Битву під Оршею заведено поділяти на три стадії. Перша охопила атаку московської кінноти на ліве крило «литовців». Росіяни цим маневром сподівалися відрізати противника від переправи. К. І. Острозький розгадав наміри московських воєвод. Після того як «литовці» витримали стартовий натиск московської кінноти, він ввів у бій своїх резервних кіннотників. Московським військам довелося відступити.
На другій стадії бою московська кіннота атакувала як правий фланг «литовців», так і фланг лівий, де вони змогли знову відновити наступ. Давши можливість на лівому фланзі розгорнути атаку, «литовці» враз розступилися, і росіяни потрапили під шквальний вогонь піхотинців із близької відстані й змушені були тікати. На правому фланзі «литовці» імітували втечу. Московити тут же почали грабувати майно противника, однак потрапили під вогонь польової артилерії. Вони цього не чекали. Взагалі для росіян використання польової артилерії було чимось новим і незвичним.
Князь К. І. Острозький сам очолив контрнаступ. Почалася третя стадія битви. У фланг відступаючій московській кінноті вдарили панцерники з резерву, фактично відрізаючи московський авангард від основних військ. Рештки московитів опинилися в пастці. Вони були притиснуті до болотистої долини річки Кропивни, частково до Дніпра, і їх майже повністю знищили. Під час спроб втечі московські вояки кидалися з крутих берегів і масово гинули. Сама річка була повністю запруджена тілами загиблих.
Активна стадія битви тривала три години. Однак переслідування росіян «литовцями» затягнулося надовго, аж до вечора. З одинадцяти великих московських воєвод у полон потрапило шестеро. Серед них був і головнокомандувач московського війська І. Челяднин. На полі бою загинула величезна кількість ратників. Так, у листі до лівонського магістра король польський і великий князь Литовський Сигізмунд І писав, що московити під час Оршанської битви з вісімдесятитисячного війська втратили до тридцяти тисяч убитими, тоді як до полону потрапило вісім верховних воєвод, тридцять сім воєначальників і півтори тисячі дворян.
Звістка про Оршанську битву швидко облетіла європейські країни. Король Сигізмунд І розіслав урочисті реляції про неї до представників провідних європейських держав. Не залишилися байдужими до цієї події і сучасники в Західній Європі. У другій половині 1514 р. в Німеччині, в Нюрнберзі, було видано інформаційний листок з описом битви під Оршею, через рік його було видано іще раз. Цей факт засвідчує, який великий інтерес викликала ця подія. Оршанську битву описували різні літописні джерела та хроніки. Знайшла вона відображення і в образотворчому мистецтві. У художній галереї Національного музею у Варшаві зберігається картина, написана олією на дошці розміром 162 ? 232 см, що показує різні епізоди битви під Оршею. Вона вважається першою в Польщі картиною батального змісту. На ній бачимо Костянтина Івановича, який веде у бій воїнів. Князь зображений портретистом людиною високого зросту, з довгастим обличчям. Він носить сиву бороду і звислі вуса. На голові – тканий золотом чепець, подібний до того, у якому малювали короля Сигізмунда І. Старий гетьман одягнений у пурпурову ферязь, розшиту спереду золотом. Ці кольори використовувалися при зображенні візантійських імператорів. Чи не хотів художник, малюючи такий портрет Костянтина Івановича, натякнути, що той достойний монаршої влади, і (свідомо чи несвідомо) порівняти його з імператором Костянтином?
Оршанська битва відлунює і у фольклорі. До нас дійшла білоруська народна пісня «Ой, у неділю пораненько…», у якій оспівується ця битва. Однак чи не найбільший інтерес для нас становить «Волинський короткий літопис». У ньому дається поетичний опис Оршанської битви і прославляється князь К. І. Острозький. При цьому автор свідомо звертається до античних ремінісценцій, що було характерно для ренесансної естетики. Ось як, наприклад, описується переправа військ під проводом Костянтина Івановича через Дніпро. Князь:
Слід завважити, що при описові битви автор «силу велику московську» прирівнює до «раті татарської», таким чином наголошуючи на тому, що ця битва була своєрідним цивілізаційним конфліктом між «Європою» та «Азією».
Завершується опис битви моралізаторськими цитатами із святого Єфрема Сиріна, пророка Ісайї, тобто, здавалося б, у цілком традиційному для давньоруської літератури дусі. Проте далі трапляються моменти, що свідчили про нові віяння, котрі йшли із Заходу. Зокрема, князь К. І. Острозький порівнювався з лицарями-хрестоносцями:
У цьому випадку малися на увазі лицарі-іоніти, які жили на острові Родос з 1310-го по 1522 рік і виступали силою, яка протидіяла експансії мусульманського Сходу.
Прославляючи Костянтина Івановича, літописець навіть пише таке:
Як відомо, лицарі мали на меті завоювання Єрусалима й створення тут християнської держави. Деякий час вони там протрималися. Літописець ставить князя К. І. Острозького на один рівень з монаршими особами. «Не зайве буде сказати, – зазначав В. Шевчук, – що традиція рівняти Острозьких, які були нащадками Данила Галицького, з царями згодом поширилась в українській поезії й подавалася вже не завуальовано».
Цікаво, що в контексті похвали «Волинського короткого літопису» Костянтин Іванович виступає як борець проти «поганих», «невірних». І, відповідно, такими «поганими» виступають московити.
Співставивши князя К. І. Острозького з біблійним Авієм, царем іудейським, літописець звертається до давньоримського історика Тита Лівія і порівнює свого героя з вірменським царем Тигранісом. Таке порівняння, як і звернення до Тита Лівія, цілком у дусі ренесансної культури.
Отже, «Волинський короткий літопис», зберігаючи деякі елементи давньоруської культури, спробував витворити образ князя К. І. Острозького уже в дусі ренесансному. Це була одна з перших (а можливо, й перша) пам’ятка такого типу, яка поєднувала давньоруську традицію й ренесансне новаторство. Не виключено, що основна частина цієї пам’ятки була створена при дворі Костянтина Івановича, який виявляв ренесансні зацікавлення.
До кінця життя князь К. І. Острозький залишався гетьманом Великого князівства Литовського. У 1511 р. став каштеляном Віленського замку, а в 1522 р. – троцьким воєводою. Це були найвищі пости у владній ієрархії князівства, котрі могли обіймати лише католики. Те, що їх, усупереч наявним правилам, отримав православний, свідчило про неабиякі здібності й здобутки князя.
Слава про його військовий талант і перемоги зберігалася тривалий час. У поемі С. Пекаліда «Про Острозьку війну…», яка була написана майже через сімдесят років після смерті Костянтина Івановича, про нього говориться таке:
