Ось як Грушевський характеризував батька і його оточення: «Українську стихію народну любив щиро. Пісень знав силу і співав їх гарно – замолоду мав гарний тенор, співав в академічнім тріо. Любив взагалі українську пісню незвичайно – як весь той гурток, де він обертався. Поїхати на рибу, десь, з добрим запасом пиття, поспівать і побалакать у веселім товаристві по щирості «вільно» – се була найвища і єдина приємність для нього і для тих кругів, в яких він обертавсь. Театру там цурались, книжки не любили, громадських тем не дуже зачіпали. Була певна тиха фронда проти російського уряду… До справжньої політики мали справжній жах, як до джерела всяких бід».
Але політика впливала на життя людей, хотіли вони того чи ні.
Після придушення польського повстання у 1863 році російський уряд вирішив зайнятися відродженням «православия и русской народности» в королівстві Польському, і до втілення педагогічної сторони цього плану адміністрація долучила двох професорів Київської академії Є. М. Крижанівського і Ф. Г. Лебединцева. Одного з них було призначено начальником учбової дирекції Сідлецької, другого – Холмської шкіл. Вони почали набирати штати службовців. Охочих було багато. В порівнянні з мізерною платнею, яку отримували професори семінарій і академій, та платня, яку мали виплачувати учителям середніх шкіл у Холмщині, здавалась дуже привабливою.
Так С. Грушевський опинився у Холмі. Він приїхав туди в 1865 році, щоб викладати в уніатській гімназії. У цей же час в місті відкрилися педагогічні курси, і Сергій Федорович став їх директором.
Через рік, 17 вересня 1866 року (29 вересня за новим стилем) в нього народився перший син – Михайло. Хлопчика похрестили у православній церкві Св. Іоанна Богослова (до речі, на сьогодні це єдина діюча церква у Хелмі). Хрещеними батьками маленького Михайлика стали Юлія Лебединцева з відомого київського роду Григоровичів-Барських та Федір Кокошкин, комісар у селянських справах у Красноставі, місті біля Холма.
«Сім’я, з котрої походила моя мати, була теж духовна, але іншого складу, ніж батькова, – писав Михайло Сергійович у своїх спогадах. – Вона була з західної Київщини, і глибока різниця між київським Подніпров’ям, козацько-гайдамацьким, що вело неустанну боротьбу з польським пануванням, і Київщиною західною, що пасивно і більш-менш покірно зносила се панування, відбивалась також на фізіономії обох сих родів.
Дід мій Захарій Іванович походив з дуже многолюдної родини, котрої гніздо, здається, було в Сквирськім повіті. […] Були се люди, очевидно, здібні й енергійні. Дід мій скінчив семінарію, коли се ще було великою рідкістю, визначався любов’ю до книги, особливо любив історію України; виявляв певний український патріотизм і неохоту до Великоросії, критично дививсь на правительство, але боявся всякої політики […] дуже сильно. Замолоду, як оповідала бабка, був дуже худий і зомлілий, терпів на болі голови і приливи крові, аж згодом увійшов у силу. Я пам’ятаю його величавим сильним старцем, гарним з себе, трохи орієнтальним в типі.
Навпаки, бабка моя мала характер легкий, трохи амбітний, завсіди привітний і погідний, людина була дуже розумна, тактовна й хазяйновита, невеличка собою, при тім, певно, колись дуже гарна, жвава й непосидюща настільки, наскільки був нерухливий і маєстатичний в своїм поводженні дід. Освіту мала вона «домашню», трохи з польським відтінком».
Мати М. С. Грушевського Глафіра Захаріївна дуже вплинула на його розвиток. Михайло зізнавався: «Я думаю, що я дуже багато одідичив від матері в своїй психіці – хоч завсіди почував себе ближче з більш одвертим і експансивним батьком. Певна психічна неурівноваженість в моїй вдачі, ся прикмета, що я в кожній хвилі, в кожній стадії мого життя мушу мати перед собою якусь мету, котрій мушу віддаватись ціло і без останку, доводячи свої сили до крайнього напруження, до самозабуття, і тільки тоді чую себе нормально, коли можу без перешкоди віддаватись досягненню сього завдання, се те, в чім я бачу психіку моєї матері, тільки загострену ще більше, ніж у неї. Потреба в якихось сильних відчуваннях, не стільки радісних, скільки болісних, – котрі моя психіка творить навіть з приводів маловажних, коли нема важних, – в сім я теж пізнаю психіку матері».
