Первым настоящим юродивым на Руси был Прокопий Устюжский. К сожалению, его житие составлено (XVI век) много поколений после его кончины, которую оно само относит к 1302 г., помещая отдельные события его то в XII, то в XV столетие. Житие это приводит Прокопия в Устюг из Новгорода и, что самое поразительное, делает его немцем. Был он смолоду богатым купцом "от западных стран, от латинска языка, от немецкой земли". В Новгороде он познал истинную веру в "церковном украшении", иконах, звоне и пении. Крестившись у святого Варлаама Хутынского (анахронизм) и раздав свое имение, он "приемлет юродственное Христа ради житие и в буйство преложися", по Апостолу. В чем состояло его буйство, не указывается. Когда его начали "блажити" в Новгороде (автору следовало сказать о "блажении" до принятия юродства), он отпрашивается у Варлаама в "восточные страны" и идет по градам и весям, непроходимым лесам и болотам, "взыскуя древнего погибшего отечества". Его юродство навлекает на него от людей "досаду и укорение и биение и пхание", по он молится за своих обидчиков. Город Устюг, "великий и славный", он избрал для жительства тоже за "церковное украшение". Житие он ведет жестокое, с каким не могли сравняться самые суровые монашеские подвиги: не имеет кровли над головой, спит "на гноище" нагой, после – на паперти соборной церкви. Молится тайно, по ночам, прося "полезных граду и людем". Принимает у богобоязненных людей помалу пищи, но никогда ничего у богатых.
Первому русскому юродивому удалось, по-видимому, ввести в заблуждение устюжан. Мнимый "юрод" не пользовался авторитетом, как это видно из эпизода об огненной туче. Однажды Прокопий, войдя в церковь, возвещает Божий гнев на град Устюг: "За беззаконные неподобные дела зле погибнут огнем и водою". Никто не слушает его призывов к покаянию, и он один плачет целые дни на паперти. Только когда страшная туча нашла на город, и земля затряслась, все бегут в церковь. Молитвы перед иконой Богородицы отвратили Божий гнев, и каменный град разразился в двадцати верстах от Устюга, где столетия спустя можно было еще видеть поваленный лес.
Пророческий дар, неотъемлемый от юродства, Прокопий проявляет и во втором эпизоде жития, из которого мы узнаем, что были у него в Устюге и друзья. В страшный мороз, какого не запомнят устюжане, когда замерзали люди и скот, блаженный не выдержал пребывания на паперти в своей "раздранной ризе" и пошел просить приюта у клирошанина Симеона, отца будущего святителя Стефана. В этом доме он предсказывает Марии о рождении от нее святого сына. Так, как рисуется здесь его облик в общении с людьми, в нем нет ничего сурового и мрачного. Он является "светлым видением и сладким смехом". Хозяина, который обнимает его и целует, он приветствует словами: "Брате Симеоне, отселе веселися и не унывай".
В этой устюжской повести явственны следы влияния греческого жития Андрея Юродивого, особенно в описании морозного терпения святого.
Недаром устюжское предание приводит первого русского юродивого из Великого Новгорода. Новгород был родиной русского юродства. Все известные русские юродивые XIV века и начала XV связаны с Новгородом. Здесь буйствовали в XIV веке Никола (Кочанов) и Федор, пародируя своими драками кровавые столкновения новгородских партий. Никола жил на Софийской стороне, Федор – на Торговой. Они переругивались и перебрасывались через Волхов. Когда один из них пытался перейти реку по мосту, другой гнал его назад: "Не ходи на мою сторону, живи на своей". Легенда прибавляет, что после таких боев блаженным случалось возвращаться не но мосту, а прямо по воде, яко по суху.
В пятнадцати верстах от Новгорода, в Клопском Троицком монастыре подвизался св. Михаил († 1453), именуемый юродивым (или Салос), хотя в его житиях (известно три редакции) не видим юродства в собственном смысле слова. Св. Михаил является провидцем, а его жития собранием "пророчеств", вероятно, записывавшихся в монастыре. Лишь причудливость формы, символическая театральность жестов, с которыми связаны некоторые из его пророчеств, могли быть истолкованы как юродство. Самое большое о юродстве говорит начало жития, рисующее его необычайное появление в Клопском монастыре.
