Отпуск на Таити в 1978 году окончился тяжелым приступом ишемической болезни сердца. Он перенёс одну из первых операций коронарного шунтирования. В том же году он был приглашён выступить перед Объединённым комитетом Сената и Палаты Представителей. Его речь свидетельствовала о вере, что доходы от развития космических технологий окажут существенную помощь больным и пожилым людям.
Операции позволили Хайнлайну вновь начать работать в 1980 году, так что он успел опубликовать ещё пять романов. Он умер во сне от последствий эмфиземы 8 мая 1988 года, во время начальной стадии работы над романом «Мир как миф». Несколько его работ, включая интервью, переписка и ранние литературные опыты были изданы посмертно.
Первый роман, написанный Хайнлайном, назывался «Для нас, живущих, или Осмеяние нравов» (1939), хотя был опубликован только в 2003 году. Роман оказался неудачным в литературном отношении. Потерпев неудачу с романом, Хайнлайн в 1939 году начал продавать в редакции журналов свои первые рассказы, составившие позднее цикл «История будущего». В журнале Astounding Science-fiction в мае 1941 года была опубликована схема политических, культурных и технологических перемен ХХ века и далее. Однако в дальнейшем Хайнлайн написал много рассказов и романов, отклонявшихся от его ранней схемы, но образующих самостоятельные циклы. Реальность ХХ века опровергла его «Историю будущего». Несоответствия Хайнлайн сумел преодолеть в 80-е гг., введя концепцию «Мира как мифа».
Первый роман Хайнлайна был опубликован отдельным изданием только в 1947 году, это был «Ракетный корабль „Галилей“». Первоначально редакция отвергла этот роман, потому что полёт на Луну считался тогда совершенно неактуальным. Хайнлайну не везло с издателями: в «Марсианке Подкейн» пришлось заново писать финал, а «Чужак в земле чужой» был сначала издан в сильно сокращённом виде. Только в конце войны Хайнлайн нашёл издателя — Скрибнера, который и стал каждое Рождество выпускать по роману для юношества, написанные Хайнлайном. Восемь книг в этой серии были снабжены чёрно-белыми иллюстрациями Клиффорда Гери. Самыми популярными романами из этого цикла стали: «Имею скафандр — готов путешествовать» и «Астронавт Джонс». В конце 50-х годов стал очевиден конфликт взглядов и образа жизни Хайнлайна с его амплуа — писателя для тинэйджеров.
Ранние романы Хайнлайна интересны и детям и взрослым. Его главные герои этого периода — обычно очень неординарные интеллектуальные подростки, пробивающиеся наверх в обществе взрослых. По форме эти романы просты — это рассказ о приключениях, конфликтах с учителями и родителями и т. д. Однако Хайнлайн полагал, что юные читатели гораздо более искушены, чем это обычно считается. Многие его «юношеские» романы имели поэтому огромный успех. Так, в «Красной планете» (1948), где речь идёт о революции, в которую вовлечены учащиеся интерната на Марсе, редактор потребовал внести изменения. Его смутило, что подростки ловко обращаются с оружием и кроме того, слишком экзотично выглядел механизм размножения марсиан (у которых было три пола, совпадающих со стадиями развития).
Хайнлайн превосходно знал о цензурных ограничениях, и поэтому его романы часто консервативны по форме, что позволяло ему проводить идеи, невозможные в тинэйджеровской фантастике других авторов тех же лет.
Многие современные любители НФ уже не помнят, что Хайнлайн стал автором множества клише, без которой немыслим фантастический жанр, но революционные в своё время. Например, роман «Кукловоды» (1942, напечатан в 1951) породил идею пришельцев-паразитов, вселяющихся в тела людей.
Последним романом для юношества, и одновременно самым дискуссионным произведением Хайнлайна стал роман «Звёздная пехота» (1959). Этот роман был навеян односторонним решением администрации США прекратить ядерные испытания. Главной идеей этой книги стало то, что не должно быть никакой «воинской повинности», зато демократические права, особенно избирательное право — должны принадлежать только тем, кто заслужил его военной службой.
