Нащокин был одним из первых политико-экономов на Руси. Но чтобы промышленный класс мог действовать производительнее, надо было освободить его от гнета приказной администрации. Управляя Псковом, Нащокин попытался применить здесь свой проект городского самоуправления, взятый «с примеру сторонних чужих земель», т. е. Западной Европы. Это единственный в своем роде случай в истории местного московского управления XVII в., не лишенный даже некоторого драматизма и ярко характеризующий как самого Нащокина, его виновника, так и порядки, среди которых ему приходилось действовать. Приехав в Псков в марте 1665 г., новый воевода застал в родном городе страшную неурядицу. Он увидел великую вражду между посадскими людьми: «лутчие», состоятельные купцы, пользуясь своей силой в городском общественном управлении, обижали «середних и мелких людишек» в разверстке податей и в нарядах на казенные службы, вели городские дела «своим изволом», без ведома остального общества. Те и другие разорялись от тяжб и приказной неправды.

Из-за немецкого рубежа в Псков и из Пскова за рубеж провозили товары беспошлинно. Маломочные торговцы, не имея оборотного капитала, тайно брали у немцев деньги на подряд, скупали подешевле русские товары и как свои продавали, точнее, передавали их своим доверителям, довольствуясь ничтожным комиссионным заработком, «из малого прокормления». Этим они донельзя сбивали цены русских товаров, сильно подрывали настоящих капиталистов, должали неоплатно иноземцам, разорялись. Нащокин вскоре по приезде предложил псковскому посадскому обществу ряд мер, которые земские старосты Пскова, собравшись с лучшими людьми в земской избе (городской управе) «для общего всенародного совету», должны были обсудить со всяким усердием. Здесь при участии воеводы выработаны были «статьи о градском устроении», своего рода положение об общественном управлении города Пскова с пригородами в 17 статьях. Положение было одобрено в Москве и заслужило милостивую похвалу царя воеводе за службу и радение, а псковским земским старостам и всем посадским людям – «за их добрый совет и за раденье во всяких добрых делех».

Важнейшие статьи положения касаются преобразования посадского общественного управления и суда и упорядочения внешней торговли, одного из самых деятельных нервов экономической жизни Псковского края. Посадское общество города Пскова выбирает из своей среды на три года 15 человек, из коих пятеро, по очереди, в продолжение года, ведут городские дела в земской избе. В ведении этих «земских выборных людей» сосредоточиваются городское хозяйственное управление, надзор за питейной продажей, таможенным сбором и торговыми сношениями псковичей с иноземцами; они же и судят посадских людей в торговых и других делах; только важнейшие уголовные преступления – измена, разбой и душегубство – остаются подсудны воеводам. Так псковский воевода добровольно поступался значительной долей своей власти в пользу городского самоуправления. В особо важных городских делах очередная треть выборных совещается с остальными и даже призывает на совет лучших людей из посадского общества.

Нащокин видел главные недостатки русской торговли в том, что «русские люди в торговле слабы друг перед другом», неустойчивы, не привыкли действовать дружно и легко попадают в зависимость от иностранцев. Главные причины этой неустойчивости – недостаток капиталов, взаимное недоверие и отсутствие удобного кредита. На устранение этих недостатков и были направлены статьи псковского положения о торговле с иноземцами. Маломочные торговцы распределяются «по свойству и знакомству» между крупными капиталистами, которые наблюдают за их промыслами. Земская изба выдает им из городских сумм ссуды для покупки русских вывозных товаров.

Для торговли с иноземцами учреждаются под Псковом две двухнедельные ярмарки с беспошлинным торгом, от 6 января и от 9 мая. К этим ярмаркам мелкие торговцы на полученную ссуду при поддержке капиталистов, к которым приписаны, скупают вывозные товары, записывают их в земской избе и передают своим принципалам; те уплачивают им покупную стоимость принятых товаров для новой закупки к следующей ярмарке и делают им «наддачу» к этой покупной цене «для прокормления», а продав иноземцам доверенный товар по установленным большим ценам, выдают своим клиентам причитающуюся им «полную прибыль», компанейский дивиденд. Такое устройство торгового класса должно было сосредоточить обороты внешней торговли в немногих крепких руках, которые были бы в состоянии держать на надлежащей высоте цены туземных товаров.

Такие своеобразные торговые товарищества рассчитаны были на возможность дружного сближения верхнего торгового слоя с посадской массой, значит, на умиротворение той общественной вражды, какую нашел Нащокин в Пскове. Расчет мог быть основан на обоюдных выгодах обеих сторон, патронов и клиентов. Сильные капиталисты доставляли хорошую прибыль маломочным компанейщикам, а последние не портили цен сильным. Важно и то, что эти товарищества состояли при городской управе, которая становилась ссудным банком для маломочных и контролем для их патронов: посадское общество города Пскова, при зависимости от него пригородов, получало возможность через свой судебно-административный орган руководить внешней торговлей всего края. Но общественная рознь помешала успеху реформы. Маломочные посадские псковичи приняли новое положение, как царскую милость, но «прожиточные люди», богачи, городские воротилы, оказали ему противодействие и нашли себе поддержку в столице.

Можно себе представить, как «ненавидимо» встречено было предприятие Нащокина московским боярским и приказным миром: здесь в нем усмотрели только дерзкое посягательство на исконные права и привычки воевод и дьяков в угоду тяглого посадского мужичья. Можно подивиться, как успел Нащокин в 8 месяцев воеводства не только обдумать идею и план сложной реформы, но и обладить суетливые подробности ее исполнения. Преемник Нащокина в Пскове, князь Хованский, чванный поборник боярских притязаний, «тараруй», как его прозвали в Москве, болтун и хвастун, которого «всяк дураком называл», по выражению царя Алексея, представил государю псковское дело Нащокина в таком свете, что царь отменил его, несмотря на свой отзыв о князе, уступая своей слабости – решать дела по последнему впечатлению.

Нащокин не любил сдаваться ни врагам, ни враждебным обстоятельствам. Он так верил в свою псковскую реформу, что впал в самообольщение при своем критическом уме, так хорошо выправленном на изучении чужих ошибок. В псковском городовом положении он выражает надежду, что, когда эти псковские «градские права в народе поставлены и устроены будут», на то смотря, жители и других городов будут надеяться, что и их пожалуют таким же устроением. Но в Москве решили наоборот: в Пскове не подобает быть особому местному порядку, «такому уставу быть в одном Пскове не уметь». Однако в 1667 г., став начальником Посольского приказа, во вступлении к проведенному им тогда Новоторговому уставу, Нащокин не отказал себе в удовольствии, хотя совершенно бесплодном, повторить свои псковские мысли о выдаче ссуд недостаточным торговцам из московской таможни и городовых земских изб, о том, чтобы маломочные торговые люди складывались с крупными капиталистами для поддержания высоких цен на русские вывозные товары и т. д.

В этом уставе Нащокин сделал еще шаг вперед в своих планах устроения русской промышленности и торговли. Уже в 1665 г. псковские посадские люди ходатайствовали в Москве, чтобы их по всем делам ведали в одном приказе, а не волочиться бы им по разным московским учреждениям, терпя напрасные обиды и разорение. В Новоторговом уставе Нащокин провел мысль об особом приказе, который ведал бы купецких людей и служил бы им в пограничных городах обороной от других государств и во всех городах защитой и управой от воеводских притеснений. Этот Приказ купецких дел имел стать предшественником учрежденной Петром Великим Московской ратуши, или Бурмистерской палаты, ведавшей все городское торгово-промышленное население государства.