Однако для роста значения папства в то время важна была не столько политическая, сколько церковная деятельность Григория. В этом отношении труды его также были многогранными и плодотворными. До наших дней дошло более 850 писем этого папы, представляющих замечательную картину его обширной и разнообразной деятельности.

Одной из главных забот Григория было огромное хозяйство римской курии, владевшей при нем богатыми имениями в различных частях Италии, Галлии и Сицилии. Он оказался очень способным хозяином и смог за четырнадцать лет своего папства значительно повысить их доходность. В результате в его руках оказались очень большие по тем временам богатства, которыми он умело пользовался на благо народа и церкви.

Личные потребности Григория оставались минимальными. Сделавшись папой, он продолжал вести жизнь самую скромную, простую и воздержанную. Огромная часть доходов римской кафедры тратилась при нем на поддержку неимущих. По характеру Григорий был человек мягкий, деликатный и впечатлительный. Его сострадательность могли оценить многие разоренные города и деревни, которым он каждый месяц отправлял хлеб, вино, рыбу и другие припасы. Благотворительность его была безмерна. Он пекся также о школах, больницах, богадельнях, страноприемных домах, высылая в них все необходимое. Римляне являлись предметом его особой заботы. В эти трудные годы кроме папы у них не было другого защитника и благодетеля, и ежедневно Григорий отправлял милостыню многим нуждающимся во всех частях города.

Во многом благодаря неустанным заботам Григория о нуждах церкви и народа, благодаря его личным качествам и святой жизни, моральный авторитет папства значительно вырос в глазах западных христиан. Именно при Григории влияние римского первосвященника впервые вышло за пределы Центральной Италии и стало ощущаться на всем Западе, прежде всего в Испании, но также во Франкском королевстве и Иллирии. Григорий много потрудился для христианского просвещения других стран. В 596 г. он отправил несколько монахов из своего андреевского монастыря миссионерами в далекую Британию, после чего началось обращение этой страны в христианство.

Среди многих дел Григорий Двоеслов находил время для ученых занятий. Своей литературной славой у современников он был обязан прежде всего «Разговорам о жизни и чудесах италийских отцов». (В этом сочинении, замечательно характеризующем эпоху, Григорий собрал и пересказал бесхитростные рассказы о чудесах итальянских святых.) Но для последующего развития западной церковной литературы гораздо большее значение имела проповедническая деятельность Григория. Заслуги его в этой области были настолько велики, что Двоеслова называют иногда творцом латинской проповеди. При всей, на первый взгляд, неумеренности этой оценки (ведь не секрет, что до Григория на Западе было много талантливых проповедников: Амвросий Медиоланский, Блаженный Августин, Лев Великий и др.) она все же не безосновательна.

Сам Григорий объявил проповедничество существеннейшей частью пастырского служения. Он считал недопустимым ограничивать пастырскую деятельность только выполнением обрядов и совершением молитв. Между тем западное духовенство долгое время холодно относилось к этой стороне своего долга и оставляло ее в пренебрежении Чтобы преодолеть предубежденность современников, Григорий пишет специальное сочинение — «Пастырское правило», составившее целую эпоху в раннесредневековой церковной литературе В первой части этого знаменитого труда определяется, какие свойства должен иметь тот, кто хочет посвятить себя пастырскому служению, во второй — каково должно быть поведение принявших на себя пастырское звание; а в третьей — каким образом должен учить других пастырь церкви (тут помещалось много практических советов о том, как готовиться к проповеди, как говорить ее, как правильно излагать свою мысль, какие темы затрагивать и т. п.). Григорий писал, что главное в проповеди — это не блеснуть красотой слова, а донести до слушателя дух евангелия, затронуть его сердце.

Человек, поддавшийся самолюбивому желанию говорить красиво, часто вместо того, чтобы давать назидания другим, только приносит жертвы своей страсти: старается очаровывать слушателей, заискивает их внимания и одобрения. Проповеди самого Григория всегда были безыскусны и просты. Прочитав какое-то место из Евангелия, он обычно в ясных и душевных словах прямо приступал к разъяснению. В его беседах не было никакой декламации, никакой риторики и никакой литературной глубины.

Поясняя свою мысль, он не стремился демонстрировать начитанности, а брал примеры из обыденной жизни или жизни своей собственной.

Сопоставляя беседы Григория Двоеслова с творениями другого знаменитого проповедника более ранней эпохи — Иоанна Златоуста, можно отметить еще одну особенность: в отличие от Златоуста, пастыря сурово бичующего и обличающего порок, Григорий был проповедником утешающим. Время, в которое он жил, было наполнено множеством бедствий, и люди искали в вере прежде всего отдохновения.

Григорий хорошо понимал это. При высоте аскетических идеалов в нем было много, как он сам говорил, «мягкой сострадательности к немощной низшей братии».

Обращаясь к своим прихожанам, он стремился снять с их плеч тяжелый груз каждодневных забот, притупить горечь утрат и разочарований. Это сообщало всем его проповедям неповторимую прелесть. В своем «Пастырском правиле» он писал, что нельзя быть пастырем непримиримым: надо помнить о естественных слабостях человека. «Нужно кротко и умеренно обличать грешника, — говорит Григорий, — потому что человек часто грешит не по злости, а по неведению и слабости».

Пастырское слово произносится не с тем, чтобы убивать, а для того, чтобы врачевать. В другом месте Григорий пишет: «В обличениях весьма трудно бывает удержаться, чтобы не сказать чего-нибудь невыносимого Нередко одно неосторожное, слишком резкое слово обличителя, вместо того чтобы уврачевать грешника, убивает его, повергает в отчаяние. Посему, когда пастырь после обличительной проповеди заметит, что поразил слушателей слишком сильно, тотчас должно прибегнуть к покаянию и со слезами просить у Господа прощения…» Слово проповедника всегда серьезно, спокойно, строго, но вместе с тем оно растворяется мягкостью любви и дышит «нежностью материнской ласки». В этом и других подобных наставлениях проглядывает нежная и любящая душа Григория.

Современники безмерно восхищались творениями Двоеслова. Недаром многие его проповеди были записаны скорописцами и ходили потом по рукам благочестивых христиан. В последующих веках они продолжали оставаться предметом подражания. В знаменитом Гомилиарии Карла Великого, включившем в себя лучшие проповеди отцов католической церкви, беседы Григория заняли центральное место. Полвека спустя Реймский собор 852 г. повелел каждому пресвитеру прилежно читать и изучать проповеди св. Григория, а некоторые из них заучивать наизусть. Его «Пастырское правило» имело такое большое значение, что соборы IX в. в каталоге книг, необходимых для пастырей церкви, назначают этому сочинению место тотчас после Священного Писания. Каждый, приступающий к проповеди, должен был знать его во всех подробностях.

Сказанным далеко не исчерпывается значение Григория для западной церкви, но всех его трудов нельзя перечислить в коротком очерке. Им, к примеру, была основана школа мальчиков, приготовлявшая будущих клириков, и Григорий, среди своих забот и болезней, находил время для того, чтобы непосредственно руководить их образованием: учил их пению и отправлению богослужения, чем очень способствовал исправлению церковно-богослужебного вкуса. Он произвел полный переворот в церковном пении, начало которому положено на Западе св. Амвросием. Григорий, очень заботившийся о торжественности и стройности богослужения, к четырем главным гласам Амвросия прибавил еще четыре гласа побочных, благодаря чему пение утратило свой речитативный характер и превратилось в одну определенную мелодию, в которой музыка господствовала над текстом. Папа учредил певческую капеллу и лично руководил упражнениями хористов.