С мая 1899 года В. Розанов, оставив государственный контроль, перешёл по приглашению А.С. Суворина сотрудником в популярную газету «Новое время», где начал публиковаться с 1895 года. За 18 лет В. Розанов в «Новом времени», как подсчитали биографы и исследователи, опубликовал 1660 материалов, 540 из них без подписи.
Большое внимание В. Розанов уделял семейным вопросам, брачному кодексу, конфликтам. Он сам оказался в сложном положении: женился ещё студентом на А.П. Сусловой, которая была возлюбленной Ф.М. Достоевского и на 17 лет старше мужа. Брак вскоре распался, но Суслова не дала развод. В 1891 году Розанов тайно обвенчался с Варварой Дмитриевной Бутятиной (1863–1923, в девичестве Рудневой), которая родила ему шестерых детей, но начала чахнуть, в августе 1910 года заболев, а дети считались незаконнорождёнными, что доставляло В. Розанову много горя и обид.
Теме семьи были посвящены его статьи «Семья как религия» (Санкт-Петербургские ведомости. 1898. 5 ноября) и «Брак и христианство (Русский труд. 1898. 21 и 28 ноября, 5 и 12 декабря), а также книги «В мире неясного и нерешенного» (СПб., 1901, 1904) и «Семейный вопрос в России» (Т. 1–2. СПб., 1903).
В. Розанов много размышлял и писал о Ф. Достоевском, о Пушкине и Гоголе, о символистах, о поздних славянофилах Н. Данилевском, К. Леонтьеве, Н. Страхове, А. Хомякове и о замечательных деятелях русской литературы и философии В. Соловьёве и М. Каткове, и его самого, особенно в начале творческого пути, тоже относили к славянофилам, хотя он в это узкое звено никак не входил.
B. Розанов познакомился с издателем П. Перцовым, А. Волынским, C. Мережковским, З. Гиппиус, Д. Философовым. Символисты предложили В. Розанову свой журнал «Новый путь», в котором он напечатал три статьи: «Юдаизм» (1903. № 7—12), «Психика и быт студенчества» (1904. № 1–3), «Среди обманутых и обманувшихся» (1904. № 4, 5, 7, 8), в которых, в частности, противопоставил иудаизм как религию пола «бесплотному» христианству. В журнале «Новый путь» В. Розанова порой чуть-чуть редактировала З. Гиппиус, но осенью 1904 года новая редакция журнала во главе с С. Булгаковым и Н. Бердяевым согласилась принять руководство, но без В. Розанова и его отдела «В своём углу».
Дом В. Розанова был широко открыт, он печатал свои статьи в журналах «Мир искусства», «Весы», «Золотое руно», альманахе «Северные цветы», на его журфиксы по воскресеньям приходили М. Нестеров, Ф. Сологуб, А. Белый, В. Пяст, Г. Петров, Б. Садовский, А. Тиняков, бывали и безвестные студенты, и приходские священники, а сам он с любопытством бывал и на «Башне» у Вячеслава Иванова, и на «средах» у Мережковского, З. Гиппиус, Д. Философова.
В сентябре – октябре 1905 года В. Розанов послал два письма М. Горькому (письма не сохранились, но через шесть лет он написал, «что в памяти сердца моего они оставили добрый, четкий знак»), который в ноябре 1905 года пространно ответил на первое из них: Горький чувствует трагическое одиночество Розанова, его отрыв от народа во время нарастающих революционных проблем, советует ему уйти из «Нового времени» («Поганое место! Сколько грязи ядовитой излилось и льется оттуда в русскую жизнь! Какие там противные, дрянные люди. Ничего они не любят, ничего не хотят, о мертвецы!»), восхищается недюжинным талантом Розанова как мыслителя, дерзкого человека, взявшего на себя решение большого вопроса, замечает, что народ не оценил его усилий (См.: Контекст. 1978. С. 300–302). М. Горький касался многих проблем 1905 года, в чём-то он упрекал Розанова, за что-то хвалил, превознося его талант и пафос.
В. Розанов не входил ни в одну из эстетических групп и направлений, он шёл своим путём русского националиста, следуя в основном за А.С. Сувориным, который от либерализма 60-х годов склонялся к русскому национализму. О событиях 1905 года В. Розанов опубликовал в «Новом времени» несколько статей, в частности «На митинге», «Среди анархии», в которых подчёркивал ту же самую беду российской государственности, что и в 60-х годах, – бюрократизм и злобную власть чиновничества.
