Хотя псковичи нуждались в московской военной помощи, что бы противостоять немцам, они не были связаны с Москвой какими либо долгосрочным договором о совместных действиях против ее врагов. Единственными недругами Пскова в то время были ливонские немцы, и псковичи охотно пользовались, в случае необходимости, поддержкой Москвы. Но когда Иван III нуждался в помощи псковичей в столкновениях с Новгородом, Швецией или Литвой, он всякий раз вынужден был направлять в Псков особого посланника для ведения переговоров о заключении конкретного союза, имеющего силу только на время данной кампании. Псковское вече обычно одобряло такие договоры, но само определяло количество солдат, которых следовало навербовать, а также количество снаряжения и продовольствия. Псковское ополчение не было не подготовлено и экипировано для долгих и далеких походов, и, за исключением войн против немцев, псковичи принимали участие в подобных кампаниях без особого энтузиазма. Их армия была отдельным воинским соединением, а не составной частью великорусской армии.
Что касается судопроизводства, то псковские суды наполовину из состояли из судей, назначенных вечем, и наполовину — из судей, назначенных князем псковским (т.е. великим князем московским). Судебные гонорары делились поровну между городом и князем. При такой системе великий князь московский не мог реально контролировать рассмотрение дел псковскими судами. С финансовой точки зрения доход от судопроизводства существенно пополнял казну русских князей и городов, и многие московские чиновники, так же как и сам великий князь, стремились прибрать к рукам псковские судебные гонорары, чтобы легким путем улучшить финансовое положение Москвы. Еще одним важным источником московского государственного дохода была тамга (таможенные пошлины). В Пскове брали налог с торговли и не собирали тамгу. Если бы Псков подчинился Москве, это правило можно было бы отменить.
Разрабатывая план присоединения Пскова, Василий III и его главный советник по этому вопросу, дьяк Василий Третьяк Долматов, опирались на опыт присоединения Новгорода Иваном III. Следует вспомнить, что Долматов был помощником Ивана III в новгородских делах в 1477-1478 гг. Как и в случае с Новгородом, Долматов рассчитывал полностью удалить из города семьи представителей высших классов. На том тайно и порешили. Добиться этого можно было, сыграв на разногласиях между высшим и низшим слоями населения, которые не были столь острыми, как в Новгороде, но тем не менее все же имели место.
Первым ходом Василия в этой игре было смещение его наместника в Пскове князя Петра Шуйского, с которым псковичи были в хороших отношениях, и замена его князем Репня-Оболенским (родоначальником князей Репниных). Следуя наставлениям Василия III, князь Репня не стал предварительно сообщать псковским властям о своем прибытии (он приехал в Псков летом 1509 г.); псковичи вынуждены были принять его без официальных церемоний, что позволило Репне не чувствовать себя обязанным придерживаться псковских традиций. Псковский летописец отмечает, что Репня с псковским народом был жесток. Он сурово расправлялся с горожанами из высших сословий и поощрял жалобы простых людей на бояр и городских чиновников.
26 октября 1509 г. Василий III прибыл в Новгород со своим братом Андреем (князем Старицким) и боярами.276 Как только псковичи узнали о этом, они отправили в Новгород своих посланников, чтобы высказать Василию свои обиды на князя Репню. Посланники вручили Василию небольшую сумму денег (150 новгородских рублей) в качестве дара города своему сюзерену. Дар был милостиво принят, и посланникам сказали, что великий князь готов позволить псковичам изложить ему их жалобы в присутствии Репни, и если окажется, что Репня виновен, великий князь готов наказать его.
В скором времени Репня был вызван в Новгород. Между тем псковское вече посоветовало горожанам, имевшим какие-либо жалобы на жестокого градоначальника, идти в Новгород, что бы просить у великого князя справедливости. Однако многие псковичи проявили готовность обвинять в различных притеснениях не Репню, а своих собственных чиновников. Один псковский городской голова даже решил пойти к Василию с жалобой на другого голову.
Таким образом, Василий III оказался в положении судьи в только между князем Репней и городом Псковом, но и между двумя псковскими конфликтующими группами. Единство псковского общественного мнения было разрушено. Василий объявил, что он будет рассматривать жалобы в день Крещения, 5 января 1510 г. К этому времени все высшие чиновники города Пскова, а также наиболее видные псковские бояре и купцы и многие простые псковские люди собрались в Новгороде. Все были приглашены посетить традиционную церемонию водосвятия утром крещенского дня. Вслед за этим псковичам было указано явиться во дворец великого князя. Простые люди должны были ждать во дворе; знать были приглашена в зал дворца. Когда вся знать собралась там, вошли бояре великого князя и объявили: «Вы арестованы волей Божьей и великого князя Василия Ивановича Всея Руси». Простые люди были переданы под охрану новгородских властей.
Об этом вскоре, благодаря одному псковскому купцу, узнали в Пскове. Купец ехал в Новгород, но по пути был предупрежден новгородцами и сразу повернул обратно. Ужас охватил людей. Сразу же собралось вече. Некоторые псковичи хотели поднять восстание против Василия. Другие возражали, говоря, что Псков связан клятвой верности великому князю. Третьи напоминали народу о том, что они остались без большинства должностных лиц, и что организовать новое правительство будет трудно. Наконец было решено направить особого посланника к Василию III, чтобы молить великого князя о милосердии. Отвечая на мольбу посланника, Василий отправил в Псков Третьяка Долматова, чтобы тот сообщил, что великий князь готов вернуть свое благорасположение Пскову, но с двумя условиями. Во-первых, вече должно было быть упразднено и вечевой колокол снят; во-вторых, отныне Псковом будут править два великокняжеских наместника. Под этим подразумевалось, что Псков больше не будет отдельным государством с собственным управлением. Долматов предупредил псковичей, что если они отвергнут эти условия, то великий князь пойдет на Псков войной. Если же они их примут, великий князь проявит к ним свое расположение и нанесет визит, чтобы выразить свое почтение собору Святой Троицы.
