Здесь сподвижником Димитрия явился Ольгердов сын Андрей. Ольгерда уже не было в живых. Воинственный князь не только принял христианство, но перед смертью постригся в монахи и умер, как говорят, схимником. Андрей Ольгердович не поладил с преемником отца, своим единокровным братом Ягеллом, и бежал в Псков, где был посажен князем, а потом со псковичами служил Москве против татар. После вожской битвы этот князь, вместе с Владимиром Андреевичем и с воеводою (называемым в летописях иногда и князем) Димитрием Михайловичем Боброком, волынцем, взяли бывшие под властью Литвы города Трубчевск и Стародуб в северской земле с их волостями. Брат Андрея, князь Димитрий Ольгердович, княживший в Брянске и Трубчевске, также недовольный Ягеллом, отдался добровольно под руку великого князя, который дал ему Переяславль-Залесский со всеми пошлинами, т.е. доходами княжескими. Эти враждебные отношения к Литве вызвали со стороны преемника Ольгердова Ягелла вражду против Москвы и заставили его войти в союз против нее с Мамаем.
После вожской битвы Мамай прежде всего подвергнул каре рязанскую землю, за то, что поражение татар произошло в рязанской земле. Татарские полчища ворвались туда, разорили много сел, угнали в плен много людей и сожгли Переяславль рязанский. Олег не успел собрать своих сил и убежал, а потом, чтобы не подвергать вновь опасности своей волости, поехал к хану, поклонился ему и обещал верно служить Мамаю против Москвы.
Мамай перестал уже возводить на престол призрачных ханов для того, чтоб управлять под их именем: сам он назвался ханом. Димитрий не повиновался ему: русские оказывали явное пренебрежение к татарскому могуществу: это раздражало Мамая до крайности. Он замыслил проучить непокорных рабов, напомнить им батыевщину, поставить Русь в такое положение, чтоб она долго не посмела помышлять об освобождении от власти ханов. Мамай собрал всю силу Волжской Орды, нанял хивинцев, буртасов, ясов, вошел в союз с генуэзцами, основавшими свои поселения на Черном море, и заключил с литовским князем Ягеллом договор заодно напасть на московского великого князя. И Олег рязанский посылал от себя своего боярина к Ягеллу, совещался о том, чтобы литовский князь прибыл в срок на Дон для соединения с Мамаем: но в то же время Олег рязанский посылал известить Димитрия о замыслах Мамая и Ягелла. Димитрию уже прежде было известно об этих замыслах. Когда Мамай, летом 1380 года заложив свой стан при устье реки Воронежа, назначал там сборное место для своих полчищ и ждал Ягелла, Димитрий собирал подручных князей на общее дело защиты Руси. Желание разделаться с поработителями настолько уже созрело и овладело народными чувствами русского народа, что московскому князю не предстояло необходимости ждать ратных и понуждать к скорейшему прибытию. Кроме тверского князя, непримиримого врага Москвы, да кроме Олега, который поневоле должен был держаться Мамая из расчета спасти свою землю, все русские князья и все русские земли охотно готовы были участвовать в предстоявшей борьбе русского народа с татарами. С Димитрием были силы земли московской, владимирской, суздальской, ростовской, нижегородской, белозерской, муромской, псковичи со своим князем Андреем Ольгердовичем, брянцы с братом Андрея Димитрием Ольгердовичем. Летопись говорит, что у Димитрия набралось тогда 150000 воинов. Если это число и преувеличено, то все-таки ополчение, готовое выступить против Мамая, было, вероятно, очень велико, как можно судить по всеобщему сочувствию русских к этому делу.
