Хотя Василию III поддержка со стороны бояр была политически необходима, он, как правило, выбирал советников, которым мог бы доверять, не из их числа, а из дьяков, хотя обычай и не позволял назначать кого-либо из последних на высшие должности в царстве. Василий использовал дьяков как на дипломатической службе, так и во внутреннем управлении. Видным среди них был Василий Третьяк Долматов, который начал свою карьеру при Иване III. Василий дал Долматову неприятное поручение — отменить свободы города Пскова в 1510 г. Долматов блестяще справился с этой задачей, умело предотвратив всякую попытку восстания в Пскове. Дальнейшая судьба Долматова — свидетельство тому, сколь непрочно было положение дьяков, занимавших государственные посты и как они были беззащитны перед волей великого князя. Согласно Герберштейну, через несколько лет после псковских событий, в которых так ярко проявил себя Долматов, Василий решил направить его в качестве посланника к императору Максимилиану. Долматов отказался от этой службы, аргументируя это тем, что у него недостаточно денег для такого путешествия. После этого Долматов по приказу Василия был сослан в Белоозеро и заключен там в тюрьму.272 После его смерти вся его собственность была конфискована. После него управление Псковом было доверено еще одному выдающемуся дьяку, Михаилу Григорьевичу Мисюрь — Мунехину (под формальной властью боярина). Как и Долматов, Мунехин начал свою карьеру в качестве дипломата, будучи направленным посланником в Египет в 1493 г. Мунехин оставался в Пскове вплоть до смерти в 1528 г. Он принадлежал к образованной элите московского общества и был тесно связан с настоятеле Филофеем, основоположником теории Третьего Рима. Человек глубоко религиозный, Мунехин активно участвовал в церковных делах. Он основал Псковско-Печорский монастырь возле ливонской границы, в тридцати пяти верстах от Пскова. Предполагалось, что новый монастырь возродит и продолжит традиции старого Киевско-Печорского монастыря. Он действительно стал важным аванпостом русской духовности, находясь лицом к лицу с западным миром.273 .

Хотя Мисюрь-Мунехину не досаждали при его жизни, по смерти вся его собственность, как и в случае с Долматовым, согласно Псковской летописи, тоже досталась Василию.274

2. Присоединение Пскова

Важная историческая задача объединения Великой Руси был в основном, решена в царствование Ивана III. Однако проблем оставалось еще немало. Нужно было распространить поместную систему, а для этого требовалось больше земли. Что касается религиозной жизни, то, несмотря на поражение Нила Сорского на соборе 1503 г., дебаты между защитниками монастырских прав на землю, известными теперь как иосифляне, и заволжскими отшельниками (которых часто называли нестяжателями), продолжались Ересь жидовствующих, хотя и была вне закона, все еще имела многих последователей.

С точки зрения национальной политики удельное сопротивление единодержавной власти во времена царствования Ивана III еще не было полностью сломлено. Когда Василий взошел на трон, город Псков все еще пользовался широкой автономией, а половина Рязанского княжества была номинально независимой. На западе еще не была окончательно решена судьба Северской земли и других приграничных регионов, срок пребывания которых под властью великого князя московского, определенный шестилетним перемирием между Литвой и Москвой, заключенным в 1503 г., истекал. Русские князья на этих спорных территориях дали клятву вассальной верности великому князю московскому, но не стали его боярами. Город Смоленск оставался под литовским контролем.

К концу царствования Ивана III в Великом княжестве Московском не осталось удельных князей, за исключением племянника Ивана III, князя Федора Волоцкого. Однако под влиянием семейной традиции Иван III в своем завещании определил по уделу для каждого из младших братьев Василия. Долей Василия были шестьдесят шесть городов против тридцати, предназначенных всем его четырем братьям, вместе взятым. Что касается последних, то Юрий стал князем Дмитрова, Дмитрий — князем Углича, Семен — князем Калуги и Андрей — князем Старицы (на прежней Тверской земле). Иван повелел, чтобы доля каждого из младших братьев, если кто-либо из них умрет, не оставив после себя сына, была возвращена Василию в качестве выморочного имущества. Никто из младших братьев не получил права чеканить монету. Все они были лишены возможности завязывать дипломатические отношения с иностранными державами. Представляется, что Иван III использовал любую возможность, чтобы предотвратить возрождение удельных традиций. Однако со временем между Василием III и его тремя младшими братьями возникли раздоры.

Следует вспомнить, что во время династического кризиса 1497-1499 гг. псковичи были на стороне внука Ивана III — Дмитрия. Когда Иван III назначил в 1499 г. Василия великим князем псковским, псковичи не пожелали признавать его власти. После смерти Ивана III Псков признал сюзеренитет Василия без какого-либо открытого протеста. Василий направил в Псков князя Петра Великого-Шестунова в качестве своего наместника. Однако надолго оставлять Псков вольным городом Василий III не собирался.

15 февраля 1509 г. внук Ивана III Дмитрий умер в своем поместье, куда он был водворен. Хотя у Дмитрия едва ли был шанс, возвратиться к власти, его смерть сделала положение Василия роли правителя Руси более прочным, нежели раньше. Согласно Герберштейну, «пока Дмитрий был жив, Гавриил [т.е. Василий] действовал как регент».275 Правомерность заявления Герберштейна сомнительна, но возможно, таковым было и отношение псковиче к правлению Василия. Во всяком случае, лишь после смерти Дмитрия Василий решился нанести удар.

Василий III был мстительным по природе и не простил псковичам их отказа признать его в качестве их князя в 1499 г. Тем менее, причины, побуждавшие его подчинить Псков были скор политического, нежели личного характера. Псковская автономия препятствовала централизации русской армии и судопроизводства.