Ряд московских юродивых начинается с Максима († 1433), канонизованного на Соборе 1547 г. Житие его не сохранилось. XVI век дал Москве Василия Блаженного и Иоанна по прозванию Большой Колпак. Многословное и витиеватое житие св. Василия не дает никакого представления о его подвиге. Его образ сохранен в народной московской легенде, известной и в поздних записях. Она полна исторических небылиц, хронологических несообразностей, местами прямых заимствований из греческого жития св. Симеона. Но это единственный источник для знакомства с русским народным идеалом "блаженного". Не знаем только, в какой мере он соответствует московскому святому XVI века.

     По народной легенде, Василий был в детстве отдан к сапожнику и тогда уже проявил свою прозорливость, посмеявшись и прослезившись над купцом, заказавшим себе сапоги: купца ожидала скорая смерть. Бросив сапожника, Василий начал вести бродячую жизнь, ходя нагим (как св. Максим) по Москве, ночуя у одной боярской вдовы. Как сирийский юродивый, он уничтожает товары на рынке, хлеб и квас, наказывая недобросовестных торговцев. Все его парадоксальные поступки имеют скрытый мудрый смысл, связанный с объективным видением правды: они совершаются не по аскетическому мотиву юродственного самоунижения. Василий швыряет камни в дома добродетельных людей и целует стены ("углы") домов, где творились "кощуны": у первых снаружи виснут изгнанные бесы, у вторых плачут ангелы. Данное царем золото он отдает не пищим, а купцу в чистой одежде, потому что купец потерял все свое состояние и, голодая, не решается просить милостыню. Поданное царем питие он выливает в окошко, чтобы потушить далекий пожар в Новгороде. Самое страшное – он разбивает чудотворный образ Божией Матери у Варварских ворот, на доске которого под святым изображением был нарисован черт. Дьявола он всегда умеет раскрыть во всяком образе и всюду его преследует. Так, он узнал его в нищем, который собирал много денег у людей, посылая в награду за милостыню "привремеиное счастье". В расправе с нищим-бесом есть мораль, острие которой направлено против благочестивого корыстолюбия: "Собираеши счастьем христианские души, в сребролюбивый нрав уловляеши".

     Не раз блаженный представляется обличителем – хотя и кротким – Грозного-царя. Так, он укоряет царя за то, что, стоя в церкви, мыслями был на Воробьевых горах, где строились царские палаты. Скончавшийся в 50-х гг. XVI века, св. Василий не был свидетелем опричного террора Грозного. Но легенда заставляет его перенестись в Новгород во время казней и погрома города (1570). Оказавшись под мостом у Волхова в какой-то пещерке, Василий зазывает к себе Иоанна и угощает его сырой кровью и мясом. В ответ на отказы царя он, обнимая его одной рукою, другой показывает на небесах возносящиеся души невинных мучеников. Царь в ужасе машет платком, приказывая остановить казни, и страшные яства превращаются в вино и сладкий арбуз.

     О почитании св. Василия, канонизованного в 1588 г., говорит посвящение ему храмов еще в XVI столетии и самое переименование народом Покровского (и Троицкого) собора, в котором он был погребен, в собор Василия Блаженного.

     При царе Феодоре Ивановиче в Москве подвизался другой юродивый, по прозвищу Большой Колпак. В Москве он был пришельцем. Родом из вологодских краев, он работал на северных солеварнях в качестве водоноши. Переселившись в Ростов (он собственно ростовский святой), Иоанн построил себе келью у церкви и в ней спасался, увешав свое тело веригами и тяжелыми кольцами. Выходя на улицу, он надевал свой колпак, то есть одежду с капюшоном, как ясно объяснено в житии и изображается на старинных иконах. Едва ли не Пушкин первый назвал этот колпак железным в "Борисе Годунове". Как об особом подвиге Иоанна рассказывается, что он любил подолгу смотреть на солнце, помышляя о "праведном солнце". Дети и безумные люди смеялись над ним (слабые отголоски действительного юродства), но он не наказывал их, как наказывал Василий Блаженный, и с улыбкой предрекал будущее. Перед смертью блаженный переселился в Москву, но мы ничего не знаем о его здешней жизни. Умер в мовнице (в бане), и во время его погребения в том же Покровском соборе, где схоронен Василий, произошло "знамение": страшная гроза, от которой многие пострадали. У англичанина Флетчера читаем, что в его время "ходил по улицам нагой юродивый и восстановлял всех против Годуновых, которых почитают правителями государства". Обыкновенно отождествляют этого юродивого с Иоанном, хотя нагота его как будто противоречит одежде Колпака.

