Всякий помысел незаметно входит в душу, и это называется у него «прилогом». Если человек останавливается над дурным помыслом – это «сочетание»; если человек склоняется в пользу его – это «сложение». Если помысел овладевает душою – такое состояние называется у него «пленением», а если человек совершенно и надолго предается ему – это страсть. В этих-то различных состояниях души следует иноку вести с собою внутреннюю борьбу, стараясь более всего пресекать влияние дурных помыслов в самом их зародыше. Победа над помыслами приводит к высочайшему, блаженному, спокойному состоянию души и приближает к божеству; Нил представляет в самом поэтическом образе такое состояние души, подкрепляя свое описание выписками из разных греческих сочинений о созерцательной жизни. Он требует, чтобы монах постоянно читал священное писание и духовные сочинения и руководствовался ими. «Ничего, – пишет он Вассиану, – не твори без свидетельства писания. Так и я, когда что хочу делать, то прежде поищу в божественных писаниях, и если не найду согласия моему разуму в начинаемом деле, отлагаю его до тех пор, пока найду, а когда найду, то с благодатью Божиею смело приступаю к делу; сам собою я ничего не смею творить: я невежда и поселянин».

Сообразно с таким взглядом на значение иночества, Нил составил и свой устав скитского жития. В церкви было три способа иноческой жизни: общежитие, скитское житие и совершенное уединение. Общежитие господствовало во всех русских монастырях и довело до таких злоупотреблений, с которыми Нил не мог помириться. Уединенное житье годилось только для немногих. Напротив, тот, кто не вполне отрешился от всяких страстей, по мнению Нила, приобретает в уединении только злобу и воспитывает внутри себя пороки, которые тотчас проявятся наружу, как только отшельник войдет в общение с людьми. «Аспид ядовитый и лютый зверь, – говорил Нил, – укрывшись в пещере, остается все-таки лютым и вредным. Он никому не вредит, потому что некого кусать ему, но он не делается добронравным оттого, что в пустынном и безлюдном месте не допускают его делать зла: как только придет время, он тотчас выльет свой сокровенный яд и покажет свою злобу. Так и живущий в пустыне не гневается на людей, когда их нет, но злобу свою изливает над бездушными вещами: над тростью, зачем она толста или тонка, на тупое орудие, на кремень, нескоро дающий искру. Уединение требует ангельского жития, а неискусных убивает». Третий род жития, скитский, состоял в том, что иноки поселялись вдвоем или втроем, питались и одевались от трудов собственных рук, каждый по своим заработкам, и друг друга поддерживали во внутренней борьбе и «умном делании»; такой способ жизни Нил считал самым удобным для той цели, которую он видел в монашестве. Скит мог состоять из нескольких особых келий, где жило отдельно по два или по три пустынника. Из среды их избирался ими же настоятель; но он был не более, как руководитель, к которому они добровольно обращались. Нил позволял принимать подаяния только в самом незначительном размере и, притом, в случае крайней нужды или болезни. Недвижимое имущество и капиталы никак не могли быть достоянием скита, так как в ските не было никакого общего имения. Церковь в ските отнюдь не должна была иметь никаких богатств и украшений; серебро и золото изгонялось из нее строго. «Лучше бедным помогать, чем церкви украшать», – говорил Нил. Хотя находились другие, желавшие присоединиться в скит преподобного Нила, но он принимал их с большим выбором и охотно отпускал из скита, так что в его ските, даже после его смерти, оказалось не более двенадцати старцев. Женщинам не дозволялось входить в скит. Нелюбовь Нила к роскоши была так велика, что по смерти его составилось такое предание: когда царь хотел построить в его пустыне каменную церковь, то преподобный явился ему во сне и приказал не строить каменной церкви, а велел воздвигнуть деревянную.

С такими понятиями естественно было Нилу сделаться противником Иосифа Волоколамского и заявить протест против любостяжания монахов и монастырских богатств. Великий князь Иван уважал старца Нила и призывал на соборы. В 1503 году, в конце бывшего тогда собора, Нил сделал предложение отобрать у монастырей все недвижимые имущества. По его воззрению вообще, только то достояние и признавалось законным и богоугодным, которое приобреталось собственным трудом. Иноки, обрекая себя на благочестивое житье, должны были служить примером праведности для всего мира; напротив, владея имениями, они не только не отрекаются от мира, но делаются участниками всех неправд, соединенных с тогдашним вотчинным управлением. Так поставлен был вопрос о нестяжательности. Ивану III было по душе такое предложение, хотя из своекорыстных побуждений. Иван Васильевич распространял вопрос о владении недвижимым имением не только на монастырские, но и на архиерейские имущества. Собор, состоящий из архиереев и монахов, естественно вооружился против этого предложения всеми силами и представил целый ряд доказательств законности и пользы монастырской власти над имениями, доказательств, составленных, главным образом, Иосифом Волоцким. В его сочинении указывалось на то, что монастыри на собственные средства содержат нищих, странников, совершают поминовения по тем, которые давали вклады, и потому для них нужны свечи, хлеб и ладан; автор приводил примеры из Ветхого Завета, из византийских законов, из соборных определений; вспоминал о том, что русские князья, начиная с самых первых, давали в монастыри вклады, записывали села и, наконец, приводил самые убедительные доказательства, что если за монастырями не будет сел, то нельзя постригаться в них знатным и благородным людям, а в таком случае неоткуда будет взять на Руси митрополитов и прочих архиереев. Собор взял верх. Иван ничего не мог сделать против его решения. С этих пор Иосиф сделался отъявленным