С трудом, выбиваясь из последних сил, Азеф-отец давал своим детям возможность учиться: сыновей он провел через гимназию, которую Евно окончил около 1890 г. На дальнейшее средств не было. Несколько лет Евно Азеф перебивался мелкими заработками, перепробовав ряд профессий: давал уроки, был репортером маленькой местной газетки, — «Донская Пчела», — служил писцом в какой то конторе; наконец пристроился по коммерческой части: стал мелким коммивояжером. Конечно, все это не могло удовлетворять, — тем более, что о существовании иной, лучшей жизни молодой Азеф знал не только по долетавшему до него шуму большого города: еще из гимназии он начал вести знакомства с революционно настроенною молодежью и посещал кружки.
В начале 1892 г. на него пало подозрение в распространении одной революционной прокламации. На очереди стоял вопрос об его аресте. Он, по-видимому, догадывался об этом: ряд знакомых уже был арестован. Похоже, что угроза ареста была последним толчком, заставившим его уехать заграницу, куда его и без того тянула жажда ученья, без которого, как он видел, невозможно было выбиться к лучшей жизни. Препятствием было отсутствие денег, но Азеф перешагнул через него: щепетильностью в отношении к чужим деньгам он никогда не отличался, — мелочами это сказывалось еще в годы гимназии. Теперь он только сделал шаг к более крупному: в качестве комиссионера он взял у какого то мариупольского купца партию масла для продажи, выручил за нее 800 рублей и уехал с ними весною 1892 г. в Германию, в Карлсруэ, где поступил в политехникум.
В Карлсруэ уже тогда существовала небольшая колония русской учащейся молодежи. — Среди них был ряд знакомых Азефа по Ростову. Азеф вошел в их среду. Поселился на одной квартире, со студентом-ростовцем Козиным, — на четвертом этаже в доме № 30 по Вердерштрассе. Вошел в русский социал-демократический кружок. Старательно изучал электротехнику. Но очень скоро встал вопрос материальный. 800 рублей по тем временам были большими деньгами, но на долго их хватить не могло, — тем более, что, по некоторым указаниям, они не все остались в руках Азефа. Возможность заработков была не велика. На помощь от родных надеяться не приходилось. Азеф бедствовал, производя на встречных впечатление человека «буквально терпящего голод и холод». Долго так существовать он не мог, — и он еще раз с большой легкостью «перешагнул» через еще одно препятствие морального порядка: начал поторговывать теми секретами о революционной деятельности своих товарищей, которые ему были известны. Секреты эти были невелики, но ведь времена тогда были вообще глухие, крупных революционных событий совсем не было, и Азеф не без основания надеялся, что сообщаемые им мелочи заинтересуют полицию.
4 апреля 1893 г. он написал свое первое письмо в Департамент Полиции. Это письмо носило характер предварительного прощупывания почвы. «Сим имею честь заявить Вашему Высокопревосходительству, — писал он, — что здесь месяца два назад образовался кружок лиц-революционеров, задающихся целью» — и т. д. Далее назывался ряд имен, приводились некоторые факты, которые должны были показать, что автор письма может быть полезен в деле осведомления как о революционных настроениях русского студенчества заграницей, так и о пропаганде в Ростове. Никаких конкретных предложений относительно будущего в письме не имелось. Автор просил только в случае, если его сведения окажутся полезными, уведомить его заказным письмом по условному адресу: настоящей своей фамилии он не называл. Процедура приглашения нового агента на службу Департамента, была в то время очень сложной. Письмо Азефа было доложено вице-директору Департамента, от него перешло к заведующему соответствующим делопроизводством. На оригинале письма сохранился ряд пометок: о нем совещались, собирали справки. Только 16 мая собрались ответить. Ответ выдержан в стиле коммерсанта, который не прочь пойти на предлагаемую сделку, но в то же время боится выдать, что она его сильно интересует: «о кружке в Карлсруэ, — писал Департамент, нам известно (на самом деле о нем почти ничего известно не было) и большого интереса он для нас не представляет; поэтому особенно дорожиться вам не приходится, но все же платить мы готовы, — только, прежде всего «назовите себя», так как мы — люди с твердыми принципами и «с неизвестными людьми мы сношений не ведем».