Митрополита Алексия уже не было в живых. Он скончался в 1378 году. Этот архипастырь, главнейший советник Димитрия, во все время своего первосвятительства употреблял свою духовную власть для возвышения Москвы и служил ее интересам. Такой образ действий навлек на него врагов: После задержания Михаила Александровича в Москве тверской князь жаловался на коварство Алексия цареградскому патриарху Каллисту и требовал над ним соборною суда. Со своей стороны, Ольгерд жаловался тому же патриарху, что Алексий, посвятив себя исключительно Москве, не хочет вовсе знать ни Киева, ни всего литовского княжества. Патриарх требовал Алексия к себе на суд, но вместе с тем советовал ему, для избежания такого суда, помириться с Михаилом и с Ольгердом. «Мы, – писал он Алексию, – рукоположили тебя митрополитом всей Руси, а не одной какой-нибудь ее части». Митрополит не обращал внимания на эти убеждения. После смерти Каллиста такие же жалобы на Алексия обращались и преемнику Каллиста патриарху Филофею. Ольгерд, между прочим, обвинял митрополита в том, что он разрешает от крестного целования тех, которые убегают из Литвы в Москву, наоборот, предает проклятию тех, которые не хотят служить московскому князю и благословляет последнего на кровопролитие. Филофей и писал к Алексию увещания, и требовал его на суд: все было напрасно. Алексий твердо служил московским видам, не хотел посещать ни Киева, ни литовских владений, наконец, но просьбе Ольгерда, в 1376 году патриарх посвятил в сан киевского митрополита серба Киприана, который еще прежде, будучи послан от патриарха для проверки жалоб на Алексия, заявил себя недоброжелателем последнему. Новый митрополит покушался было оторвать Новгород от власти Алексия, но это не удалось ему: новгородцы сказали, что они тогда признают митрополитом Киприана, когда его признает великий князь московский. Киприан жил в Киеве, управлял церковью в областях, подчиненных литовскому великому князю, а по смерти Алексия попытался было приехать в Москву, но Димитрий прогнал его. Великий князь представил для рукоположения в митрополиты природного москвича, давнего своего любимца архимандрита Михаила, известного под именем «Митяя». Московскому князю не хотелось иметь в Москве иных первосвятителей, кроме таких, каких само московское правительство будет представлять патриарху для посвящения. Но тогдашнее московское духовенство не терпело Митяя; сам преподобный Сергий не благоволил к нему; несмотря, однако, на это, все-таки Димитрий отправил Митяя в Цареград в полной надежде на успех, потому что преемник Филофея патриарх Макарий не терпел Киприана и готов был исполнить желание московского великого князя. Таким образом, в то время, когда приходилось Димитрию идти на войну, Москва оставалась без митрополита: и это обстоятельство лишало предпринимаемый поход обычного первосвятительского благословения; но Димитрий обратился за благословением к преподобному Сергию, хотя и был с ним в размолвке по поводу Митяя. Сергий пользовался всеобщим уважением; его молитвам приписывали большую силу; за ним признавали дар пророчества. Сергий не только ободрил Димитрия, но и предсказал ему победу. Такое предсказание, сделавшись известным, сильно возбудило в войске отвагу и надежду на победу.
Димитрий выступил из Москвы в Коломну в августе; русские силы отовсюду приставали к нему. В это время пришли к нему послы от Мамая с требованием «выхода» в том размере, в каком русские платили дань при Узбеке и Чанибеке, но Димитрий отвечал, что он готов дать только такую дань, какую постановил в свою последнюю поездку в Орду. 20 августа коломенский епископ Герасим благословил Димитрия идти против «окаянного сыроядца Мамая, нечестивого Ягелла и отступника Олега», и Димитрий двинулся из Коломны на устье Лопастны; здесь пристали к нему Владимир Андреевич и остальные отряды московского ополчения. 26 и 27 августа русские перевезлись через Оку и пошли по рязанской земле к Дону. На пути прискакал к Димитрию гонец от преподобного Сергия с благословенной грамотой: «Иди, господин, – писал Сергий, – иди вперед. Бог и Св. Троица поможет тебе!»
6 сентября русские увидели Дон. Мамай уже шел от Воронежа навстречу русской рати. Все русские полки с своими князьями и воеводами выстроились в боевом порядке, в своих местных одеждах. Тогда князья, бояре и воеводы стали держать совет. Одни говорили: «Перейдем через Дон», другие: «Не ходи, князь, враг силен; с татарами литва и рязанцы». Больше всех побуждали русских идти вперед литовские князья Андрей и Димитрий Ольгердовичи. «Если, – говорили они, – останемся здесь, то слабо будет войско русское, а перейдем через Дон, так все будут биться мужественно, не надеясь спастись бегством: одолеем татар – будет тебе, князь, и всем слава, а если они перебьют нас, то все умрем одною смертью!» Димитрий согласился с ними. 7 сентября он приказал наскоро мостить мосты через Дон и искать броду, а 8-го в субботу на заре русские уже были на другой стороне реки и при солнечном восходе двигались стройно вперед к устью реки Непрядвы.
