исхождением» Духа. О том, чем различаются «рождение» и «исхождение», человеку не дано знать. Рождение не есть творение (которое есть дело воли) — оно происходит «не по хотению» Отца, а в силу естественной производительности Божества. Божественное рождение не только безначально, но и нескончаемо, — оно выше всякого изменения и возникновения.
Изъясняя природу Духа Святого, Дамаскин писал, что Дух есть откровение сокровенного Отца (в этом смысле он рассматривал неоднократные упоминания Священного Писания о «нисхождении» Духа на пророков, а потом — на Христа и апостолов), то есть Бог через Духа проявляет Себя в этом мире, является Своим творениям. Выражаясь образным языком, Дух есть как бы сияние, проявляющее сокровенную благость Отца и возвещающую Слово. (Как при произнесении слова мы производим дыхание, так и при рождении Слова Отцом исходит Дух. Это, в свою очередь, указывает на неразрывную связь между Сыном и Духом, они неотделимы друг от друга; пока происходит «речение» (рождение) Слова, будет длиться и исхождение Духа.)
Творение Иоанн понимал как действие Божественного изволения, которое ведет к существованию то, чего не было. Отец говорит мыслью, которая исполняется через Слово. Причина творения- в благости Божией. В Боге от вечности существуют образы и планы того, что будет Им совершено. Эти образы — есть мысли Божий о каждой вещи. Первым творением, предшествующем всему, стало создание ангелов. Они бестелесны по отношению к материи, но вещественны по отношению к Богу. Человек был сотворен по образу и подобию Божию из двух природ — разумной и чувственной, как некая связь между миром видимым и невидимым, как некий «новый ангел» для царствования над земным миром. Бог дал ему право и способность через собственное свое произволение пребывать в непрерывном единении с Собой.