Азеф ответил быстро, и цену запросил совсем «божескую»: за все — про все 50 рублей в месяц, — но имя назвать все еще колебался. У него мелькало опасение, не перехватываются ли его письма революционерами, а потому он боялся, что его секрет будет разоблачен без какой либо реальной для него выгоды.
Но его попытка «темнить» в игре с Департаментом уже потерпела крушение, и виновен в этом был он сам: по молодости и неопытности Азеф сам дал Департаменту нить для установления его личности. Одновременно с предложением в Департамент, почти аналогичное письмо он послал в жандармское управление родного Ростова, а там установить имя автора не представляло труда; имена ростовцев, живших в Карлсруэ, были известны; число их было весьма ограничено, и выяснить, кому именно принадлежит почерк, которым написано письмо из Карлсруэ, было легче легкого. В результате, к тому времени, когда второе письмо Азефа пришло в Департамент, там имелись соответствующие справки из Ростова и его «самоличность» уже была установлена. Сведения ростовской полиции о личных свойствах Азефа вполне удовлетворяли тем требованиям, которые Департамент предъявлял к своим агентам: «Евно Азеф, — писали оттуда, человек неглупый, весьма пронырливый и имеющий обширные связи между проживающей заграницей еврейской молодежью, а потому и в качестве агента может приносить существенную пользу и надо ожидать, что, по своему корыстолюбию и современной нужде, он будет очень дорожить своей обязанностью».
Столь высокие нравственные достоинства Азефа заставили Департамент поторопиться с вырешением вопроса о нем. Через несколько дней после получения его второго письма, в спешном порядке, был составлен особый доклад о нем с указанием, что Азеф может принести «значительную пользу» и что цена, им требуемая, совсем не высока. 10 июня 1893 г. на этом докладе товарищем министра внутренних дел была положена резолюция: «согласен».
Жизненный путь Азефа был предначертан. Первое жалование из Департамента Азефом было получено за июнь 1893 г. Оно, конечно, выправило материальное положение Азефа, но пользоваться им приходилось с осторожностью, так как иначе возникли бы подозрения у товарищей, хорошо осведомленных относительно местных возможностей заработка и о материальном положении родных Азефа. Поэтому еще довольно долго Азеф выдерживал линию почти голодающего студента, — и строчил прошение за прошением во все, какие только можно, благотворительные организации, — преимущественно, еврейские, рассказывая о своем тяжелом материальном положении и прося о помощи. Эти прошения он показывал товарищам, — под предлогом необходимости исправлять его плохой немецкий язык. Таким образом создавалась легенда об источниках существования Азефа, — а иногда и добавочный доход в его бюджете. Только много позднее Азеф перестал скрывать, что его материальные дела явно выправились.
Более быстро перемена в «бытии» Азефа вызвала изменение в его политической идеологии. В течение первых месяцев своего пребывания заграницей он высказывался в весьма умеренном духе, выступал противником крайних методов революционной борьбы и в маленьком карлсруйском кружке примыкал к марксистам. Став агентом-осведомителем Департамента, он быстро передвинулся «влево», и уже в 1894–95 гг. приобрел себе репутацию последовательного сторонника террористических методов борьбы. В студенческих кружках, он постепенно создает себе заметное положение. Говорить на собраниях он не любит, — он не «теоретик», а «практик». Но за налаживание различных технических дел берется охотно. Умело расширяет круг знакомств. Совершает ряд поездок в соседние города Германии и Швейцарии, посещает интересные собрания и рефераты. Уже в августе 1893 г. он едет в Цюрих и в качестве посетителя присутствует не только на открыто происходивших собраниях международного социалистического конгресса, но и на собраниях русских учащихся и эмигрантов. В следующем 1894 г. он посещает Берн, где заводит сыгравшее в его карьере чрезвычайно важную роль знакомство с супругами Житловскими, — основателями «Союза русских социалистов-революционеров заграницей». Этот Союз был невелик и невлиятелен. Тем старательнее основатели его искали адептов. Азеф верно понял, что это может стать для него не лишенным выгоды, — и примкнул к «Союзу», который позже открыл ему дорогу в ряды основателей партии социалистов-революционеров.
