Структура молекулы лактозы

Звено галактозы (слева) через атом С1 соединено с атомом С4 звена глюкозы (справа)

Может показаться, что расположение OH-группы над или под кольцом не способно сильно влиять на свойства молекулы, однако люди с врожденной непереносимостью лактозы хорошо чувствуют различие. Для расщепления лактозы и других дисахаридов или полисахаридов людям нужны специфические ферменты, которые расщепляют эти молекулы на простые моносахариды. Фермент, расщепляющий лактозу, называется лактазой. В небольшом количестве он присутствует в организме некоторых взрослых людей. У детей лактаза обычно вырабатывается в большем количестве. Недостаточность лактазы затрудняет расщепление молока и молочных продуктов и является причиной симптомов непереносимости лактозы – вздутия живота, судорог и диареи. Непереносимость лактозы – наследственное состояние, которое легко контролировать путем приема ферментных препаратов. В организме взрослых и даже детей из некоторых этнических групп, в частности, некоторых африканских народов, лактазы нет вообще. Для этих людей порошковое молоко и другие молочные продукты, которые часто поставляют в Африку в рамках гуманитарной помощи, могут оказаться даже опасными.

В норме головной мозг здоровых млекопитающих использует в качестве источника энергии только глюкозу. Клетки мозга зависят от постоянной поставки глюкозы с током крови, поскольку в самом мозге нет запасов глюкозы. Если уровень глюкозы в крови падает ниже 50 % нормального уровня, появляются некоторые симптомы нарушения мозговой деятельности. При падении уровня глюкозы в крови ниже 25 % нормы, например, в результате передозировки инсулина (гормона, поддерживающего необходимый уровень глюкозы в крови), может наступить кома.

Все перечисленные выше сахара имеют сладкий вкус, а люди любят сладкое. Сладкий – это один из четырех основных вкусов, различаемых человеком (три других – кислый, горький и соленый). Появление способности распознавать вкус было важным эволюционным приобретением. Сладкий вкус обычно говорит о том, что данный продукт съедобен. Спелый фрукт чаще всего сладкий. Если он кислый, то, возможно, он еще не созрел и в нем много кислот, а они могут вызвать боли в желудке. Горький вкус растений обычно указывает на присутствие в них веществ, называемых алкалоидами. Нередко они ядовиты (некоторые даже в очень малых дозах), так что способность распознавать следы алкалоидов является очевидным эволюционным преимуществом. Согласно одной из гипотез (впрочем, не являющейся общепринятой), исчезновение динозавров могло быть связано с их неспособностью распознавать токсичные алкалоиды, присутствующие в некоторых цветковых растениях, появившихся в конце мелового периода, то есть именно тогда, когда исчезли динозавры.

У людей нет врожденного пристрастия к горечи, скорее наоборот: нас привлекает сладкое. Горький вкус вызывает в организме ответ, сопряженный с выделением избыточного количества слюны. Это полезная реакция на попадание в рот ядовитого вещества, поскольку слюна помогает его расщеплять. Однако с возрастом многие люди привыкают к горькому вкусу и даже начинают его ценить. Вспомните о кофеине в чае и кофе, а также хинине в тонике (хотя многие все-таки предпочитают добавлять в эти напитки сахар). Удовольствие с каплей горечи – горько-сладкий вкус – вот что объясняет наше двойственное отношение к горечи.

Ощущение вкуса формируется во вкусовых сосочках – специализированных группах клеток, расположенных в основном на языке. Не все части языка воспринимают одинаковый вкус в одинаковой степени. Кончик наиболее чувствителен к сладкому, а кислота сильнее ощущается боковыми поверхностями ближе к корню. Вы сами можете в этом убедиться, попробовав дотронуться до сладкого раствора кончиком и боковой стороной языка. Кончик языка обычно чувствует сладость сильнее. Но если вы проведете тот же эксперимент с лимонным соком, результат будет еще нагляднее: кончик языка не воспринимает лимонный сок очень-очень кислым, но положите только что срезанный ломтик лимона на боковую поверхность языка, и вы сразу поймете, где расположены рецепторы, ответственные за восприятие кислоты. Можете продолжить эксперимент: горечь лучше всего ощущается в средней части языка ближе к корню, а соленый вкус сильнее всего ощущается с двух сторон от кончика.

Сладкий вкус, безусловно, изучен лучше остальных. Связано это с тем, что, как и во времена работорговли, сахар остается важным источником дохода. Связь между химической структурой и сладостью достаточно сложна. Простая модель, известная как модель A-H,B, предполагает, что сладкий вкус определяется расположением групп атомов в молекуле. Эти атомы (A и B на схеме) имеют определенную геометрию, благодаря которой атом B притягивает атом водорода, соединенный с атомом A. В результате происходит кратковременное связывание сладкой молекулы с белковой молекулой рецептора вкуса, что приводит к выработке сигнала, передающегося по нервам в головной мозг: “Это – сладкое”. Обычно атомы A и B – атомы кислорода или азота, но иногда одним из них может быть атом серы.

Модель восприятия сладкого вкуса A-H,B

Кроме сахара, существует множество других сладких веществ, но не все они пригодны для еды. Например, этиленгликоль является основным компонентом автомобильного антифриза. Сладкий вкус этиленгликоля объясняется растворимостью и гибкостью его молекулы, а также тем, что расстояние между атомами кислорода в этой молекуле близко к расстоянию между атомами кислорода в сахарах. Однако это вещество ядовито: всего столовой ложки достаточно, чтобы убить человека или домашнее животное.

Интересно, что ядовит не сам этиленгликоль, а то вещество, в которое он превращается в организме. Окисление этиленгликоля под действием ферментов организма приводит к образованию щавелевой кислоты.

Щавелевая кислота содержится во многих растениях, в том числе в таких съедобных растениях, как шпинат и ревень. Мы редко едим эти продукты в большом количестве, так что наши почки справляются с выведением следовых количеств щавелевой кислоты. Но если выпить этиленгликоль, внезапное появление в организме большого количества щавелевой кислоты может вызвать почечную недостаточность и смерть. Если за обедом вы съедите шпинат и пирог с ревенем, вы не умрете. В худшем случае это может способствовать образованию почечных камней. Камни в почках в значительной степени состоят из оксалата кальция – нерастворимой соли щавелевой кислоты. Людям со склонностью к образованию почечных камней не советуют употреблять в пищу продукты, содержащие много оксалатов. Для остальных лучший совет – умеренность во всем.

Другое близкое к этиленгликолю по структуре вещество – глицерин, тоже со сладким вкусом. В умеренных количествах глицерин безопасен для здоровья. Из-за вязкости и хорошей растворимости в воде его добавляют во многие пищевые продукты. Термин “пищевые добавки” в последнее время пользуется дурной славой из-за того, что они нередко имеют неорганическую природу и синтетическое происхождение. Глицерин – органическое вещество, он нетоксичен и содержится во многих природных продуктах, например в вине.

Глицерин

Если взболтать вино в бокале, на стекле образуются “ножки”, которые как раз и связаны с присутствием в вине глицерина, повышающего вязкость и бархатистость хорошего вина.

Существует множество других сладких веществ, не являющихся сахарами, и некоторые из них могут служить заменителями сахара. Доходы от производства этой продукции составляют около миллиарда долларов. К таким веществам предъявляют следующие требования: их химическая структура должна некоторым образом имитировать структуру сахаров, что позволяет им связываться с рецепторами сладкого вкуса, они должны растворяться в воде, быть нетоксичными и желательно не подвергаться расщеплению в организме. Эти вещества обычно в сотни раз слаще сахара.