В том же Берне и приблизительно в то же время Азеф свел и другое знакомство, сыгравшее большую роль в его жизни: там он встретился со своей будущей женой, — тогда студенткой бернского университета. Она была искренней и убежденной революционеркой и с большими энергией и самоотверженностью пробивала свою дорогу в жизни. Азеф казался ей человеком, ставящим те же цели и идущим теми же путями, что и она… Об его сношениях с полицией она, конечно, и не подозревала.

Нельзя сказать, что путь Азефа был усеян только розами. Он был человек осторожный и осмотрительный. Тем не менее, уже тогда вокруг его имени стали ходить неприятные слухи. К нему и в Ростове далеко не все относились с полным доверием: как человек, он не принадлежал к числу хороших, надежных друзей; любил зло подтрунивать над недостатками, был злопамятен и мстителен. Многие его уже тогда считали человеком, способным на все, — если это ему выгодно. И в самой его внешности многое не располагало к доверию. Некрасивый, рыхлый и грузный, с одутловатым желтым лицом, с большими торчащими ушами, с низким, кверху суженным лбом, с жирными губами и расплющенным носом, — он многих от себя отталкивал чисто физически, — и это подготовляло почву подозрительного к нему отношения.

Плохо говорить о нем начали уже вскоре после его первых докладов в Департамент. Тогда из Ростова написали в Карлсруэ, что последние аресты там были произведены по сообщениям, полученным жандармами из-за границы. Подозрение пало на Азефа, и коллега последнего по студенческому кружку в Карлсруэ, одессит Петерс (имя его встречается и в докладах Азефа) позднее заявил в печати, что в их кружке после этого случая Азефу определенно не доверяли. Но как это нередко бывало, расследованием слухов никто по серьезному не занялся, обвинение не было оформлено и дальше разговоров в кружке дело не пошло. А потом члены первоначального кружка, хорошо осведомленные о деталях этого инцидента, окончили ученье и разъехались в разные стороны. Приезжавшая молодежь ничего не знала, а потому, когда по прошествии нескольких лет один из студентов, некто Коробочкин, откуда то знавший о старых обвинениях, публично назвал Азефа шпионом, то общее сочувствие присутствовавших оказалось на стороне «невинно оскорбленного» Азефа, и Коробочкин, который ничем не мог подтвердить свое обвинение, был исключен из кружка, как клеветник.

К концу своего ученья Азеф имел уже вполне прочное положение в русских студенческих кругах и пользовался общим уважением. В эти годы он владелец «хорошо подобранной» библиотеки нелегальных изданий, пользоваться которыми он позволял студенческой молодежи за небольшую плату. Ему чаще всего поручалось председательствование на студенческих сходках. По взглядам он «убежденный» социалист-революционер, сторонник террора, и Бурцев вспоминает, что когда он издал первый номер своего «Народовольца» с призывом к убийству царя, то единственный сочувственный отклик, который он получил из читательской среды, было письмо Азефа. От публичных выступлений Азеф уклонялся, — он на всю жизнь хорошо усвоил истину о «молчании-золоте». Тем авторитетнее звучали те немногие слова, которые он находил полезным произносить. Сохранились некоторые письма от тех лет, в которых зафиксированы впечатления молодежи от тогдашних выступлений Азефа: в них о последнем говорят, как о «светлой личности», которая выделяется из студенческой среды своей преданностью революции и своим идеализмом. Говорил он, очевидно, в том же самом духе, в каком писал постоянно письма своей жене: эти письма, как свидетельствует человек, их читавший, «полны… глубокой грусти «народного печальника» и одновременно порывов борца, проникнутого пламенным идеализмом».

Вполне довольно Азефом было и полицейское начальство. Свои доклады туда он слал аккуратно, сообщая целый ряд интересных для полиции сведений о деятельности заграничных революционных кружков и об их сношениях с единомышленниками в России. За этот материал ему платили регулярно по 50 рублей в месяц; так не регулярно к новому году приходили и наградные в размере месячного оклада. В 1899 г. в награду за обилие ценных сообщений оклад был повышен сразу до 100 рублей и кроме наградных к новому году были выданы наградные еще и к Пасхе.

