Работая над пьесой, Чехов постоянно думал о том, что происходило совсем недавно и с ним самим и с Ликой (Лидия Стахиевна) Мизиновой, «девушкой необыкновенной красоты», как писали современники, мечтавшей об оперной карьере. Она часто бывала у Чехова в Мелихове. Вскоре она полюбила Чехова, который тоже был неравнодушен к ней. Юрий Соболев, один из биографов Чехова, впервые напечатал письма Лики к Чехову. В одном из них она писала:
«Вы отлично знаете, как я отношусь к Вам, потому я нисколько не стыжусь и писать об этом. Знаю также и Ваше отношение, или снисходительное, или полное игнорирования. Самое мое горячее – вылечиться от этого ужасного состояния, в котором нахожусь, но это так трудно самой. Умоляю Вас, помогите мне, не зовите меня к себе, не видайтесь со мной. Для Вас это не так важно, а мне, может быть, это и поможет Вас забыть…» (Соболев Юр. Чехов. М., 1934. С. 208–209). Чехов дважды, как свидетельствуют биографы, отверг Лику Мизинову, она влюбилась в женатого писателя Потапенко, но и он не мог дать ей большого полновесного чувства.
Нина Заречная испытала тягости жизни и тягости молодой актрисы, когда Тригорин не верил в театр, смеялся над её мечтами, и она пала духом. «А тут заботы любви, ревность, постоянный страх за маленького, – признавалась она Треплеву. – Я стала мелочною, ничтожною, играла бессмысленно… Я не знала, что делать с руками, не умела стоять на сцене, не владела голосом. Вы не понимаете этого состояния, когда чувствуешь, что играешь ужасно». «Жизнь груба», – утверждает Нина Заречная, пройдя через общение с «образованными купцами», пройдя через все тернии судьбы молодой актрисы и оставшись сама собой. Юность прошла, наступила душевная зрелость, когда перенесено много страданий, и она нашла свою дорогу, привлекая своей нравственной силой и мужеством.
В пьесе «Чайка» – действительно «пять пудов любви»: Нина Заречная любит Треплева и Тригорина, Тригорин любит Нину и Аркадину, Маша Шамраева – Треплева, а учитель Медведенко – Машу, Полина Андреевна Шамраева – доктора Дорна. Но всюду любовь терпит крушение, пронизывая все акты пьесы безрадостной любовью. Первые постановки «Чайки» в Александринском театре успеха не имели. Режиссёры и актёры не поняли новаторства драматурга. Только с созданием Московского художественного театра под руководством К.С. Станиславского и В.И. Немировича-Данченко был найден секрет чеховской драматургии, и «Чайка», поставленная МХТ в декабре 1898 года, имела громадный успех. «Чайка» – единственная современная пьеса, захватывающая меня как режиссёра, а ты – единственный современный писатель, который представляет большой интерес для театра с образцовым репертуаром», – писал В.И. Немирович-Данченко.
Через год, в 1899 году, МХТ с таким же успехом поставил новую пьесу Чехова «Дядя Ваня» (1896). Сюжет пьесы так же прост, обыкновенен, будничен, как и в «Чайке», но и здесь «реализм возвышается до одухотворенного и глубоко продуманного символа»: «Содержание в ней огромное, символическое, и по форме она вещь совершенно оригинальная, бесподобная вещь», – писал Горький Чехову.
Дядя Ваня, Иван Петрович Войницкий, умный, одарённый человек, двадцать пять лет работал в имении, которое принадлежало по наследству его племяннице Соне, «как самый настоящий приказчик», чтобы погасить немалый долг, оставшийся при покупке имения, и высылал заработанные деньги на содержание отца Сони, профессора Серебрякова. То был идеал, идол, которому поклонялись Иван Петрович и Соня и ради которого они готовы были на все жертвы, готовы были лишить себя всех земных радостей, лишь бы Серебряков ни в чём не нуждался в достижении своих благородных целей. А когда профессор Серебряков приехал в имение с молодой и красивой женой Еленой Андреевной, то вскоре все обитатели и гости имения убедились, что профессор – пустой, самовлюблённый и самоуверенный человек, который мало что знает, привыкший жить в городе, ради того, чтобы иметь средства, он предложил продать имение. Но это внешняя сюжетная линия, внутреннее движение совсем не такое уж простое: Иван Петрович и доктор Астров влюбляются в Елену Андреевну, Соня давно покорена талантливым доктором Астровым, но складывающуюся жизнь Елена Андреевна, «роскошная женщина», по словам Астрова, своими интригующими разговорами разрушает, весь налаженный быт взрывается, Войницкий, Астров, Соня остаются как бы не у дел, без всякой надежды устроить свою жизнь.
