По выздоровлении своем, царь Иван Васильевич поехал с женою и ребенком по монастырям с целью, посещая их один за другим, доехать до отдаленного Кирилло-Белозерского монастыря. У Троицы жил тогда знаменитый Максим Грек, освобожденный при Иване из заточения. Иван посетил его. Максим откровенно сказал царю, что не одобряет его путешествия по монастырям. «Бог везде, – говорил он, – угождай лучше ему на престоле. После казанского завоевания осталось много вдов и сирот; надобно их утешать». Эти слова говорил Максим, вероятно, в согласии с Адашевым, Сильвестром и их сторонниками, которые все любили и уважали старца. Они боялись, чтобы царь, скитаясь по монастырям, не наткнулся на ненавистных для них осифлян, которые умели льстить и угождать властолюбию и щекотать дурные склонности сильных мира сего. Адашев и Курбский говорили Ивану, будто Максим им предрекал, что государь потеряет сына, если не послушает его и будет ездить по монастырям. Опасение их было не напрасно. Иван не послушался Максима Грека, продолжал свое набожное странствие и в Песношском монастыре (в нынешнем Дмитровском уезде) увидался с одним из самых первостатейных осифлян – бывшим коломенским владыкою Вассианом.

Этот Вассиан был когда-то в большой милости у Василия Ивановича; но во время боярского правления его удалили. «Если хочешь быть настоящим самодержцем, – сказал царю Вассиан, – не держи около себя никого мудрее тебя самого; ты всех лучше. Если так будешь поступать, то будешь тверд на своем царстве, и все у тебя в руках будет, а если станешь держать около себя мудрейших, то поневоле будешь их слушаться». Замечание попало в самое сердце. Царь поцеловал его руку и сказал: «Если бы отец родной был жив, так и тот не сказал бы мне ничего лучшего!» Предсказание Максима сбылось. Сын Ивана умер; это, без сомнения, должно было поразить Ивана и снова подчинить его своим опекунам, хотя он не переставал ими тяготиться. Пользуясь этим, они еще успели именем государя совершить несколько важных дел.

Необходимость сблизиться с Европою и усвоить ее культуру чувствовалась русскими. Еще в 1547 году, когда уже наступило влияние Сильвестра и Адашева, следовательно с их участием, от имени царя, поручено было одному саксонцу Шлитту, знавшему по-русски, вызвать из немецкой земли всякого рода умелых людей: ремесленников, художников, медиков, плавильщиков, юристов, аптекарей, типографов и даже богословов. Поручение это не удалось по зависти Ганзейского Союза и Ливонского ордена, которые полагали, что введение европейского образования, возвысив силы московской земли, сделает ее опасною для Европы. Любекские сенаторы не пустили Шлитта в Москву, засадили его в тюрьму и разогнали толпу немцев, которых он вез с собою (123 чел.). Обстоятельства нежданно открыли путь к сближению с Европою совсем иным путем. В Англии образовалось общество под названием «The Mistery». Его основателем был знаменитый Себастьян Кабат, открывший материк Северной Америки. Ближайшею целью этой компании было открытие пути в Китай и Индию через северные страны старого полушария. Общество это снарядило три корабля: два из них были заперты льдом, экипаж их погиб вместе с адмиралом Гуго Виллоуби; третий корабль «Эдуард Бонавентура», под начальством Ричарда Ченслера, пристал, 24 августа 1553 года, к русским берегам у посада Неноксы в устье Двины. Ченслер с людьми отправился в Москву и представил грамоту Эдуарда VI, написанную вообще ко всем владыкам северных стран. Англичане были приняты и обласканы как нельзя лучше. Царь отвечал Эдуарду дружелюбною грамотою, которою позволял англичанам приезжать свободно в его государство для торговли. В марте 1554 