Ко времени смерти св. Августина Западная Римская империя доживала последние дни. В 439 году африканские провинции окончательно завоевали вандалы; в 455 году ими был заново разграбле Римн. Год спустя ребенок-император Ромул Августул был свергнут, и римская половина Римской империи исчезла. Начались Темные века.

Христианская монашеская традиция сохраняла античные знания в Европе. Они находились в изоляции, но, в конечном счете, просачивались через миссионеров в зародыши феодальных королевств Европы.

Тем временем на Балканах и в Малой Азии существовала Восточная империя со столицей в Константинополе. Византийская империя (под таким именем стала известна Восточная Римская империя) унаследовала от старой Римской империи мистику и алчность, и лишь немного достоинств. В 529 году император Юстиниан окончательно подавил всю эллинистическую культуру и закрыл «Академию» Платона в Афинах. Многие историки рассматривают это событие как начало Темных веков.

Время это не было благоприятным для философов, нуждающихся в стабильном цивилизованном обществе с традициями учебы и досуга. (Философия редко процветает без образованных слоев, не занятых добыванием хлеба насущного.) Первым философом, появившимся в Западной Европе после Августина, был Боэций. Он умер через сто лет после Августина, в Павии, в Италии. Боэций известен главным образом по его "золотому произведению", "Утешению философией". В течение всего средневековья эта книга была самой читаемой после Библии, и зачастую многие ошибочно считают Боэция даже более великим философом, чем Августин.

"Утешение философией" было написано, когда Боэций был заключен в темницу и ожидал смертного приговора. (Эта наиболее экстремальная форма «досуга» также стимулировала философскую мысль в течение веков. Большинство оригинальных философов просто сталкивались лицом к лицу с перспективой такого стимулирующего уединения, но достигали этого, только если эту оригинальность распознавали во время их жизни.)

Согласно Боэцию, единственными истинными философами были Сократ, Платон и Аристотель, хотя его собственная строгая моральная система более напоминает стоическую. В "Утешении философией" Боэций проводит диалог с Философией — которая отвечает на его вопросы, заданные в прозаической форме, рифмованными стихами:

Философия Боэция — платонизм в чистом и цельном виде, без примеси неоплатонизма Плотина. Принципы христианства фактически не излагаются, но Боэций им ни в чем не противоречит. Это показывает, как близко христианство платонической мысли, хотя если бы Боэций расширил свое понимание, он мог бы прийти к нескольким вопиющим противоречиям — например, к противоречию между теорией творения платоников (ех nihilo nihil fit: ничто из ничего не возникает) и христиан (Бог создал мир). Августин осознавал эти проблемы и справился с ними на столетие раньше, таким образом, дав возможность платоническим мыслителям вроде Боэция считать себя ортодоксальными христианами. Но это уже не годилось для эпохи, в течение которой христианство разрывалось расколами и ересями. Забавно, что, в конце концов, этот взгляд стал ересью и именно он привел к концу Боэция. Он был приговорен к смерти своим прежним другом Теодорихом Великим, королем остготов, придерживающимся христианства арианского толка. Приговорен он был за то, что отказался принять ересь ариан. Согласно арианству, Христос не был Богом и, таким образом, не имел прямого знания о Боге.

"Утешение философией" Боэция сделало платоническую мысль популярной среди средневековых монахов (или, по крайней мере, среди их образованного меньшинства). Таким образом, эта элита поддерживала связь с истинным философским мышлением, хотя было запрещено потворствовать столь опасным занятиям. Если бы Августин не извлек платоников из шляпы христианства, сомнительно, представляла ли бы собой христианская философская мысль хоть какую-нибудь ценность. Если бы не Августин, ясно, что платоническая мысль — и, таким образом, вся традиция античной философии — могла бы быть осуждена как языческая (которой она неоспоримо и являлась) или, по крайней мере, как еретическая (тот же эффект).

Первым настоящим философом Средневековья был Иоанн Скот Эриугена. Он родился в начале IX века и, возможно, некоторое время работал при дворе французского короля Карла Лысого. Иоанн Скот рассматривал человека как микрокосм Вселенной. Своими чувствами он воспринимает мир, разумом осознает причины и следствия вещей и умом достигает Бога. Что еще более важно, Иоанн Скот верил в эффективность чисто философского спора. Разум (т. е. философия) так же годился для выявления истины, как и богословие (т. е. откровение или вера). И так как истину выявляли оба эти способа, они никогда друг другу серьезно не противоречили. Но когда появляется противоречие, лучше опираться на разум. Скот отстаивал тот взгляд, что истинная религия — истинная философия; но истинная философия также есть истинная религия. Это мнение вызвало ярость церкви и было осуждено аж двумя соборами как "шотландская каша".

Несмотря на такое отношение, философия смогла выжить в средние века. Популярность "Утешения философией" Боэция и «Исповеди» Августина гарантировала, что монашеская традиция будет поддерживать связь с традицией Платона. Основная часть «Исповеди» посвящена духовным превратностям Августина на пути к лику святых, но последние три книги (XI–XIII) в основном содержат философские проблемы. "Как начался мир?", "Что такое время?", "Существуют ли прошлое и будущее?" — вот некоторые проблемы, которые Августин поднимает и на которые пытается ответить. И желающие читать его работы могли обнаружить множество жемчужных зерен истинно философских размышлений среди диатриб против еретиков, объяснений механики полового акта без похоти и так далее.

Августин не мог не оказать глубокого влияния на мыслителей Средневековья. Самым важным среди них, вероятно, был св. Ансельм, основатель схоластики (XI в.) — псевдофилософии, которая доминировала в течение всего Средневековья. Схоластика — это попытка возвести строение истинно философской мысли на фундаменте жесткой религиозной догмы. Первое — подлежит философской аргументации, последнее — нет. Философская аргументация была разнообразной и проводилась с тщательностью педантизма, но если кто-нибудь непреднамеренно начинал подвергать сомнению догму, он мог с легкостью закончить свою жизнь на костре. В скором времени главным приемом философских дебатов стала демонстрация того, что оппонент совершил основную ошибку — впал в противоречие догме. Философия стала опасной силовой игрой для немногих, обладающих блестящим умом и немалыми амбициями. (Психологи считают, что настоящей причиной философского спора является побуждение к доминированию, где цель — болезненное унижение побежденного эго. И это не такое уж искусственное построение, если рассматривать философский спор как аналог шахмат. С другой стороны, к такому выводу приходишь, только если рассматривать спор как нечто, совсем не имеющее отношение к поиску истины…)

Эти соображения не так уж ложны и легкомысленны, как может показаться. И снова Августин приложил к этому руку. Древние греки просто соглашались с тем, что можно иметь разные взгляды на философские проблемы. Стоик Диоген высмеивал членов Академии Платона, но дальше этого дело не шло. Со слиянием философии и христианства все изменилось. Августин не имел в виду чисто академические дебаты, атакуя ересь донатистов и пелагиан. Они раскалывали христианство, и он захотел уничтожить их. Нужно было разрушить их философскую базу разумной аргументацией. Такие методы применяются ныне так же, как и во времена Августина: его силовая игра с Пелагием (Морганом) немногим отличалась от «философского» диспута между Сталиным и Троцким касательно разных интерпретаций коммунистического священного писания. Проигравший осуждался как еретик и уничтожался вместе с последователями. Большинство битв между жесткими догмами ставили себе целью завоевать сердца и умы.