Потрясает сцена в пьесе, когда самодовольный профессор Серебряков собирает всех своих родственников и объявляет, что нужно продать имение – на вырученные средства он и его жена могут жить в столице, поскольку на средства профессора в отставке он прожить в столице не сможет. Все потрясены. Взорвался и возмущённый Иван Петрович, дядя Ваня, он бросает в адрес профессора гневные слова: «Ты погубил мою жизнь! Я не жил, не жил! По твоей милости я истребил, уничтожил лучшие годы своей жизни! Ты мой злейший враг!» В ответ Серебряков называет Войницкого «ничтожеством». Дядя Ваня стреляет в Серебрякова, но оба раза безуспешно, Соня уговаривает дядю Ваню смириться с обстоятельствами, и они снова работают на Серебряковых.
В этой пьесе, с подзаголовком «Сцены из деревенской жизни», значительна судьба доктора Астрова. Это один из главных персонажей пьесы, ему отводится роль жениха для Сони, они много говорят, и вот однажды Астров высказывает Соне одну из самых заветных своих мыслей: «Знаете, когда идешь темною ночью по лесу и если вдали светит огонек, то не замечаешь ни утомления, ни потемок, ни колючих веток, которые бьют тебя по лицу… Я работаю, – вам это известно, – как никто в уезде, судьба бьет меня не переставая, порой страдаю я невыносимо, но у меня вдали нет огонька».
Соня испытывает к нему глубокие чувства, и он бывает в имении из-за неё. Ему нравится эта добрая, умная и чистая девушка, но с приездом Елены Андреевны его захватила её неповторимая красота. И всё разрушилось. Астров в финале пьесы говорит ей откровенные слова: «Как будто бы вы и хороший, душевный человек, но как будто и что-то странное во всем вашем существе. Вот вы приехали сюда с мужем, и все, которые здесь работали, копошились, создавали что-то, должны были побросать свои дела и все лето заниматься только подагрой вашего мужа и вами. Оба – он и вы – заразили всех нас вашею праздностью. Я увлёкся, целый месяц ничего не делал, а в это время люди болели, в лесах моих, лесных порослях, мужики пасли свой скот… И так, куда бы ни ступили вы и ваш муж, всюду вы вносите разрушение… и я убежден, что если бы вы остались, то опустошение произошло бы громадное».
После этих двух пьес, с успехом прошедших в МХТ, Чехов понял, что пьесы – это тоже его призвание. Он публикует повести «Мужики» (1897), «В овраге» (1900) и «На святках» (1900), в которых написал безрадостные картины деревенской жизни. Критика оценила их по-разному. Повесть «Мужики» была опубликована в московском журнале «Русская мысль», ставшем органом либерального направления. «Новое слово» под редакцией П. Струве, М. Туган-Барановского, А. Калмыковой и В. Поссе дала повести высокую оценку. Н. Михайловский выступил с резким осуждением «Мужиков». С разными точками зрения выступали и другие критики из журналов и газет.
После восхождения на царский престол Николая II и трагической Ходынки по всему чувствовалось, что в имперской России происходит что-то серьёзное, начинаются перемены сверху донизу. «Три сестры» (1901) Чехов завершил как раз накануне демократических перемен. С. Елпатьевский, хорошо знавший Чехова, вспоминал: «Поднимавшаяся бурная русская революция подняла и понесла с собой и Чехова. Он, отвертывавшийся от политики, весь ушел в политику, по-другому и не то стал читать в газетах, как и что читал раньше. Пессимистически и во всяком случае скептически настроенный Чехов стал верующим. Верующим не в то, что будет хорошая жизнь через двести лет, как говорили персонажи его произведений, а что эта хорошая жизнь для России придвинулась вплотную, что вот-вот сейчас перестроится вся Россия по-новому, светлому, радостному… И весь он другой стал – оживленный, возбужденный, другие жесты появились у него, новая интонация послышалась в голосе… И когда мне, не чрезмерно обольщавшемуся всем, что происходило тогда, приходилось вносить некоторый скептицизм, он волновался и нападал на меня с резкими, не сомневающимися, не чеховскими репликами.