В 1899 г. он получил диплом инженера-электротехника в Дармштадте, куда он перевелся из Карлсруэ, чтобы лучше изучить свою специальность. Одно время он, по-видимому, носился с планом обосноваться заграницей, и даже нашел место инженера у фирмы Шуккерта в Нюрнберге. Но его охранное начальство имело на него совсем другие виды: революционная волна быстро нарастала, и на «пронырливых» и «корыстолюбивых» агентов был большой спрос. Азефу предложили поехать в Москву, обещав и содействие в получении места по инженерной специальности, и прибавку жалованья по специальности другой, основной. Уклоняться от такой заманчивой карьеры у Азефа, естественно, не было оснований.

Осенью 1899 г. он выехал в Россию, снабженный самыми лучшими и разнообразными рекомендациями: Житловские тепло рекомендовали его своим друзьям-единомышленникам в Москве, а Департамент Полиции не менее тепло поручил его заботливому вниманию Зубатова, — знаменитого в те годы начальника Охранного Отделения в Москве.

В Москве Азеф быстро завязал сношения с руководителями здешнего «Союза социалистов-революционеров», который в то время был одной из самых влиятельных организаций представителей этого течения.

Первая встреча Азефа произошла на вечеринке у писательницы Е. А. Немчиновой. У нее время от времени устраивались такие вечеринки, на которые сходились представители различных оттенков революционной интеллигенции и велись разговоры на различные темы. Как обычно, и на этот раз было шумно и дымно, — от обилия выкуренных папирос. Спор шел о мировоззрении Михайловского, — властителя дум тогдашних народников. Говорили все знакомые люди, — обычные посетители этих вечеринок друг к другу уже успели присмотреться. Тем сильнее всех заинтересовало выступление новичка, — человека толстого, с неинтеллигентным, скуластым лицом, который, волнуясь, защищал Михайловского от критических нападок со стороны марксистов. В особенности ценной у Михайловского он считал его теорию «борьбы за индивидуальность». «Речь продолжалась довольно долго, — рассказывает свидетель-мемуарист, — и произвела на окружающих впечатление своей искренностью и знанием предмета».

Этим оратором был Азеф.

Через несколько дней после этой вечеринки руководители московского Союза смогли и лично познакомиться с Азефом: он явился на квартиру к основателю и главному руководителю Союза, — к А. А. Аргунову, причем выяснилось, что Азеф является тем самым лицом, о предстоящем приезде которого Аргунов уже получил уведомление из-за границы от Житловского. Так как Азефа, в дополнение ко всему, лично знал другой член Союза, — Чепик, познакомившийся с ним в прошлом году за границей, то вполне естественно, что к Азефу с самого начала отнеслись с полным доверием.

Но, конечно, еще раньше своего визита к руководителям «Союза» Азеф свел знакомство со своим новым начальником по линии политической полиции, — с С. В. Зубатовым. Этот последний был, несомненно, самой крупной фигурой среди тех, кому царское правительство за последние десятилетия своего существования поручало дело борьбы с революционным движением. Большую роль сыграл он в жизни Азефа.

Человек среднего роста и «средней» же, ничем не выделявшейся внешности, с гладкими, зачесанными назад каштановыми волосами, с небольшой бородкой, всегда в дымчатых очках, «типичный русский интеллигент» и по привычкам, и по манерам, Зубатов был чужим человеком в мире «голубых» генералов и статских советников жандармского ведомства. В молодости, в бытность свою учеником одной из московских гимназий, он был связан с революционными кружками середины 1880-х г.г., но очень скоро «образумился» и, войдя в сношения с Охранным Отделением, начал, употребляя его собственное позднейшее выражение, подводить контр-конспирацию под конспирации революционеров, т. е., говоря прямее и проще, стал тайным агентом полиции. По его доносам был произведен ряд арестов.