1621, январь — созыв третьего парламента Якова I (распущен в январе 1622 года). В том же году у Кромвелей родился сын Роберт.

1623 — у Кромвелей родился сын Оливер. В марте — сентябре этого года принц Уэльский Карл вместе с придворным фаворитом Бекингемом едет в Испанию с целью заключения брака с испанской инфантой.

1624 — у Кромвелей родилась дочь Бриджет. В ноябре этого года подписан брачный контракт принца Уэльского Карла с Генриеттой-Марией, дочерью французского короля Генриха IV и сестрой Людовика XIII.

1625 — смерть короля Якова I и восшествие на престол Англии Карла I. В июне — августе этого года новый король созывает свой первый парламент.

1626 — у Кромвеля родился сын Ричард. В том же году, в феврале — июне, Карл I созывает второй парламент.

1628 — Кромвеля избирают в парламент от Хантингдоншира. В марте он едет в Лондон, участвует в заседаниях парламента, знакомится с Гемпденом, Пимом, Элиотом и другими вождями оппозиции. 7 июня парламент подает королю «Петицию о праве»; 17 июля Карл утверждает ее. 23 августа Фелтон убивает королевского фаворита герцога Бекингема. Кромвель болеет. В сентябре он консультируется в Лондоне с доктором Теодором Майерном. В этом же году у него родился сын Генри.

1629, 11 февраля — первое выступление Кромвеля в парламенте, направленное в защиту пуританских проповедников. В марте Карл I распускает парламент и заключает в тюрьму вождей парламентской оппозиции, в том числе Элиота.

1629 (9 марта) — 1640 (13 апреля) — беспарламентское правление Карла I. Кромвель возвращается в Хантингдон. У него рождается дочь Элизабет (Бетти Клейпол).

1630 — возобновление старого закона о посвящении в рыцари каждого землевладельца с доходом не ниже 40 фунтов стерлингов. Ноябрь — подписание в Мадриде договора о мире и союзе между Англией и Испанией.

1631 — Кромвель продает свой дом и владения в Хантингдоне и переезжает в Сент-Айвз, где арендует пастбища и разводит скот.

1633 — Карл I назначает Томаса Уэнтворта (впоследствии — граф Страффорд) лордом-наместником (вице-королем) Ирландии. Уильям Лод становится архиепископом Кентерберийским.

1635 — восстановление Карлом I древнего налога — «корабельной подати».

1636 — Кромвель получает наследство после смерти своего дяди Томаса Стюарда и переезжает с семьей в Или (графство Кембридж).

1636—1638 — народное движение в Восточной Англии против осушителей болот, в защиту общинных прав крестьян. Кромвель принимает участие в этом движении.

1637 — Звездная палата выносит приговор пресвитерианским богословам: Принну, Бертону и Баствику (приговорены к пожизненному тюремному заключению, бичеванию, клеймению и штрафам). В июле этого года началось восстание в Шотландии, повлекшее за собой войну Шотландии против Карла I. В ноябре Джон Гемпден, кузен Кромвеля, возбудил в суде казначейства дело о незаконности взимания «корабельных денег». В декабре того же года арестован Джон Лилберн по обвинению в печатании и распространении пуританской литературы. У Кромвеля родилась дочь Мэри.

1638 — народные выступления против «корабельных денег». В марте — движение за подписание национального Ковенанта в Шотландии. 18 апреля приведен в исполнение приговор Звездной палаты над Джоном Лилберном, присужденным к бичеванию, выставлению у позорного столба, штрафу в 500 фунтов стерлингов, и тюремному заключению. В ноябре того же года шотландцы созвали Генеральную ассамблею в Глазго с участием кальвинистского духовенства, представителей дворянства, горожан и частично крестьян. В этом году у Кромвелей родилась дочь Фрэнсис.

1639, февраль — шотландская армия перешла английскую границу и вторглась в северные графства. После краткой и неудачной для Англии войны Карл I в июне того же года заключил Бервикский мир с Шотландией. У Кромвеля умер старший сын Роберт.

