Иван Мазепа происходил из знатного украинского шляхетского рода Мазеп-Колединских, известного с первой половины XVI века. Один из его предков в 1544 году получил в ленное владение хутор Каменец под Белой Церковью (к югу от Киева), довольно быстро разросшийся в село, за которым закрепилось название Мазепинцы. Здесь, в родовом поместье, 20 марта 1639 года родился будущий гетман.
Его отец, православный шляхтич Степан-Адам Мазепа, был человеком высокообразованным. Он принимал активное участие в Освободительной войне под руководством Б. Хмельницкого, к которому был достаточно близок. Но по духу, да и по возрасту, большее взаимопонимание он находил с соратником и преемником Богдановой булавы Иваном Выговским. В 1654 году С.-А. Мазепа стал атаманом белоцерковского казачества, но промосковских настроений не разделял. После избрания гетманом И. Выговского Степан Мазепа по его поручению отправился в Варшаву для переговоров с королем Яном II Казимиром, закончившихся подписанием Гадячского соглашения. С.-А. Мазепа оставался сторонником польской ориентации, преобладавшей среди казацкой старшины Правобережья после Б. Хмельницкого, до конца своей жизни. Умер он в 1665 году.
Мать Ивана Мазепы, Марина, высокообразованная женщина из украинского шляхетского рода Мокиевских, пережила мужа на сорок лет. Овдовев, она посвятила свою жизнь ревностному служению православной церкви, приняв монашество под именем Марии Магдалины, и с 1686 года до самой кончины в 1707 году была игуменьей женского Печерского Вознесенского монастыря, располагавшегося напротив главного входа в Киево-Печерскую лавру. Она принимала деятельное участие в церковной и политической жизни Украины, неоднократно ездила в Москву в период гетманства сына, оставаясь его верным другом и советником.
Отроческие годы Ивана Мазепы пришлись на время Освободительной войны украинского народа против польско-католического ига, начавшейся весной 1648 года. В это время он учился в Киево-Могилянской коллегии. Появившись с отцом в Варшаве, юноша сразу привлек к себе внимание Яна Казимира и вскоре стал его «покоевиком» (пажем), одновременно продолжая учебу в иезуитской коллегии польской столицы. Для завершения высшего образования король направил его на Запад, и будущий гетман в течение трех лет слушал курсы в лучших университетах Германии, Италии, Франции и Нидерландов.
По возвращении в Варшаву перед И. Мазепой открывались блестящие перспективы придворной карьеры. В сложной международной обстановке начала 60-х годов XVII века он неоднократно выполнял секретные и деликатные дипломатические поручения короля в разных государствах Европы. Эти поездки расширяли его кругозор и углубляли знание сторон жизни, скрытых от большинства непосвященных в кулуарные интриги политиков. В школе тайной придворной дипломатии, расцветшей во времена французского «короля-солнца» Людовика XIV, окончательно формируется характер И. Мазепы. Тонкий расчет, построенный на понимании эгоистических интересов и прекрасном знании психологии игроков, умело сплетенная интрига становятся неотъемлемыми чертами его дальнейшего поведения. В этом Мазепа не имел себе равных не только среди украинских гетманов, но и в кругах политиков большинства европейских столиц.
Внешне привлекательный и блестяще образованный, смелый и остроумный, он имел завидный успех у женщин. Своими связями молодых лет он неоднократно пользовался для достижения политических целей до самой старости. Однако непрекращающиеся шляхетско-казацкие войны, с новой силой разгоревшиеся в те годы, провоцировали стычки православного дворянина с отпрысками знатнейших польских домов. После одной из них, когда дело дошло до сабельного боя и кровопролития, Ян Казимир был вынужден удалить из Варшавы своего молодого фаворита.