В этот период Хайнлайн написал свои самые знаменитые романы. Всё начиналось с «Чужака в земле чужой» (1961). Его работы исследуют в этот период все темы, от либертинства и индивидуализма, до свободной любви. Это составляет до некоторой степени шокирующий контраст с тематикой его ранних романов, однако сам Хайнлайн заявлял позднее, что его читатели 50-х годов ещё не были готовы воспринимать его важнейшие темы.
Роман «Чужак в чужой стране» писался более 10 лет и был закончен даже ранее «Звёздной пехоты», но автор намеренно не отдавал его в редакции. Этот роман является логическим продолжением неопубликованного литературного дебюта с его темами свободной любви и радикального индивидуализма. (Позднее распространились слухи, что «Чужак в чужой стране» вдохновил секту убийц Чарльза Мэнсона. Действительно, некоторые его последователи читали этот роман. Однако практики, описанные Хайнлайном, не имели к деятельности Мэнсона никакого отношения.)
По мнению критиков и публики лучшим романом Хайнлайна является «Луна жёстко стелет» (1966, в другом переводе «Луна — суровая хозяйка»). В этом романе описана война за независимость лунных колоний с изложением анархической доктрины об опасности любого правительства — включая республиканского, для индивидуальной свободы.
В этот период Хайнлайн обращается также к фэнтези. Он написал несколько рассказов в этом жанре ещё в 40-е годы, но его единственным «чистым» фэнтези был роман «Дорога доблести» (1963).
Последний его роман этого периода — «Не убоюсь я зла» (1970, в другом переводе «Пройдя долиной смертной тени») — окрашен заметными сатирическими мотивами и даже элементами антиутопии. Логически к этому роману примыкает другой — «Достаточно времени для любви» (1973).
Проблемы со здоровьем преследовали писателя семь лет. Новый этап начался с публикации в 1980 году романа «Число Зверя», и ещё четырёх романов, включая «Уплыть за закат» (1987). Все эти книги явно связаны между собою, включая особенности персонажей, а также временем и местом действия. Эта пенталогия стала изложением философии Хайнлайна. В них много философских монологов и диалогов, множество рассуждений о правительстве, сексуальной жизни и религии. Многие критики отзывались об этих романах отрицательно. Ни один из них не был удостоен премии «Хьюго».
Сюжеты поздних романов не являются однотипными. «Число Зверя» и «Кот, проходящий сквозь стены» начинаются как легкомысленные приключенческие истории, плавно переходящие в поток авторской философии в финале. Критики до сих пор спорят, является ли литературная «небрежность» признаком усталости мастера, его невнимания к форме рассказа, или же это — сознательное желание порвать со стереотипами жанра и расширить границы научной фантастики. По стилю «Число Зверя» можно причислить к своеобразной разновидности «магического реализма». Критики полагают, что поздние романы Хайнлайна являются своеобразными ответвлениями «Истории будущего» и объединяются под общим заглавием «Мир — как миф» (от лозунга пантеистического солипсизма — экзотической доктрины, предложенной одной из героинь «Числа Зверя»).
Самой загадочной книгой этого периода является роман 1984 года «Иов, или Осмеяние справедливости», являющийся сатирой против фундаменталистского христианства.
Вирджиния Хайнлайн (ушедшая из жизни в 2003 году) в 1989 году издала сборник «Ворчание из могилы», являющийся собранием переписки Хайнлайна с его издателями.
Были изданы публицистические книги Хайнлайна: «Бродяга», описание их кругосветного путешествия начала 50-х годов, а также книга «Забирайте своё правительство!» (1946). В сборнике «Реквием: дань памяти Мастера» (2005) увидели свет некоторые ранние рассказы, которыми Хайнлайн был недоволен и не публиковал при жизни.
