Перевозку знатных арестантов организовывали, естественно, тщательнее, окружали особой секретностью. Так, в полной тайне везли в 1744 году семью свергнутого Елизаветой императора Ивана Антоновича (Брауншвейгскую фамилию) на север, вначале предположительно на Соловки. Никто из арестованных не должен был знать, куда его переправляют. О конечном пункте не всегда знала даже охрана. В город конвой с арестантом въезжал ночью, под покровом темноты. Доставив преступника в столицу, начальник конвоя сразу же сдавал его под расписку либо коменданту Петропавловской крепости, либо чиновникам Тайной канцелярии.

Арестованного следовало привезти к месту назначения «в невредном сохранении», поэтому охрана должна была заботиться о его здоровье и еде. Конвою следовало особенно внимательно следить, чтобы их поднадзорный не предпринимал никаких попыток самоубийства. Зная, что их ждут в пыточной камере страшные муки, иные арестанты пытались любыми способами покончить с собой. В 1739 году брат князя И. А. Долгорукого Александр бритвой вспорол себе живот, но был спасен охраной, а вызванный врач зашил рану. В 1720-х годах старообрядцу Петру Байгичеву удалось подкупить судью, и он дал возможность узнику зарезаться.

Побеги арестантов все же случались. В мае 1736 года чуть было не сбежала из тобольской тюрьмы старообрядческая старица Евпраксия. По совету братьев и сестер с воли старица в течение семи дней не пила и не ела, так что местный полковой лекарь (неподкупленный!) зафиксировал смерть колодницы. Ее обмыли, положили в гроб (специально надколотый, чтобы она в нем не задохнулась) и затем вывезли за город на кладбище. Поднятая там из гроба своими товарищами, она пришла в себя, переоделась. Но вскоре ее случайно обнаружил и арестовал гулявший вдоль Иртыша драгун.

Такие побеги были загодя тщательно спланированы. Так, в декабре 1736 года старообрядцы подготовили побег из Тобольского кремля Ефрема Сибиряка. Когда его вели по кремлю, он вырвался от охранника, прямо в ножных и ручных кандалах, вылез в заранее открытую, но тщательно замаскированную его сообщниками бойницу и затем скатился по снегу с высокого кремлевского холма туда, где его уже ждали сани, которые тотчас умчались из Тобольска.

Бежали арестанты и с дороги. Зимой 1733 года на конвой, который сопровождал старообрядческого старца Антония, было совершено внезапное нападение. Как показали конвойные, «нагнали их со стороны незнаемо какие люди, три человека… в одних санях, захватили у них вперед дорогу и, скача с саней, один с дубиною ударил крестьянина, с которым ехал Антоний, от чего крестьянин упал, а другого, рагатину держа, над ним говорил: "ужели-де станешь кричать, то-де заколю!", а старца Антония, выняв из саней, посадили они в сани к себе скованного и повезли в сторону, а куда – неизвестно». Добравшись до ближайшего жилья, охранники подняли тревогу и организовали погоню, «только ничего не нашли»: старец навсегда ускользнул от инквизиции.

Часто арестантам удавалось «утечь» именно с дороги, воспользовавшись малочисленностью охраны, усталостью, беззаботностью и корыстолюбием конвойных солдат. Как это происходило, видно из протокола 1752 года о побеге арестанта из партии, следовавшей в Калугу. Все конвоируемые были закованы в кандалы, однако один из них «на большой дороге, в лесу, разобувшись, скинув потихоньку кандалы и соскоча с телеги, ушел в лес, а чесовой не видал, понеже он сидел к нему спиною с обнаженною шпагою».

Поиски беглого государственного преступника были довольно хорошо отлажены. Как только становилось известно о побеге, во все местные учреждения из центра рассылали грамоты с описанием примет преступника и требованием его задержать. В «погонных грамотах» (от слова «погоня») отмечались главные приметы преступника: рост, полнота, цвет глаз, волосы на голове и в бороде, форма и величина бороды, форма бровей, носа, форма и цвет лица, особые приметы (шрамы и т. п.), манера говорить, возраст, вид и цвет одежды, за кого себя выдает, с кем едет и т. д. Вот пример: «Таскающийся по миру бродяга Кондратей, сказывающийся киевским затворником, росту средняго, лицем бел, нос острой, волосы светлорусые, пустобород, отроду ему около тридцати пяти лет, острижен по-крестьянски и ходит в обыкновенном крестьянском одеянии, а притом он и скопец». Таким был в 1775 году словесный портрет знаменитого основателя скопческого движения Кондратия Селиванова. По этим довольно выразительно указанным приметам поймать беглого преступника было возможно. Знаменитая сцена в корчме на литовской границе из пушкинского «Бориса Годунова» вполне исторична и достоверна.