Из польской столицы в 1663 году И. Мазепа переехал на Волынь. Но и там юному донжуану вскоре пришлось пережить историю, скандально прославившую его на всю Европу. Неподалеку от поместья своей матери, в котором он на время обосновался, простирались владения престарелого магната Фальбовского, с молодой женой которого у варшавского щеголя вскоре завязался пылкий роман. Фальбовскому удалось перехватить письмо своей жены к Мазепе, которое вез его собственный слуга. В послании она извещала любовника о скором отъезде супруга и приглашала к себе. Обманугый муж приказал слуге доставить письмо адресату и взять ответ, в котором говорилось о скором приезде любовника. Заполучив ответное послание, Фальбовский с отрядом своих людей подстерег И. Мазепу. Слуга сообщил, что пленник у жены магната бывал уже столько раз, сколько у него «волос на голове». Разъяренный Фальбовский приказал снять с И. Мазепы всю одежду и привязать лицом к хвосту коня. Скакун получил несколько ударов нагайкой, а из пистолетов Фальбовский прострелил ему ухо. Очумевшее от боли животное понеслось через густой лес. И лишь несколько дней спустя измученного ловеласа в полуобморочном состоянии нашли местные жители, отвязали от коня и выходили.
Эта история поставила крест на дальнейшей карьере в Польше. Не имея выбора, И. Мазепа отправился в казацкое Приднепровье, где после смерти отца унаследовал почетное, но мало что дававшее звание черниговского подчашего. В это время, после падения И. Выговского и недолгого гетманства Ю. Хмельницкого, в Украине разгорелась ожесточенная борьба за власть между враждовавшими группами казацкой старшины, придерживавшимися пропольской (преимущественно на Правобережье) и промосковской (главным образом, на Левобережье) ориентации.
Сначала И. Мазепа, связанный родовыми корнями и знакомствами с правобережным казачеством и польскими знатными домами, оказался в окружении гетмана П. Тетери. Однако позорное бегство в Польшу гетмана, прихватившего войсковые символы и казну, а также самовольное подписание им Андрусовского соглашения о разделе Украины по Днепру между Польшей и Московским царством, вызвали раскол в лагере бывших сторонников Тетери. Одни, сохраняя верность Варшаве, пошли за уманским полковником М. Ханенко, остальные, в том числе и И. Мазепа, примкнули к избранному гетманом П. Дорошенко, который, утвердившись в Чигирине, взял курс на воссоздание казацкой Украины как независимого от Польши и России государства.
И. Мазепу в окружении П. Дорошенко мы видим с 1669 года. Тогда, уже в тридцатилетием возрасте, он женился на дочери генерального обозного Семена Половца Анне, вдове белоцерковского полковника Самуила Фридрикевича. В Чигирине Мазепу назначили «ротмистром надворной хоругви» (командиром личной гетманской гвардии), а вскоре он занял одну из высших в казацком войске должностей — генерального есаула.
Оказавшись между двух огней, П. Дорошенко, вынужден был пойти на сближение с Османской империей. Вместе с ним, в союзе с войсками Мохаммеда IV, И. Мазепа командовал казацкими полками во время похода на Каменец-Подольский и Львов в 1672 году. Но основным его делом была дипломатия. От лица П. Дорошенко он возглавлял посольства к крымскому хану Селим-Гирею в 1673 году и левобережному гетману И. Самойловичу в начале 1674 года. Однако положение П. Дорошенко становилось все более неустойчивым, значительная часть казаков не одобряла его протурецкой ориентации. Во время поездки на Левобережье Ивану Мазепе удалось установить хорошие отношения с тамошними промосковским гетманом и старшиной, что очень помогло ему уже через несколько месяцев.
Летом 1674 года И. Мазепа во главе очередного посольства отправился в Крым и Турцию, но по дороге был перехвачен запорожскими казаками Ивана Сирко, решительно настроенными против сближения с ханом и султаном. Они выдали Мазепу И. Самойловичу, к которому тот в скором времени вошел в полное доверие. В ходе начатого по его делу следствия И. Мазепе удалось заручиться симпатиями боярина Артамона Матвеева. Боярин отослал Мазепу к царю Алексею Михайловичу, и тот также был очарован им. Царь даже разрешил ему вернуться в Чигирин, однако И. Мазепа, понимая безнадежность положения Д. Дорошенко, остался с И. Самойловичем.
Расчет и политическое чутье не подвели И. Мазепу. При И. Самойловиче, как и при П. Дорошенко, он занимается дипломатической работой, умело используя свои обширные познания и личные связи. Теперь он — частый гость в Кремле. К нему прислушиваются царевна Софья и ее фаворит, умный и весьма просвещенный, но не всегда твердый в своих намерениях князь Василий Голицын. Вместе с И. Самойловичем и Г. Ромодановским Мазепа участвовал в маневрах казацко-московских войск на левом берегу Днепра во время турецких Чигиринских походов 1677 и 1678 годов.