и непримиримым врагом Нила. К вопросу о монастырских имуществах присоединился вопрос об еретиках. Нил, сообразно своему благодушию, возмущался жестокими мерами, которые проповедовал Иосиф против еретиков, в особенности же тем, что последний требовал казни и таким еретикам, которые приносили покаяние. Тогда, конечно, с ведома Нила, а может быть, и им самим, написано было от лица белозерских старцев то остроумное послание, обличавшее Иосифа, о котором мы говорили в биографии Геннадия. Иосиф разразился обличительным посланием против Нила, укорял его и его последователей в мнениях, противных православию, в том, что он, сострадая еретикам, называет их мучениками, не почитает и хулит древних чудотворцев русских, не верует их чудесам, научает монахов чуждаться общежительства, не велит заботиться о благолепии церквей и украшать иконы златом и серебром. Таким образом, Иосиф хотел дать преступный смысл тому предпочтению, которое оказывал Нил внутреннему благочестию перед внешним. Иосиф обвинял Нила в неуважении к чудотворцам, на том основании, что действительно Нил, как и его ученики, опираясь на сочинения древних святых отцов, особенно на Никона Черной Горы, вооружался против ханжей, распускавших известия о ложных чудесах, знамениях и сновидениях. В своем (неизданном до сих пор) коротком сочинении «О мнихах кружающих» (т.е. шатающихся) Нил обличал тех бродяг, в виде монахов, которые всюду скитались и нагло надоедали домохозяевам своим попрошайством. Этим задевались вообще старцы, ходившие из монастырей за милостынею, и игумены, выпрашивавшие от сильных мира сего разных вкладов и даяний. Кроме того, Нил подавал повод к толкованию в худшую сторону его поступков и тем, что относился критически к разным житиям святых и выбрасывал из них то, что считал позднейшею прибавкою. Нил не отвечал своим врагам и скоро потом скончался (в 1508). Но за него вел ожесточенную письменную борьбу с Иосифом его ученик князь Патрикеев, инок Вассиан, бывший боярин Василий Иванович, постриженный насильно Иваном Васильевичем, прозванный Косым, внук сестры великого князя Василия Димитриевича. Находясь в Кирилло-Белозерском монастыре, он познакомился с Нилом и предался его учению. Великий князь Василий Иванович перевел его в Симонов монастырь и очень уважал его за ученость и нравственную жизнь. Вассиан оставил несколько любопытных сочинений, направленных против Иосифа и монашеских злоупотреблений своего времени, преимущественно против любостяжания. Верный основным взглядам своего наставника Нила, Вассиан за исходную точку зрения на монашеское благочестие принимает то правило, что для разумеющих истину благочестие познается не в церковном пении, не в быстром чтении, не в седальнях, тропарях и гласах, а в умилении молящихся, в изучении божественных пророков, евангелистов, апостолов, творений Святых отец и в согласном с учением Христа образом жизни. Обладание селами влечет монахов к порокам, противным духу евангельскому. «Входя в монастырь, – говорил он, – мы не перестаем всяким образом присваивать себе чужое имущество. Вместо того, чтобы питаться от своего рукоделия и труда, мы шатаемся по городам и заглядываем в руки богачей, раболепно угождаем им, чтоб выпросить у них село или деревеньку, серебро или какую-нибудь скотинку. Господь повелел раздавать неимущим, а мы, побеждаемые сребролюбием и алчностию, оскорбляем различными способами убогих братий наших, живущих в селах, налагаем на них лихву на лихву, без милосердия отнимаем у них имущество, забираем у поселянина коровку или лошадку, истязуем братий наших бичами или прогоняем их с женами и детьми из наших владений, а иногда предаем княжеской власти на конечное разорение. Иноки, уже поседелые, шатаются по мирским судилищам и ведут тяжбы с убогими людьми за долги, даваемые в лихву, или с соседями за межи сел и мест, тогда как апостол Павел укорял коринфян, людей мирских, а не иноков, за то, что они ведут между собой тяжбы, поучал их, что лучше было бы им самим сносить обиды и лишения, чем причинять обиды и лишения своим братьям. „Вы говорите, что благоверные князья дали вклады в монастыри ради спасения душ своих и памяти родителей и что, давши, сами они уже не могут взять обратно данное из рук Божиих. Но какая польза может быть благочестивым князьям, принесшим Богу дар, когда вы неправедно устраиваете их приношение: часть годовых сборов с ваших имений превращаете в деньги и отдаете в рост, а часть сберегаете для того, чтобы во времена скудости земных произведений продать по высокой цене? Сами богатеете, обжираетесь, а работающие вам крестьяне, братья ваши, живут в последней нищете, не в силах удовлетворить вас тягостной службой, изнемогают от лихвы вашей и изгоняются вами из сел ваших, нагие и избитые! Хорошее воздаяние даете вы благочестивым князьям, принесшим дар Богу! Хорошо исполняете вы заповедь Христову не заботиться об утреннем дне!..“ Иосиф написал очень строгий устав для своего монастыря и, во избежание того, чтобы монахов не обвиняли в занятиях мирскими делами, постановил, чтобы все управление и расправы над монастырскими подданными происходили не в самом монастыре. Вассиан, делая намек на это распоряжение, громит противника такими словами: „Отвергшись страха Божия и своего спасения, повелевают нещадно мучить и истязать неотдающих монастырские долги, только не внутри монастыря, а где-нибудь за стенами, перед воротами!.. По-ихнему казнить христианина вне монастыря не грех! О законоположитель! Или лучше назвать тебя – законопреступник! Если считаешь грехом внутри монастыря мучить братью свою, то и за монастырем также грех! Область Бога, почитаемого в монастыре, не ограждается местом. Все концы земли в руках Его. Откуда же взял ты власть нещадно мучить братий, а особенно неправедно? Какой же ты хороший хранитель евангельской заповеди и апостольских правил!..“