Ранее всех и более всех святых, явившихся в московской земле, приобрел народное уважение всей Руси преподобный Сергий, основатель знаменитой Троицко-Сергиевской Лавры, получивший в глазах великорусского народа значение покровителя, заступника и охранителя государства и церкви. Кроме того, личность Сергия представляется исторически важной потому, что он был отцом множества обителей; некоторые из них были основаны при его жизни, а еще больше возникло их после смерти Сергия, основанных его сподвижниками и учениками, или же учениками его учеников.
Жизнь Сергия, можно сказать, служит самым полным образцом жизни и деятельности всех подобных ему основателей монашеских общин его времени. Все они в главных чертах представляют с ним подобие, при всех отличиях личных характеров и условий местности и времени. Замечательно, что этот святой муж, сделавшийся впоследствии покровителем Москвы и ее властителей, происходил из рода, искавшего спасения в бегстве из родной земли от начинавшихся проявлений московской власти. В биографии «братьев Даниловичей» мы говорили о притеснениях, которые терпел при Иване Калите подчиненный Москве Ростов. Тогда в числе бежавших от начальства москвичей был боярин Кирилл, человек знатного и богатого рода, обедневший подобно многим от поборов, от платежа выходов, от разорительных посещений ханских послов и невольных путешествий с князьями в Орду. Кирилл с супругою своею Мариею и сыновьями: Стефаном, Варфоломеем и Петром перешел в Радонеж (в 12-ти верстах от нынешней Лавры), удел, оставленный Иваном Калитой сыну своему Андрею. В тот век владельцы старались привлечь к себе население из других волостей и давали пришедшим разные льготы; так поступал и князь Андрей. Двое сыновей Кирилла, Стефан и Петр, женились, но средний Варфоломей, одаренный поэтическим воображением и наклонностью к созерцательной жизни, с отрочества порывался в монастырь. Тяжелые труды подвижника, неустанная молитва и внутренняя борьба с искушениями молодой жизни представлялись привлекательными его горячей и крепкой натуре. Родители удерживали его: «Потерпи немного, – говорили они ему, – мы стары, бедны и немощны, братья твои более заботятся о своих женах, нежели о нас. Послужи нам, проводи нас в гроб, а там делай, что хочешь». Вскоре они, чувствуя приближение кончины, постриглись и умерли. Старший брат Стефан лишился жены и пошел в монастырь. Варфоломей уступил женатому брату Петру свою часгь наследства, покинул отцовский дом и отправился по окрестностям искать места для пустынного житья. Он сначала уговорил идти с собою брата своего Стефана и, вместе с ним, построил деревянную келью и церковь в лесу, на том месте, где теперь стоит богагый Троицкий собор Сергиевской Лавры; по просьбе Стефана митрополиг Феогност отправил священников освятить новую церковь во имя Св. Троицы. Но вскоре Стефан оставил своего брата: ему тяжело показалось одинокое житие. Он уехал в Москву в Богоявленский монастырь и скоро сделался там игуменом, затем духовником великого князя Симеона, тысячского и разных бояр. Варфоломей обратился к какому-то игумену Митрофану, принял от него пострижение под именем Сергия, так как в день, когда совершилось это пострижение, праздновалась память мучеников: Сергия и Вакха. Ему было тогда двадцать три года. Событие это совершилось в первых годах княжения Симеона.
Сергий остался один в лесу, пробыл там более года, подвергаясь чрезвычайным лишениям, опасности быть растерзанным зверьми, страдая от видений, неразлучных с мукою подобного уединения. Между тем сделалось известным, что в таком-то месте в лесу спасается труженик, начали приходить к нему монахи один за другим и строили около него келии. Они служили в деревянной церкви заутреню, вечерню и часы, для литургии приглашали по временам соседнего священника, а через несколько времени убедили Сергия принять игуменство над ними, угрожая разойтись, если он не согласится. Сергий, после долгих отказов, был рукоположен в священники и назначен игуменом от переяславского епископа Афанасия. Так положено было начало Троицко-Cepгиевского монастыря.