года Ченслер возвратился в отечество. Англичане смотрели на его путешествие как на открытие новой страны, наравне с открытиями, совершавшимися в Америке. Явились самые блестящие надежды на выгоды от торговли с неведомою московскою землею. Устроилась компания, уже специально с целью «торговли с Московиею, Персиею и северными странами»; она сокращенно называлась «русскою компаниею». Ее правление состояло из governor'a (первым пожизненно был назначен Кабат) и из двадцати восьми правительствующих членов, выбираемых ежегодно. Она получила право покупать земли, но не более как на 60 фунтов стерл. в год, иметь свой самосуд, строить корабли, нанимать матросов, приобретать земли в новооткрытых странах и, торгуя в России при покровительстве русского государя, противодействовать совместничеству не только торгующих иностранцев, но и английских подданных, не принадлежащих компании. В 1555 году Ченслер снова прибыл в Москву, но уже в качестве посла, и выхлопотал льготную грамоту для английской компании. Ей дозволялась беспошлинная торговля оптом и в розницу, давалось право заводить дворы в Холмогорах и в Вологде, а в Москве ей был подарен двор от царя у церкви Максима исповедника: в каждом дворе члены компании могли держать у себя по одному русскому приказчику: они имели свой суд и расправу: никакие царские чиновники не могли вмешиваться в их торговые дела, кроме царского казначея, которому принадлежал суд между компанией и русскими торговцами. Когда Ченслер отправился в отечество, то с ним вместе отправился русский посол по имени Непея. У берегов Шотландии Ченслер потерпел кораблекрушение, а Непея благополучно избег опасности и был принят королевою Мариею со знаками особенного внимания. С тех пор между Англией и Россией завязались дружественные отношения. С тех пор каждый год приходили к устью Двины английские корабли с товарами. Пустынные и дикие берега Северного моря оживлялись, населялись; Московская Русь разом познакомилась со множеством предметов, о которых не имела понятия; закипела новая торговая жизнь. Права английской компании и ее деятельность расширялись с каждым годом и превращались в монополию, которая отзывалась уже неприятно для русских, потому что выгода от торговли клонилась преимущественно на сторону иноземцев, особенно вследствие распоряжений, сделанных в позднейшее время царствования Ивана и после него. Во всяком случае, завязавшаяся торговля с Англией имела чрезвычайно важное значение в истории русской культуры и составляет в ней перелом.

Между тем правители продолжали расширение пределов государства за счет татарского племени и, как видно, признали настоятельною задачею Руси подчинить татарские народы одних за другими. Покончили с Астраханью. Царство Астраханское было в руках ногайских князей, к которым принадлежал и Едигер, последний царь казанский. В Астрахани царем был Ямгурчей. Он дружил с Девлет-Гиреем и нанес оскорбление московскому послу. За это, весною 1554 года, отправлено было в Астрахань русское войско под начальством князя Пронского-Шемякина и Вешнякова. Они изгнали Ямгурчея и посадили в Астрахани царем другого нагайского князя, Дербыша, но уже в качестве московского подручника и оставивши при нем русское войско. Дербыш на другой же год сошелся с Девлет-Гиреем и начал открытую войну против Москвы, но в марте 1556 русские, находившиеся в Астрахани с головою Черемисиновым, разбили и прогнали Дербыша. Астрахань была непосредственно присоединена к Московскому государству и туда были назначены московские наместники. Это завоевание передало Московской державе огромные степи Поволжья, и вся Волга от истока до устья вошла во владение Москвы.

Оставалось разделаться с Крымом. Это было труднее, чем покорение Казани и Астрахани, но дело все-таки возможное. Удаче этого предприятия помешало то, что между советниками Ивана началась рознь. Тогда как Сильвестр и некоторые его единомышленники, в числе их Адашев и Курбский, были того мнения, что следует, не развлекая ни чем сил, обратиться исключительно на Крым и уничтожить Крымское царство, подобно Казанскому и Астраханскому, представилась возможность владеть Ливониею. Ливонский орден был в полном разложении: немцы, избалованные долгим миром, отвыкли от войны, а большинство народонаселения, состоя из порабощенных чухон и латышей, готово было безропотно покориться власти Москвы. Иван Васильевич колебался между тем и другим предприятием и решился на то и другое разом, хотя сам более склонялся к последнему. Это раздвоение военных сил вредило расправе с Крымом, несмотря на то, что обстоятельства благоприятствовали русским. В союзе с Москвою были днепровские казаки, которые тогда усиливались с каждым годом. Предводителем у них был князь Димитрий Вишневецкий, один из потомков Гедимина, человек храбрый, предприимчивый и до чрезвычайности любимый подчиненными. Он просил прислать ему войско и предлагал московскому царю свою службу со всеми казаками, с Черкасами, Каневом, с казацкою Украиною на правом побережье Днепра, составлявшую ядро той Малой России, которая через столетие поклонилась другому московскому царю. Вишневецкий хотя считался подданным великого князя литовского и короля польского Сигизмунда-Августа, но не обращал внимания на запрещение последнего воевать с татарами, и действовал совершенно независимо со своими казаками. В это время в Крыму и в степях между нагаями свирепствовали разные естественные бедствия: сначала жестокий холод, потом засуха, скотский падеж и, наконец, мор на людей. Современники говорили, что во всей Орде не осталось десяти тысяч лошадей. Из Москвы в 1557 году к казакам был послан дьяк Ржевский с отрядом. Он соединился с тремястами казаков, разорил Ислам-Кермень и Очаков, разбил татар и бывших с ними турок. По удалении Ржевского, Девлет-Гирей пошел с ордою на Вишневецкого, который тогда укрепился на острове Хортице. (То был зародыш Запорожской Сечи, которая через несколько лет утвердилась ниже Хортицы, на другом острове, Томаковке.) Вишневецкий двадцать четыре дня отбивался от хана и наконец прогнал его. В следующем 1558 году Сильвестр и бояре его партии убеждали Ивана двинуть все силы на Крым и самому идти во главе. Сильвестр, желая отвлечь его от ливонской войны, резко осуждал ее, особенно за варварский образ, с каким она велась, за истребление старых и малых, за бесчеловечные муки над немцами, совершаемые татарами, распущенными по Ливонской земле под начальством Шиг-Алея: Сильвестр называл Ливонию «бедною, обижаемою вдовицею». Иван, как прежде, колебался, слушал с большею охотою советы противников Сильвестра, не думал в угождение последнему щадить Ливонии, однако не совсем решался действовать вразрез с ним и людьми его партии; он ограничился полумерами. Царь принял в свою службу Вишневецкого, подарил ему город Велев, но приказал ему сдать королю Черкасы и Канев, не желая принимать в подданство Украины и ссориться с королем. Он отправил брата Адашева Данила с 5000 чел. на Днепр против крымцев для содействия Вишневецкому, отправленному на Дон, но сам не двинулся с места и не посылал более войска. Между тем обстоятельства стали еще более благоприятствовать Москве. Черкесские князья, отдавшиеся московскому государю после завоевания Астрахани, собрались громить владения Девлет-Гирея с востока. В Крыму, в довершение всех несчастий, поднялось междоусобие. Недовольные Девлет-Гиреем мурзы хотели его низвергнуть и возвести на престол Тохтамыш-Гирея. Покушение это не удалось. Тохтамыш бежал в Москву. Удобно было московскому государю покровительствовать этому претенденту и найти для себя партию в Крыму. Царь Иван этим не воспользовался. Данило Адашев спустился на судах по Псёлу, потом по Днепру, вошел в море и опустошил западный берег Крыма, а черкесские князья завоевали Таманский полуостров. Весь Крым был поражен ужасом. Но ТАK как новых московских сил не было против него послано, то дело этим и ограничилось. Царь Иван имел тогда возможность уничтожить Девлет-Гирея, но только раздражил его и приготовил себе со стороны врага мщение на будущее время. Самая удобная минута к покорению Крыма была пропущена. Надобно заметить, что для удержания Крыма в русской власти в те времена представлялось более удобства, чем впоследствии, потому что значительная часть тогдашнего населения Крыма состояла еще из христиан, которые естественно были бы довольны поступлением под власть христианского государя. Впоследствии потомки их перешли в мусульманство и переродились в татар.