Неудовольствия с Польшею, естественно возникавшие после неудачного сватовства Иванова, усилились от политических обстоятельств. Ливонский орден не в силах был бороться с Москвою; завоевывая город за городом, русские взяли крепкий Феллин, пленили магистра Фирстенберга и овладели почти всею ливонскою страною. Тогда новый магистр Готгард Кетлер, с согласия всех рыцарей, архиепископа рижского и городов Ливонии отдался польскому королю Сигизмунду-Августу. Ливония признала польского короля своим государем; Орден прекращал свое существование в смысле военно-монашеского братства (секуляризировался); сам Кетлер вступал в брак и делался наследственным владетелем Курляндии и Семигалии; Ревель с Эстляндией не захотел поступать под власть Польши и отдался Швеции: кроме того, остров Эзель, в значении епископства эзельского, отдался датскому королю, который посадил там брата своего Магнуса. Сигизмунд-Август, сознавая себя государем страны, которая ему отдавалась добровольно, естественно возымел притязания на города, завоеванные Иваном. Уже в 1561 году, до формального объявления войны, начались неприязненные действия между русскими и литовцами в Ливонии. Сигизмунд-Август подстрекал на Москву крымского хана, а между тем показывал вид, что не хочет войны с Иваном, и только требовал, чтобы московский государь оставил Ливонию, так как она отдалась под защиту короля. Московские бояре не только отвечали от имени царя, что он не уступит Ливонии, но припомнили польскому посольству, что все русские земли, находившиеся во власти Сигизмунда-Августа, были достоянием предков государя, киевских князей, и самая Литва платила дань сыновьям Мономаха, а потому все Литовское Великое княжество есть вотчина государя. После таких заявлений началась война.

В начале 1563 года сам царь двинулся с войском к Полоцку. В городе начальствовал королевский воевода Довойна. Замечая, вероятно, в народе сочувствие к московскому государю, он приказал сжечь посад и выгнал из него холопов, или так называемую чернь, т.е. простой тамошний русский народ. Эти холопы перебежали в русский лагерь и указали большой склад запасов, сохраняемых в лесу, в ямах. Овладевши этим складом, московское войско приступило к замку, и вскоре от стрельбы произошел там пожар. Тогда Довойна, в совете с полоцким епископом Гарабурдою, решились отдаться московскому царю. Находившиеся в городе поляки под предводительством Вершхлейского упорно защищались, наконец сдались, когда московский государь обещал выпустить их с имуществом. 15 февраля 1563 года Иван въехал в Полоцк, именовал себя великим князем полоцким и милостиво отпустил поляков в числе пятисот человек с женами и детьми, одарил их собольими шубами, но ограбил полоцкого воеводу и епископа и отправил их в Москву пленными с другими литовцами. Иван не упустил здесь случая потешиться кровопролитием и приказал пере топить всех иудеев с их семьями в Двине.[69] Тогда же, по приказанию Ивана, татары перебили в Полоцке всех бернардинских монахов. Все латинские церкви были разорены.[70] Царь оставил в Полоцке воеводой Петра Шуйского с товарищами, приказал укреплять город и не впускать в него литовских людей, но дозволил последним жить на посаде, находясь под судом воевод, которые должны были творить суд, применяясь к местным обычаям.

Царь Иван, сообразно своему характеру, тотчас же возгордился до чрезвычайности этой важной, но легко доставшейся победой, и, в переговорах с литовскими послами, искавшими примирения, по прежнему обычаю, запрашивал и Киева, и Волыни, и Галича; потом великодушно уступал эти земли, ограничиваясь требованием себе Полоцка и Ливонии, и чванился своим мнимым происхождением от Пруса, небывалого брата римского Цезаря Августа.