1640, 13 апреля — 5 мая — Короткий парламент. Кромвель участвует в нем в качестве депутата от Кембриджа. В августе шотландцы возобновляют военные действия и наносят английским войскам поражение при Ньюберне. В ноябре созывается новый парламент, получивший название Долгого. Кромвель — снова депутат от Кембриджа. 3 ноября — открытие парламента; 11 ноября — арест Страффорда; в декабре — арест архиепископа Лода и других вдохновителей абсолютистской политики. 11 декабря в парламент подается петиция о полном уничтожении епископата «с корнем и ветвями», подписанная 15 тысячами человек. Создается комитет по делам религии, в котором активно участвует Кромвель.

1641 — 19 января в парламент внесен билль о ежегодном созыве парламента; 15 февраля принят «Трехгодичный акт». В марте — апреле идет суд над Страффордом, в мае в Лондоне происходят народные волнения, под их давлением король подписывает смертный приговор Страффорду. Казнь происходит 12 мая, Кромвель выступает в парламенте по делу осужденного Лилберна, и в мае его выпускают из тюрьмы. В июле по требованию парламента упраздняются суды Звездной палаты и Высокой комиссии. В августе отменены лесные законы и «корабельные деньги». В октябре начинается восстание в Ирландии. 22 ноября парламент принимает Великую ремонстрацию.

1642 — в январе король пытается арестовать 5 вождей парламентской оппозиции, но терпит неудачу и бежит на север. В феврале парламент принимает акт о конфискации у ирландцев 2,5 миллиона акров удобных земель для обеспечения займа в 1 миллион фунтов стерлингов, полученного правительством для подавления ирландского восстания. Кромвель участвует в этом займе. 2 июня парламент принимает «Девятнадцать предложений» королю. 12 июня издано постановление об организации парламентской армии под командованием графа Эссекса. 22 августа король объявляет войну парламенту — поднимает свое знамя в Ноттингеме. 23 октября — первое крупное сражение между парламентскими и королевскими войсками при Эджхилле. Кромвель участвует в нем в чине капитана.

1643 — в январе парламент издает акт об уничтожении епископата. В феврале Кромвеля назначают полковником войск Восточной ассоциации графств. 13 мая — битва при Грэнтеме. В июне умирает от раны Джон Гемпден. Летом и осенью Кромвель создает первые отряды Армии нового образца. 28 июля — битва при Гейнсборо. 10 августа главнокомандующим войск Восточной ассоциации назначен граф Манчестер, его заместителем — Кромвель. В сентябре парламент принимает шотландскую «Священную Лигу и Ковенант». 20 сентября — битва при Ньюбери. 10 октября кромвелевские отряды наносят поражение роялистам при Уинсби.

1644 — союзница английского парламента шотландская армия вступает на территорию Северной Англии. Кромвеля назначают лейтенант-генералом. Умирает его второй сын Оливер. 2 июля происходит битва при Марстон-Муре, где войска парламента одерживают решительную победу. 27 октября — вторая битва при Ньюбери. В ноябре разыгрывается конфликт между Кромвелем и графом Манчестером по вопросу об усилении борьбы с королем. 25 ноября он публично обвиняет Манчестера на заседании парламента. 9 декабря Кромвель выступает в парламенте с речью о необходимости коренной реформы армии. Он предлагает палате билль о самоотречении.

1645 — в середине февраля парламент принимает акт о создании Армии нового образца. Кромвель формирует и обучает армейские отряды. 14 июня происходит битва при Нэсби — крупнейшая победа парламентской армии. В сентябре Кромвель берет Бристоль.

1646 — 24 февраля парламент издает указ об упразднении Палаты по делам опеки — происходит отмена феодального «рыцарского держания». В конце апреля Карл I бежит на север и сдается в плен шотландцам. 24 июня парламентские войска взяли Оксфорд.

1647 — в феврале шотландцы передали короля английским уполномоченным. Кромвель болен. Парламент решает распустить армию. Левеллеры поднимают протест, Лилберн публикует разоблачительные памфлеты. В армии возникают советы агитаторов. Солдаты отказываются от похода в Ирландию. Пресвитериане создают в Лондоне Комитет безопасности. 2—4 июня корнет Джойс захватывает короля в замке Холмби и увозит его в ставку армии. В это же время Кромвель покидает Лондон и прибывает в ставку армии. По его предложению создается Всеобщий совет армии. 1 августа индепенденты публикуют свою конституцию — «Главы предложений». 6 августа армия во главе с Кромвелем и Фэрфаксом вступает в Лондон.