Митрополит Алексий перед смертью призвал Сергия к себе и хотел передать ему после себя митрополию. Сергий решительно отказался и даже долго не хотел принять золотою креста от Алексия: «Я от юности не носил золота, а в старости тем более подобает мне пребывать в нищете», – говорил Сергий. Несмотря на все свое смирение, Сергий, однако, возвышал свой голос в церковных делах. Когда по смерти Алексия Димитрий хотел возвести на митрополичий престол своего любимца Митяя, Сергий открыто говорил против него.

Кроме Троицкой обители, Сергий еще при своей жизни был основателем нескольких монастырей. Однажды у него произошла размолвка со старшим братом Стефаном во время вечернего богослужения. Стефан, стоя на левом клиросе, спросил канонарха: «Кто тебе дал эту книгу?» – «Игумен», – отвечал канонарх. «Кто здесь игумен, – сказал Стефан, – не я ли первый сел на этом месте?» Сергий услыхал эти слова и, окончивши вечерню, не зашел в келью, а направил путь в Махрищенский монастырь к своему другу киевлянину Стефану, основателю Махрищенского монастыря; посоветовавшись с ним, Сергий вознамерился поселиться на пустынном берегу реки Киржачи и основать там новый монастырь. Братья Троицкого монастыря принялись искать своего игумена, и когда сделалось известным, где он находится, то некоторые из них, один за другим, стали переселяться к нему. Сергий испросил у митрополита Алексия разрешения построить церковь во имя Благовещения. Когда разнеслась весть, что Сергий основывает другую обитель, к нему стеклось много людей, и монахов и мирских: они добровольно работали над постройкою церкви и келий: князья и бояры давали денежные пособия на устроение нового монастыря; но по усиленной просьбе троицкой братии митрополит Алексий приказал Сергию возвратиться к Троице, а в новопостроенном монастыре поставить одного из своих учеников. Сергий поставил там игуменом Романа, и с тех пор основался монастырь Благовещения на Киржаче (Покровского уезда во Владимирской губернии). Из нынешних московских монастырей Андроньев и Симонов основаны были Св. Сергием. Первый построен был на берегах реки Яузы по желанию митрополита Алексия, в память его избавления от морской бури во время плавания из Цареграда, и посвящен во имя Нерукотворенного Спаса. Сергий поставил в нем своего любимого ученика и земляка Андроника. Этот монастырь сделался вскоре знаменитой школой иконописания для всей Руси. Симонов монастырь во имя Успения Богородицы был основан, по благословению Сергия и под его руководством, племянником его Феодором, который впоследствии был владыкой в Ростове. Преподобный Сергий посещал свою родину Ростов и в окрестностях его (в 15 верстах) устроил на берегах реки Устьи Борисоглебский монастырь. В 1365 году, путешествуя в Нижний по делу между Димитрием и Борисом, он основал монастырь Георгиевский на реке Клязьме (в Гороховском уезде). В 1374 году, по желанию князя Владимира Андреевича, Сергий в двух верстах от Серпухова заложил Зачатейский Высоцкий монастырь на реке Нара и поставил там настоятелем ученика своего Афанасия. По желанию Димитрия Донского Сергий в 1378 году основал монастырь Дубенский на Стромени (в 30 верстах на юго-восток от Лавры), а в 1380 (в 40 верстах от Лавры и на северо-западе от нее) другой Дубенский Успенский, в память Куликовской битвы. В Коломне был им построен монастырь Голутвенский в честь Богоявления Господня. Во все эти монастыри он поставил настоятелями своих учеников.

Несколько знаменитых монастырей в разных местах Руси было воздвигнуто его учениками. Один из учеников Павел, происходивший из знатного московского рода, по благословению Сергия, удалился из Троицкого монастыря в дремучий Комельский лес на реке Грязовице и долгое время жил «в липовом дупле наподобие птицы», а потом перешел на реку Нурму (Вологодской губернии) и там основал Обнорскую обитель. Другой ученик Сергия Аврамий, с его благословения, основал четыре монастыря близ Галича (Костромской губернии): Успенский на Озере, Поясоположенский, Покровский чухломской и Собора Богоматери на реке Виче. В тех же местах после смерти Сергия, в 40 верстах от Галича, ученик его Лаков основал Железно-Борский Предтеченский монастырь. Ученик Сергия Мефодий основал Николаевский монастырь на реке Песноше (в 15 верстах от Дмитрова). После смерти Сергия, один из любимых учеников его Савва, бывший несколько лет преемником Сергия на игуменстве в Троицком монастыре, вышел оттуда и основал свой собственный монастырь на горе Стороже (в Звенигородском уезде), который сделался одним из уважаемых на Руси монастырей под именем монастыря Саввы Сторожевского. Св. Димитрий прилуцкий, хотя не был учеником Св. Сергия, но живя в Переяславской Горицкой обители, приходил беседовать с Сергием и с его благословения удалился на север, где близ Вологды основал монастырь Прилуцкий, который сделался рассадником монашеского житья в северо-восточных странах. Собеседником Св. Сергия был также знаменитый Стефан, просветитель Перми. Об отношениях его к Сергию осталось такое предание: когда Стефан ехал из Перми в Москву мимо Троицкого монастыря, хотя вдалеке от него, то поклонился в ту сторону, где был монастырь. Сергий сидел тогда за трапезой и, будучи прозорлив, встал и поклонился в ту сторону, где тогда находился Св. Стефан. В память этого события до сих пор в Троицкой Лавре остался обычай братии вставать с места после третьей перемены кушанья за трапезой.