     Но обличение царей и сильных мира в XVI веке уже сделалось неотъемлемой принадлежностью юродства. Самое яркое свидетельство дает летопись в рассказе о беседе псковского юродивого св. Николы с Иоанном Грозным. Пскову в 1570 г. грозила участь Новгорода, когда юродивый вместе с наместником князем Юрием Токмаковым велели ставить по улицам столы с хлебом-солью и с поклоном встречать царя. Когда после молебна царь зашел к нему благословиться, Никола поучал его "ужасными словесы еже престати велия кровопролития". Когда Иван, несмотря на предупреждение, велел снять колокол со Святой Троицы, то в тот же час у него пал лучший конь, "по пророчеству святого". Так пишет псковский летописец. Известная легенда прибавляет, что Никола поставил перед царем сырое мясо, несмотря на великий пост, и в ответ на отказ Иоанна: "Я христианин и в пост мяса не ем", – возразил: "А кровь христианскую пьешь?" Это кровавое угощение псковского юродивого, конечно, отразилось на народной легенде московского Василия.

     По понятным причинам иностранцы-путешественники больше русских агиографов обращают внимание на политическое служение юродивых. Флетчер пишет (1588): "Кроме монахов, русский народ особенно чтит блаженных (юродивых), и вот почему: блаженные, подобно пасквилям, указывают на недостатки знатных, о которых никто другой и говорить не смеет. Но иногда случается, что за такую дерзкую свободу, которую они позволяют себе, от них тоже отделываются, как это и было с одним-двумя в предшествующее царствование за то, что они уже слишком смело поносили правление царя". Флетчер же сообщает о Василии Блаженном, что "он решился упрекнуть покойного царя в жестокости". Об огромном уважении русских к юродивым еще в начале XVI века пишет Герберштейн: "Юродивые ходили нагими, средина тела у них закрыта тряпкой, с дико распущенными волосами, железной цепью на шее. Их почитали и пророками – явно обличаемые ими говорили: "Это по грехам моим". Если они что брали в лавке, торговцы еще благодарили.

     Из этих описаний иностранцев мы заключаем, во-первых, что юродивые в Москве были многочисленны, составляли особый класс, и что Церковь канонизовала из них весьма немногих (Впрочем, ввиду народного преимущественно почитания блаженных установление точного списка канонизованных святых этого чина встречает много трудностей.) Во-вторых, общее уважение к ним, не исключавшее, конечно, отдельных случаев насмешки со стороны детей или озорников, самые вериги, носимые напоказ, совершенно меняли на Руси смысл древнехристианского юродства. Менее всего это подвиг смирения. В эту эпоху юродство есть форма пророческого, в древнееврейском смысле, служения, соединенная с крайней аскезой. Специфически юродственное заключается лишь в посмеянии миру. Уже не мир ругается над блаженным, но они ругаются над миром.

     Не случайно, что пророческое служение юродивых получает в XVI веке социальный и даже политический смысл. В эту эпоху осифлянская иерархия ослабевает в своем долге печалования за опальных и обличения неправды. Юродивые принимают на себя служение древних святителей и подвижников. С другой стороны, этот мирянский чин святости занимает в Церкви место, опустевшее со времени святых князей. Различие условий государственной жизни вызывает совершенно противоположные формы национального служения. Святые князья строили государство и стремились к осуществлению в нем правды. Московские князья построили это государство крепко и прочно. Оно существует силой принуждения, обязанностью службы и не требует святой жертвенности. Церковь передает государственное строительство всецело царю. Но неправда, которая торжествует в мире и в государстве, требует корректива христианской совести. И эта совесть выносит свой суд тем свободнее и авторитетнее, чем меньше она связана с миром, чем радикальнее отрицает мир. Юродивый вместе с князем вошли в Церковь как поборники Христовой правды в социальной жизни.