Примерно в это же время Иосиф оказался в затруднительном положении из-за враждебного отношения к нему Волоцкого князя Федора, на чьих землях был расположен монастырь Иосифа (основанный в 1479 г.). Церковное управление Волоком осуществлял архиепископ новгородский. Пока новгородский престол занимал Геннадий, Иосиф всегда мог рассчитывать на его поддержку. Смещение Геннадия в 1503 г. серьезно повлияло на положение Иосифа в Волоке, поскольку новый архиепископ новгородский, Серапион, питал к нему неприязнь.

Князь Федор Волоцкий относился к монастырю Иосифа как к источнику потенциальных доходов. Он «занимал» деньги у монастыря, часто навещал его со своей свитой и злоупотреблял гостеприимством Иосифа. Однажды, сообщая Иосифу о его предстоящем визите, он попросил Иосифа угостить его и его свиту медом, а не квасом; мед был любимым алкогольным напитком в древней Руси и стоил значительно дороже, чем квас.287 Федор рассчитывал также на богатые дары, такие, как лошади лучших пород, оружие и драгоценные камни. Вскоре он действительно стал угрожать Иосифу изгнанием с Волоцкой земли.288

В отчаянии Иосиф обратился через своего друга, боярина Кутузова, к Василию III с просьбой освободить его монастырь из-под власти князя Федора и передать его в ведение великого князя. Одновременно Иосиф попросил санкции на это у митрополита Симона. Симон согласился поддержать прошение Иосифа, и Василий взял монастырь Иосифа под свою защиту. Однако здесь было препятствие. С точки зрения канонического права, никакое решение подобного характера не могло быть проведено в жизнь без одобрения архиепископа Серапиона Новгородского. Во всяком случае, последний должен был быть поставлен в известность. Согласно биографу Иосифа, монаху Савве Черному, Иосиф намеревался это сделать, но не смог из-за эпидемии чумы в Новгороде. Монах Савва добавляет, что сам великий князь обещал уладить дело.289 Убедительность этих утверждений сомнительна.

Когда князь Федор получил известия о приказе Василия III, лишающем его богатейшего монастыря в его княжестве, он впал в ярость и после совещания с настоятелем еще одного Волоцкого монастыря направил жалобу архиепископу Серапиону. Последний ожидал, что Иосиф, по крайней мере, объяснится. Не получив извинений от Иосифа, Серапион направил ему суровое послание, запрещая отправлять священные обряды и принимать святое причастие. Иосиф немедленно пожаловался митрополиту Симону, который решил проконсультироваться с советом епископов. Было решено отменить Серапионово отлучение Иосифа и вызвать своевольника в Москву для объяснений. Серапиона судили, признали виновным, сместили с новгородского престола и заключили в Андрониковом монастыре в Москве (1509 г.).290 С тех пор новгородский епископский престол оставался вакантным на протяжении семнадцати лет. Вероятно, действия Серапиона были истолкованы как нечто вроде восстания Новгорода против Москвы.

Князь Федор Волоцкий умер в 1513 г., после чего его удел вошел в состав Великого княжества Московского.

Иосиф одержал верх в споре с Серапионом, но средства, с помощью которых он достиг своей победы, вызвали негодование многих священнослужителей и бояр и смутили даже некоторых последователей его учения. Кое-кто из учеников умолял Иосифа извиниться перед Серапионом, но он решительно отказался делать это.

Даже самого Василия III беспокоили методы Иосифа и суровость наказания Серапиона. Узнав о том, что митрополит Симеон жестоко обращается с Серапионом в тюремной камере Андроникова монастыря, Василий III приказал перевести Серапиона в монастырь Святой Троицы (где он раньше был настоятелем). Он жил здесь скорее как гость, нежели как заключенный, вплоть до своей смерти в 1516 г.

Еще одним свидетельством ослабления влияния Иосифа на Василия III явилось изменение отношения великого князя к впавшему в немилость монаху Вассиану Патрикееву. Около 1509 г. Вассиану было позволено приехать в Москву, и он был помещен в Симонов монастырь. Вскоре Вассиан снискал доверие и благосклонность Василия. Однажды Василий назвал Вассиана «опорой своего царства» и своим «наставником в человеколюбии».291 Вероятно, Варлаам, к которому благожелательно относились заволжские старцы, был возведен в сан митрополита московского вместо Симона, который умер в 1511 г., под влиянием Вассиана.

Бурная полемика между Иосифом Саниным и его оппонентами, наиболее видным из которых был теперь Вассиан Патрикеев (Нил Сорский умер в 1508 г.), продолжалась. Помимо вопроса о наказании еретиков теперь возобновились споры по поводу прав монастырей на земельные угодья. Василий III разделял в этом вопросе мнение своего отца. И конечно, увеличение великорусской армии с помощью поместного плана теперь было еще более необходимо, чем даже во времена Ивана III, поскольку отношения Москвы с ее соседями стали еще более натянутыми.

Как мы знаем, краеугольным камнем евразийской политики Ивана III был его союз с крымским ханом Менгли-Гиреем. Главная ценность этого союза для последнего заключалась в возможности единым фронтом с Москвой противостоять Золотой Орде. Но к концу царствования Ивана III Золотая Орда распалась, и ее место частично было занято значительно более слабым Астраханским ханством, которое не представляло серьезной угрозы ни для Москвы, ни для Крыма. После этого Менгли-Гирей оказался в меньшей степени заинтересован в соглашении с Москвой. Москве же союз с Крымом был нужен не только для сдерживания Золотой Орды и Казани, но и для борьбы с Литвой. Однако распространение контроля Москвы на район Северской земли Менгли-Гирея в восторг не привело, поскольку московские войска теперь подошли слишком близко к его собственным владениям. Более того, теперь он уже не мог грабить Северскую землю; а именно это — возможность поживиться на украинских землях как к востоку, так и к западу от Днепра, чрезвычайно привлекала его в союзе с Москвой. Наконец, Василий III, будучи скупым по складу характера, с большой неохотой, в отличие от его предусмотрительного отца, тратился на «подарки» крымскому хану, его родне и вельможам. Крымская верхушка, естественно, обижалась.