Из Сергиевых учеников мы укажем на Ферапонта и в особенности на Кирилла белозерского: оба они были основателями монашества в пустынных северных краях, соседних с Белоозером. Первый основал монастырь Ферапонтов, второй – Кирилло-Белозерский монастырь, приобревший особенную знаменитость в XV и XVI в., славный своею богатою библиотекою. Ученики Кирилла белозерского были в свою очередь важными распространителями монашества. Таковы были между прочими Дионисий глушицкий и Корнилий комельский, основатели монастырей в диких вологодских странах. Не говорим уже о многих других, которые, не будучи учениками Сергия или его учеников, были возбуждаемы его примером и всеобщим распространившимся стремлением к основанию монастырей в пустынных странах.

Сергий скончался, по некоторым известиям, в 1392 году, а по некоторым – в 1397 году. Последнее вероятнее, так как он, говорят, дожил до 78 лет. Непосредственным преемником его был Никон, а за ним Савва сторожевский, о котором было говорено выше.

Основанная Сергием Троицкая обитель осталась до сих пор первенствующею среди всех других, построенных как им и его учениками, так и последующими основателями монастырей. Великие князья и цари имели обычай ежегодно ездить к Троице на праздник Пятидесятницы и, кроме того, считали долгом отправляться туда перед каждым важным делом, нередко пешком, и просить содействия и заступничества чудотворца Сергия. Великие события смутного времени в особенности возвысили историческое значение Троицкой Лавры.

Первенство Москвы, которому начало положили братья Даниловичи, опиралось, главным образом, на покровительство могущественного хана. Иван Калита был силен между князьями русскими и заставлял их слушаться себя именно тем, что все знали об особенной милости к нему хана и потому боялись его. Он умел воспользоваться как нельзя лучше таким положением. При двух преемниках его условия были все те же. Хан Узбек, а по смерти сын его Чанибек, давали старейшинство московским князьям одному за другим. С 1341 года по 1353 был великим князем старший сын Калиты Симеон, а с 1353 по 1359 другой сын Иван. Оба князя ничем важным не ознаменовали себя в истории. Последний как по уму, тaк и по характеру был личностью совершенно ничтожной. Но значение Москвы для прочих князей держалось в эти два княжения временною милостью хана к московским князьям. По смерти Ивана Москва подверглась большой опасности потерять это значение. Преемником Ивана был девятилетний Димитрий; тут-то оказалось, что стремление к возвышению Москвы не было делом одних князей, что понятия и поступки московских князей были выражением той среды, в которой они жили и действовали. За малолетнего Димитрия стояли московские бояре; большею частью это были люди, по своему происхождению не принадлежавшие Москве; отчасти они сами, а отчасти их отцы и деды пришли с разных сторон и нашли себе в Москве общее отечество; они-то и ополчились дружно за первенство Москвы над Русью. То обстоятельство, что они приходили в Москву с разных сторон и не имели между собою иной политической связи, кроме того, что всех их приютила Москва, – способствовало их взаимному содействию в интересах общего для них нового отечества. В это время в Орде произошел перелом, с которого быстро началось ее окончательное падение. Чанибека убил сын его Бердибек, а Бердибека убил полководец Наврус и объявил себя ханом. Суздальский князь Димитрий Константинович отправился в Орду и получил там великое княжение. За него стояли новгородцы, чувствовавшие тягость московского первенства, так как по следам Калиты сын его Симеон теснил Новгород и обирал, выдумавши новый род поборов с черных людей новоторжской волости под именем «черного бора» (т.е. побора). Суздальский князь, приехавши с ханским ярлыком, сел на великокняжеском столе во Владимире, и этому городу опять, по-видимому, предстояло возвратить себе отнятое Москвою первенство. Но покровитель суздальского князя Наврус был в свою очередь убит другим полководцем Хидырем, и последний объявил себя ханом. Московские бояре повезли к нему десятилетнего Димитрия Ивановича. Было естественно новому повелителю изменить распоряжения прежнего: он дал ярлык на княжение Димитрию. Таким образом, на этот раз уже не лицо московского князя, неспособного по малолетству управлять, а сама Москва, как одна из земских единиц, приобретала первенствующее значение среди других земель и городов на Руси: прежде ее возвышало то, что ее князь был по воле хана старейшим, а теперь наоборот – малолетний князь делался старейшим именно потому, что был московским князем. Но Хидырь был вскоре умерщвлен своим сыном, которого также немедленно убили. Орда разделилась. Сильный темник Мамай выставил ханом какого-то Абдула, а сарайские вельможи – Хидырева брата Мюрида. Москвичам показалось сначала, что партия Мюрида сильнее, и они выхлопотали у него ярлык для Димитрия, но в следующем 1362 году они увидели, что партия Мамая берет верх, и тотчас обратились к нему и получили для Димитрия ярлык на великое княжение от имени Абдула. Таким образом, несовершеннолетний московский князь был утвержден разом двумя соперниками, готовыми растерзать друг друга. Мюрид, узнавши, что московский князь получил ярлык от его врага, послал ярлык суздальскому князю. Началась было междоусобная война между двумя соискателями. Но у Димитрия суздальского в то же время началась ссора со своим братом Борисом за Нижний Новгород, и Димитрий Константинович, желая по смерти брата своего Андрея овладеть Нижним Новгородом, помирился с Москвой: при ее помощи он утвердил за собой Нижний Новгород. В 1365 году пятнадцатилетний Димитрий сочетался браком с его дочерью Евдокиею.