Выходит книга В. Розанова «Ослабнувший фетиш. Психологические основы русской революции» (СПб., 1906), по-разному оценивают её критики в журналах «Книга», «Золотое руно», «Мир Божий». В этот период Розанов разрывает с группой Мережковских и выходит из Религиозно-философского общества, продолжая вести линию русского национализма в своих статьях в газете «Новое время». Новый сборник его статей «Когда начальство ушло…» (СПб., 1910), как отмечали биографы, подвергся острой и разнообразной критике с разных направлений. «Большой писатель с органическим пороком», «Бесстыжее светило, или Изобличенный двурушник», «Открытое письмо В.В. Розанову» – таковы были некоторые из названий этих статей. В. Розанов не остался в долгу и опубликовал ряд резких изобличений: «Открытое письмо А. Пешехонову и вообще нашим «социал-сутенерам» (Новое время. 1910. 15 декабря), «Литературные и политические афоризмы» (Ответ К.И. Чуковскому и П.Б. Струве) (Новое время. 1910. 25, 28 ноября, 9 декабря), «Литературный террор» (Новое время. 1911. 12 января).
В начале 1911 года В. Розанов получил письмо с острова Капри от М. Горького с просьбой разыскать сочинение святого Иринея Лионского и книгу Е. Голубинского «История русской церкви» и прислать ему на Капри, нигде их нельзя было найти. В. Розанов прислал книги, а Горький попросил прислать ему сборники «Когда начальство ушло…», «Тёмный лик. Метафизика христианства» и «Люди лунного света. Метафизика христианства». Эти книги, по мнению друзей В. Розанова, тот считал в идейном смысле своими центральными произведениями (см.: Голлербах Э. В.В. Розанов. Жизнь и творчество. Пг., 1922. С. 68).
Много лет В.В. Розанов работал над книгой, которая состоит словно бы из листов, заполненных только что. Возникнет мысль, он её запишет. Потом следующая, он и её запишет. Так накапливалась целая галерея мыслей, вроде бы ненужных и необязательных. Однако вместе эти мысли, записанные наедине с самим собой, дают какое-то представление и о нём самом и о том мире, в котором всё это возникает, оживает, передают свежее впечатление о людях, об обществе, о культуре. «Так и жизнь в быстротечном времени срывает с души нашей восклицания, вздохи, полумысли, получувства, – писал Розанов в начале книги «Уединённое», определяя её жанр, – которые, будучи звуковыми обрывками, имеют ту значительность, что «сошли» прямо с души, без переработки, без цели, без преднамеренья, – без всего постороннего… Однако кое-что я успевал заносить на бумагу. Записанное всё накапливалось. И вот я решил эти опавшие листы собрать» (Несовместимые контрасты бытия. М., 1990. С. 459). Записи он делал где придётся, в редакции, в вагоне, во время занятий нумизматикой, на улице, в университете, на обороте транспаранта, на Троицком мосту, в постели ночью… И 29 декабря 1911 года подвёл как бы итог своим уединённым размышлениям: «Никакой человек не достоин похвалы. Всякий человек достоин только жалости» (Несовместимые контрасты бытия. С. 539). Новизна жанра, полная откровенность очередных раздумий, честных, чистых от всякой конъюнктуры, идущих из души, но порой противоречивых, тоже идущих из души, – всё это создает всамделишный портрет живого человека, глубокого, сильного, откровенного, при всей его парадоксальности, Василия Розанова… И это «Уединённое», а также её продолжение – «Опавшие листья» – одна из великих заслуг писателя и философа перед русской литературой. «Я знаю, – писал М. Горький В. Розанову в начале 1912 года, – что разноцветная душа Ваша пребудет таковою до конца дней, и не могу думать, чтоб темная, нововременская путаница в сердцевину въелась Вам, – если и въелась, так ничтожной частью. Это темное – где-то около Вас, а внутри – прекрасный, смелый, человечий огонь, которым я любуюсь и который люблю. Мне кажется, я уже должен был написать Вам что-то подобное о моем к Вам отношении, оно – давно уже такое и, думаю, что таким останется, как бы мы ни поругались, если понадобится всё-таки поругаться» (Контекст. 1978. М., 1978; Письма А.М. Горького к В.В. Розанову. С. 305).