Сначала новооснованный монастырь был крайне беден: в нем было всего двенадцать братий, и, но скудости средств к содержанию, больше этого числа братий не допускалось; положено было правилом принимать нового брата только тогда, когда выбудет кто-нибудь из числа двенадцати. Богослужение нередко отравлялось у них при свете березовой лучины, а иногда литургия не могла совершаться по недостатку вина. Игумен, однако, строго запретил ходить и просить милостыню и постановил правилом, чтобы все жили от своего труда или от добровольных, невыпрошенных даяний. Сам Сергий показывал собой пример трудолюбия: пек хлеб, шил обувь, носил воду, рубил дрова, во всем служил братии, ни на минуту не предавался праздности, а питался хлебом и водой. Чрезвычайно крепкое и здоровое телосложение способствовало ему переносить такой образ жизни. Вместе с тем он был строг и к другим, требовал от братии такой же суровой жизни, какую вел сам. Через несколько времени, однако, положение монастыря улучшилось. Молва о святой жизни Сергия и его братии расходилась все более и более, и вот пришел к ним из Смоленска архимандрит Симон. Он принес с собою значительное имущество, которое пожертвовал в монастырь Сергия. За ним прибыл брат Сергия, Стефан, и привел двенадцатилетнего сына своего Ивана, которого отдал под начало Сергия; последний тотчас постриг его, назвавши Феодором. С этих пор Сергий не ограничивал числа братий в своем монастыре, постригал всякого желающего, подвергнув предварительно строгому испытанию. В монастырь все более и более стало приходить богомольцев: были между ними нищие странники, которых нужно было кормить, но были князья, воеводы и богатые люди, дававшие на монастырь богатые вклады. О Сергии распространилось мнение, что он одарен свыше даром пророчества. Несмотря на эту славу, Сергий продолжал вести прежний простой образ жизни и с равной любовью обращался как с князьями, которые обогащали монастырь, так и с бедняками, питавшимися от монастыря.
Между тем пустынные окрестности обители стали заселяться: уже во времена княжения Ивана Ивановича возник около монастыря посад, а за ним заводились села и починки; люди вырубали леса и обращали дикую землю в обработанную. Эти новопоселенцы в своих взаимных делах обращались к Сергию, как к судье и миротворцу. Жизнеописатель Сергия, замечая, что вообще в обычае сильных было обижать убогих и присваивать чужое у соседей, рассказывает такой случай: один житель монастырского посада взял у другого кабана себе на пищу и не заплатил за него денег. Обиженный прибегнул к Сергию. Сергий призвал к себе обидчика и сказал ему так: «Чадо мое, веришь ли ты, что есть Бог? Знай же, что он отец сиротам и вдовицам, судья праведным и грешным; те, кто грабят других и недовольны дарованным от благости Божией, беспрестанно желают чужого, те сами обнищают, и дома их опустеют, и забудется сила их, и в будущей жизни ждет их бесконечное мучение. Отдай же тому сироте то, что ему следует, и вперед так не поступай». Виновный послушался.
При княжении Донского о Сергии знали уже в Константинополе, и патриарх Филофей прислал ему крест, параманд и схиму и грамоту на введение общежития. С этих пор Троицкий монастырь сделался общежительным.
Уважение к Сергию побуждало великого князя Димитрия несколько раз обращаться к нему. В 1365 году, по поводу спора Димитрия Константиновича суздальского с его братом Борисом за Нижний Новгород, по повелению Димитрия московского и митрополита Алексия, Сергий ездил в Нижний Новгород, затворил в нем все церкви и тем принудил Бориса уступить брату. В 1385 году Сергий, уже престарелый, устроил вечный мир между непримиримыми до того врагами: Димитрием московским и Олегом рязанским. Но самую громкую славу приобрело его отношение к Куликовской битве. Димитрий, собираясь идти на Мамая, ездил к нему за благословением. Сергий предрек ему победу и возбуждал как великого князя, так и весь русский народ на священную брань за свободу Руси. Когда предсказание сбылось и русские победили, святость Сергия возвысилась еще более. Впоследствии сложилось предание, будто святой игумен благословил идти на брань двух иноков своей обители: Александра Пересвета, бывшего боярина, и Ослябя; и оба они пали в битве. Так как об этом событии нет известия ни в древнем Житии Сергия, ни в старых летописных редакциях, то едва ли можно признать его исторически верным; но оно, утвердясь в воображении потомков, имело важное нравственное влияние, возвышавшее в памяти потомков как Сергия, так и его монастырь.