Кроме того, беглых преступников ловили особые агенты – сыщики. Для поисков бежавшего перед арестом проповедника Григория Талицкого летом 1700 года сыщиков из Преображенского приказа разослали по всей стране. За его поимку была обещана колоссальная по тем временам награда – 500 рублей. Талицкого поймали уже через два месяца. Больше пришлось повозиться с поисками другого беглого преступника – стрельца Тимофея Волоха. Необыкновенную энергию в его поимке проявил сам Ф. Ю. Ромодановский. Из дела видно, что всесильный глава Преображенского приказа был уязвлен побегом Волоха и сам многократно допрашивал его родственников, сам осматривал всех задержанных подозрительных людей. И в конце концов, через два года, Ромодановский все-таки достал, словно из-под земли, дерзкого стрельца. Его удалось захватить на Волге, в Саратове.

Скрыться в городе (кроме Москвы, изобиловавшей притонами) или в деревне беглецу было довольно сложно. В сельской местности появление каждого нового человека становилось заметным событием, чужак сразу попадал на заметку начальству. В людных городах была своя система контроля. В Петербурге каждый домохозяин обязывался сообщать в полицию о своих постояльцах, по ночам всякое хождение по городу было невозможно из-за караулов и постов.

В петровское время внутри страны установили довольно жесткий полицейский режим. С 1724 года запрещалось выезжать без паспорта из своей деревни дальше, чем на 30 верст. Все часовые на заставах и стоявшие по деревням солдаты тотчас хватали «беспашпортных» людей. Действовать так им предписывали инструкции. В каждом беглом подозревали преступника. А если у задержанного находили «знаки» – следы наказания кнутом, клеймами или щипцами, разговор с ним был короток, что бы арестованный ни говорил в свое оправдание.

Бежать на Урал и в Сибирь в одиночку было очень трудно. Для успешного побега через «Камень» – Уральские горы – нужен был опытный проводник. По дороге в Сибирь власти зорко следили за «шатающимися» беглыми и гулящими. В воротах городов и острогов стояла стража, проверяя каждого пешего и конного. Бежать на юг или юго-восток, к донским, яицким казакам нужно было по рекам, переправляться предстояло через броды и перевозы, кишевшие шпионами. Опасно было идти и по открытой степи, где беглеца легко замечали разъезды пограничной стражи. Поэтому-то беглые на Дон стремились пристроиться к возвращающимся из России казакам – в одиночку пересечь или обойти все заставы в степи было непросто. Почти всюду до беглого дотягивались длинные руки власти. Одним словом, велика Россия, а бежать некуда!

Бежать за границу было также непросто. Беглецу предстояло быстро, не мешкая, опережая разосланные во все концы грамоты с описанием его примет, добраться до западной границы (польской или шведской) и перейти ее. Без подорожной для передвижения внутри страны и без заграничного паспорта сделать это было почти невозможно. Даже сам царь Петр I при выезде из столицы получал подорожную. Поэтому власти, послав сыщиков и нарочных с грамотами о поимке беглеца, успевали предупредить о нем местные власти, пограничную стражу и даже посольства России за рубежом. Добыть же паспорт беглецу без связей было нереально. С начала XVIII века, когда побеги крестьян за границу и на Дон резко возросли, власти постоянно усиливали наблюдение как за разрешенными выездом и въездом, так и за нелегальным переходом рубежа, что, как уже сказано, считалось изменой. Вдоль польской границы, куда бежали сотни тысяч людей, приходилось размещать целые полки, устанавливать густую цепь застав. Чтобы нелегально перейти границу, нужно было хорошо знать местность или брать с собой проводников из приграничных жителей, которые требовали денег, и немалых, а порой и выдавали беглеца пограничной страже.