Примирение надолго не состоялось; война продолжалась, но шла очень вяло, так что несколько лет ни с той ни с другой стороны не произошло ничего замечательного. Между тем произошли события, подействовавшие на Ивана и усилившие его кровожадные наклонности. Раздраженный против бояр, сторонников Адашева и Сильвестра, он боялся измены от всех тех, кого подозревал в дружбе со своими прежними опекунами. Ему казалось, что, за невозможностью овладеть снова царем, они перейдут к Сигизмунду-Августу или к крымскому хану или же будут в соумышлении с врагами действовать во вред царю. При такой подозрительности царь брал с них поручные записи в том, чтобы служить верно государю и его детям, не искать другого государя и не отъезжать в Литву и иные государства. Подобные записи взяты были еще в 1561 году с князя Василия Глинского, с бояр: князя Ивана Мстиславского, Василия Михайлова, Ивана Петрова, Федора Умного, князя Андрея Телятевского, князя Петра Горенского, Данила Романова и Андрея Васильева. Всего замечательнее дошедшие до нас поручные записи князя Ивана Димитриевича Бельского. В марте 1562 года царь заставил за него поручиться множество знатных лиц, с обязанностью уплатить 10000 рублей в случае его измены, а в апреле 1563 года с этого же боярина взята новая запись, в которой он сознается, что преступил крестное целование, ссылался с Сигизмундом-Августом и хотел бежать к нему. Едва ли Бельский справедливо показал на себя; едва ли бы Иван мог простить такую измену, которую не простил бы и более добрый государь! Судя по тому, что делалось и после, вероятно, в угоду подозрительному и жадному Ивану, боярин сам наговорил на себя, а поручники поплатились за него; царь же простил его, зная, что он не виноват. Подобная запись взята была с князя Александра Ивановича Воротынского, и в числе поручителей был обвиненный Иван Димитриевич Бельский: но за самых поручителей Воротынского, в случае несостоятельности в уплате за него 15000 рублей, взята еще запись с разных других лиц в качестве поручителей за поручителей. Подозрительность и злоба царя естественно усилились, когда произошли случаи действительного, а не только воображаемого отъезда в Литву. Князь Димитрий Вишневецкий, прибывший в Московское государство с целью громить Крым, увидел, что цель его не достигается, ушел к Сигизмунду-Августу и примирился с ним.[71] Иван притворялся, будто это бегство нимало его не тревожило, и в наказе своему гонцу велел говорить в Литве, когда спросят про князя Вишневецкого: «Притек он к нашему государю, как собака, и утек, как собака, и нашему государю и земле не причинил он никакого убытка». Но тогда же царь приказал разведывать о Вишневецком под рукою. В то же время бежали в Литву Алексей и Гаврило Черкасские. Царь так был занят их отъездом, что стороною разведывал, не захотят ли они опять воротиться, и обещал им милость. Все это показывает, как сильно тревожила его мысль о побегах из его государства. Более всего подействовало на Ивана бегство князя Курбского. Этот боярин, один из самых даровитых и влиятельных членов адашевского кружка, начальствуя войском в Ливонии, в конце 1563 года бежал из Дерпта в город Вольмар, занятый тогда литовцами, и отдался королю Сигизмунду-Августу, который принял его ласково, дал ему в поместье город Ковель и другие имения. Поводом к этому бегству было (как можно заключить из слов Курбского и самого Ивана) то, что Иван глубоко ненавидел этого друга Адашевых, взваливал на него подозрение в смерти жены своей Анастасии, ожидал от него тайных злоумышлений, всякого противодействия своей власти, и искал только случая, чтобы погубить его. Курбский не ограничился бегством, но посылал из нового отечества к царю укоризненные, едкие письма, дразнил его, а царь писал ему длинные ответы, и хотя называл в них Курбского «собакою», но старался оправдать перед ним свои поступки. Переписка эта представляет драгоценный материал, объясняющий более, чем все другое, характер царя Ивана. Поступок Курбского, но более всего его письма и невозможность наказать «беглого раба» за дерзость довели раздражительного и подозрительного царя до высшей степени злости и тиранства, граничившего уже с потерею рассудка. В 1564—65 годах царь продолжал брать поручные записи со своих бояр в том, чтобы они не бегали в Литву (см. записи, взятые с Ив. Вас. Шереметева-Большого, бояр: Яковлева, Салтыкова, князя Серебряного и других, в С. Г. А. ч. 1, стр. 496—526), а между тем происходили новые побеги; бежали уже не одни знатные люди. Убежали в Литву первые московские типографы: Иван Федоров и Петр Мстиславец; бежали многие дворяне и дети боярские, между прочим, Тетерин и Сарыхозин. Последние написали дерптскому наместнику боярину Морозову замечательное письмо, показывающее, какие перемены в тогдашнем управлении возбуждали неудовольствие. Поставляя на вид боярам, что царь плохо ценит их службу и окружает себя новыми людьми, дьяками, Тетерин говорит: «Твое юрьевское наместничество не лучше моего Тимохина невольного чернечества (т.е., что Тетерин был также неволей пострижен в монахи, как Морозов посажен наместником), тебя государь жалует так, как турецкий султан Молдавского: жену у тебя взял в заклад, а дохода тебе не сказал ни пула (мелкая монета), повелел еще 2000 занять себе на еду, а заплатить-то нечем; невежливо сказать: чай не очень тебе верят. Есть у великого князя новые верники, дьяки: они его половиной кормят, а большую половину себе берут. Их отцы вашим отцам и в холопство не годились, а ныне не только землею владеют, а и головами вашими торгуют. Бог, видно, у вас ум отнял, что вы за жен и детей и вотчины головы свои кладете, а их губите, а себе все-таки не пособите! Смею, государь, спросить: каково тем, у кого мужей и отцов различною смертью побили неправедно?..» Действительно, это была эпоха, когда значение породы уступало сильно значению службы. Из сословия детей боярских выдвигались прежде называемые дети боярские дворовые и стали называться дворянами: они составляли высший слой между детьми боярскими и скоро образовали отдельное сословие. Их значение состояло в относительной близости к царю; в звание дворян возводились из детей боярских по царской милости. Дьяки, прежде занимавшиеся письмоводством под начальством бояр и окольничьих, стали важными людьми: царь доверял им более, чем родовитым людям.