В ночь под Иванов день (1409), во время всенощной, в келье одного из монахов оказался неведомо откуда пришедший старец. "Пред ним свеща горит, а пише седя Деяния апостольска". На все вопросы игумена неизвестный отвечает буквальным повторением его слов. Его было приняли за беса, начали кадить "темьяном", но старец, хотя "от темьяна закрывается", но молитвы повторяет и крест творит. В церкви и трапезной он ведет себя "по чину" и обнаруживает особенное искусство сладкогласного чтения. Он не желает только открывать своего имени. Игумен полюбил его и оставил жить в монастыре. Не говорится, был ли он пострижен и где. Монах он был образцовый, во всем послушлив игумену, пребывая в посте и молитве. Но житие его было "вельми жестоко". Не имел он в келье ни постели, ни изголовья, но лежал "на песку", а келью топил "наземом да коневым калом" и питался хлебом да водой.
Его имя и знатное происхождение обнаружилось во время посещения монастыря князем Константином Дмитриевичем, сыном Донского. В трапезной князь пригляделся к старцу, который читал книгу Иова, и сказал: "А се Михайло Максимов сын рода княжеска". Святой не отрицал, но и не подтверждал, и князь, уезжая, просил игумена: "Поберегите, отцы, сего старца, нам человек той своитин". С тех пор Михаил жил в монастыре, окруженный всеобщим уважением. При игумене Феодосии он изображается рядом с ним как бы правителем монастыря... Молчание свое он прерывает для загадочных пророчеств, которые составляют все содержание его жития. То он указывает место, где рыть колодезь, то предсказывает голод и учит кормить голодных монастырской рожью. Суровый к сильным мира сего, он предсказывает болезнь посаднику, обижавшему монастырь, и смерть князю Шемяке и архиепископу Евфимию I. В этих пророчествах Михаила много политики, и притом демократической и московской, которая ставит его и игумена в оппозицию к новгородскому боярству. Позднейшие предания приписывают ему провидение о рождении Ивана III и предсказание о гибели новгородской свободы.
Во всем этом нет настоящего юродства, но есть причудливость формы, поражавшая воображение. Предсказывая смерть Шемяке, он гладит его по голове, а обещая владыке Евфимию хиротонию в Литве, берет из рук его "ширинку" и возлагает ему на голову. За гробом игумена идет в сопровождении монастырского оленя, которого приманивает мохом из своих рук. Можно было бы сказать, что лишь общее уважение к юродству в Новгороде XV столетия сообщает нимб юродивого суровому аскету и прозорливцу.
Житие ростовского юродивого Исидора († 1474) составлено в значительной степени по устюжским и новгородским легендам. Живет он в "куще", на болоте, юродствует днем, а по ночам молится. Его гонят и смеются над ним, несмотря на чудеса и предсказания, исполнение которых заслужило ему его прозвище Твердислов. И этот юродивый "от стран бе западных, роду римского, языка немецкого". Эти слова – прямое заимствование из жития Прокопия – не являются надежным свидетельством. Выведение юродивых из немецкой земли могло быть выражением их чуждости окружающей жизни, их странничества на земле. Отвержение родины есть аскетический подвиг, особенно связанный с юродством. Но вот для другого ростовского юродивого Иоанна Власатого (или Милостивого, † 1581) его нерусское происхождение кажется вероятным. На гробнице его в церкви св. Власия до последнего времени сохранялась Псалтырь на латинском языке, по преданию, ему принадлежавшая. В надписи на листах, относящейся ко времени св. Дмитрия Ростовского (1702-1709), читается: "От времени преставления блаженного Иоанна Власатого и милостивого, даже доселе, бяше на гробе его книжица сия, зело ветха, псалтырь Давыдов, на латинском диалекте, юже той угодник Божий моляся к Богу чтяше". Известно, что католический Запад не знал юродства. Как ни странным представляется избрание этого подвига перешедшим в православие немцем, опыт нашего времени показывает, что нередко православные немцы обнаруживают максимум русскости: и в славянофильстве, и в религиозной ревности. Но иностранное происхождение первого русскою юродивого св. Прокопия сомнительно.