Дитинство Михайла було щасливим. Він почав себе пам’ятати доволі пізно: спомини його починаються, коли йому минуло чотири роки. «Оповідання батька зрештою представляли мене як “дотепну” і доволі спокійну дитину. Між іншим, він згадував, як я припрошував якусь няню до їдження словами: “Тьотю, кусь кась”, що означа: “кушай кашу”.»
Михайло не багато знав про перебування своїх батьків у Холмі: батько не дуже оповідав про це, мабуть, не дуже приємним було це життя. «Кругом окружала різноплеменна неприхильна до сих пришельців-обрусителів людність, – згадує Грушевський. – Зближались до них люди безхарактерні, кар’єристи «без гідності». Тону, близького місцевому народові, не вміли взяти. В колонії їх, видимо, йшли інтриги. В додатку тамошній клімат для батька показавсь нездоровим. У нього почалась хвороба горла, початки горляних сухот: голос пропав, він не міг не тільки викладати, але навіть говорити, і нарешті лікарі йому порадили, коли хоче зістатись при житті, покинути сей вогкий і болотистий край та шукати десь прожитку на полудні. Перевестись не вдавалось. По чотирьох роках тутешньої служби батько подав в одставку та рішив поки що вернутись до тестя. В дорозі моїх батьків спіткала велика неприємність. Весь домашній скарб, посланий осібно, пропав в дорозі. І так по чотирьох роках після весілля батько мій мусів з сім’єю просити пристанища у тестів, без служби, без здоров’я і без всякого господарства. Се був доволі сумний епізод в його житті, про котрий він якось ніколи не оповідав мені».
Сергій Федорович Грушевський почав шукати служби на Кавказі (його приваблював клімат), і йому запропонували місце учителя гімназії в Кутаїсі. Зі своїм легким характером і вмінням скоро і легко обживатись скрізь, він скоро звик до Кавказу, здоров’я його в теплім кліматі швидко поправилось, а місцеві звичаї не дуже лякали. Він рішив залишитись на Кавказі, коли йому запропонували місце інспектора народних шкіл в новоорганізованій Ставропольській губернії. Він поїхав по сім’ю і перевіз її до Ставрополя.
Життя на новому місті було взагалі нелегким. Батька часто не було дома, бо він багато працював. А потім з ним сталось нещастя: почтові коні понесли, розбили тарантас, батько випав і зламав ногу. Михайло відчував до хворого батька велику ніжність. Саме з того часу в нього з’явилося особливе відчуття родини і почав формуватися культ сім’ї.
Мати вчила Михайла читати по російській «Граматиці» Блінова, котра довго потім зберігалась між родинними реліквіями, заяложена, потріпана і зшита нитками. «Процес вчення не лишив в мені особливих споминів, мабуть, не був прикрий, – писав Грушевський. – Пригадую, як я копіював букви на обгортці від гербати. І ще – споминаю себе в виді воєнного чоловіка – з старим попсованим величезним пістолем, який я носив на перев’язі через плече замість рушниці, з великим задоволенням парадуючи в такім виді перед своїми й чужими».
Батько теж зіграв велику роль у становленні Михайла як особистості, він був щирим патріотом і виховував в дитині національну свідомість. Як згадує І. Крип’якевич, «свою приязнь до українства зумів він передати своїм дітям. Отак Михайло не тільки не відчужився від України, а дуже рано цілим серцем і душею приляг до свого народу».
В автобіографії Михайло Сергійович Грушевський згадує: «Виростав на Кавказі, куди батько перейшов в 1869 р.: в Ставрополі (1870—1880), потім Владикавказі, зрідка звідуючи Україну. Одначе, під впливом оповідань батька, що заховав тепле прив’язання до всього українського – мови, пісні, традиції, в мені рано збудилося й усвідомилося національне українське почуття, піддержуване книжками, тими рідкими поїздками на Україну, що малювалася тому в ореолі далекої “вітчини” і контрастом чужеплеменної й чужомовної “чужини”».
