В 288 г. до Р.Х. Лисимах вторгся в Верхнюю Македонию. Пирр выждал, когда Деметрий выступит против него, и занял Нижнюю Македонию. Деметрий повернул армию и пошел на Пирра. Но как только два войска сблизились, многие македонцы стали перебегать к Пирру. Испуганный Деметрий тайком бежал из лагеря. Пирр без боя вошел в лагерь, где македонское войско провозгласило его царем. Но вскоре появился Лисимах и, считая разгром Деметрия общей заслугой, стал требовать у Пирра раздела власти. Пирр принял его предложение, потому что сомневался в македонцах и не мог твердо на них положиться. Цари поделили между собой страну и города.
Сперва это решение послужило им на пользу и прекратило войну, но вскоре оба убедились, что раздел власти стал для них не концом вражды, а лишь источником распрей и взаимных обвинений. Пока Деметрий мог угрожать обоим, цари хранили видимость мира, но в 285 г. до Р.Х., когда Деметрий потерпел поражение в Сирии, Лисимах двинулся на Пирра, который стоял лагерем под Эдессой. Письмами и речами он побудил знатнейших македонцев к измене, пристыдив их за то, что они поставили над собой господином чужестранца, чьи предки всегда были рабами македонцев, а друзей и ближайших соратников Александра изгнали из Македонии. Когда многие склонились на уговоры Лисимаха, Пирр, испугавшись, ушел с войском эпи-ротов и союзников, потеряв Македонию так же легко, как прежде приобрел. Изгнанный в Эпир, он скоро стал тяготиться мирной жизнью и только ждал случая, чтобы ввязаться в какую-нибудь авантюру. Возможность представилась ему через пять лет.
В 282 г. до Р.Х. римляне напали на тарентийцев. У тех не было сил вести войну, но бесчестная дерзость вожаков народа не давала им сложить оружие, и тогда они задумали призвать и сделать военачальником в войне против римлян Пирра, отличного полководца и в то время самого праздного из царей. Пирр воспрянул духом, предвидя возможность великих завоеваний в Западном Средиземноморье. Разгромив Рим, он хотел овладеть всей Италией и Сицилией, и оттуда напасть на Карфаген.
Как только из Тарента прибыли грузовые суда, Пирр в 280 г. до Р.Х. погрузил на них 20 слонов, 3000 всадников, 20 000 пехотинцев, 2000 лучников и 500 пращников. После того как все было готово, он отчалил, но когда корабли вышли на середину Ионийского моря, их понес необычный для этого времени года бурный ветер. Благодаря храбрости и расторопности гребцов и кормчих кораблю Пирра удалось приблизиться к берегу. Опасаясь, что корабль будет разбит, Пирр бросился в море, а приближенные и телохранители немедленно кинулись его спасать. Однако в темноте среди огромных волн трудно было оказать ему помощь, и только на рассвете, когда ветер стих, Пирр выбрался на сушу, изможденный телом, но бодрый духом. Мессапы, на землю которых его вынесло бурей, по мере сил оказали ему помощь и подвели к земле немногие уцелевшие корабли, на которых было несколько десятков всадников, меньше двух тысяч пехотинцев и два слона.
С этими силами Пирр отправился в Тарент. Вступив в город, он ничего не предпринимал против желания тарентийцев, пока не подошли спасшиеся корабли и не собралась большая часть его войска. К этому времени Пирр увидел, что чернь в Таренте по доброй воле не склонна ни защищаться, ни защищать кого бы то ни было, а хочет лишь отправить в бой его, чтобы самой остаться дома и не покидать бань и пирушек. Поэтому он закрыл все гимнасии и портики, где тарентийцы, прогуливаясь, вершили военные дела на словах, положил конец неуместным пирам, попойкам и шествиям и многих призвал в войско.
Когда пришло известие, что римский консул Левин с большими силами опустошил Луканию и наступает на Тарент, Пирр счел недостойным в бездействии смотреть, как приближается враг, и выступил с войском, не дождавшись прихода союзных отрядов. Свой лагерь он устроил на равнине между Пандосией и Гераклеей. Узнав, что римляне остановились неподалеку за рекой Сири-сом, Пирр верхом отправился к реке на разведку, осмотрел охрану, расположение и все устройство римского лагеря. Увидев царивший повсюду порядок, он с удивлением сказал своему приближенному Мегаклу, стоявшему рядом: «Порядок в войске у этих варваров совсем не варварский. А каковы они в деле — посмотрим». И уже опасаясь за дальнейшее, он решил дождаться союзников, а на тот случай, если римляне попытаются перейти реку раньше, поставил стражу, чтобы помешать переправе. Но римляне начали переходить реку сразу в нескольких местах, так что греки, боясь окружения, отступили. Узнав об этом, Пирр встревожился еще больше и приказал своим военачальникам построить пехоту и держать ее в боевой готовности, а сам во главе трех тысяч всадников напал на строящихся после переправы римлян. Во время битвы красота его оружия и блеск роскошного убора делали его заметным отовсюду, и он делом доказывал, что его слава вполне соответствует его доблести, ибо, сражаясь с оружием в руках и храбро отражая натиск врагов, он не терял хладнокровия и командовал войском так, словно следил за битвой издалека, поспевая на помощь всем, кого одолевал противник.
Тем временем подошла построенная фаланга, и Пирр сам повел ее на римлян. Те выдержали натиск, и завязался бой, исход которого долгое время не мог определиться: говорят, что семь раз противники поочередно то обращались в бегство, то пускались в погоню за бегущими. Победу грекам принесла только атака слонов. Римские кони не выносили вида этих чудовищ и мчались вместе с всадниками вспять, не успевая приблизиться к врагам, а Пирр, напав во главе фессалийской конницы на пришедших в замешательство противников, обратил их в бегство и многих перебил. Иероним сообщает, что в этой битве римляне потеряли семь тысяч, а Пирр — меньше четырех тысяч. Он взял римский лагерь и привлек этой победой на свою сторону многие союзные с Римом города, опустошил обширную область и продвинулся вперед настолько, что от Рима его отделяли лишь 300 стадиев.
После битвы к Пирру пришло множество луканов и самнитов, и он смог сформировать большое войско. Однако римляне не делали никаких попыток к заключению мира и продолжали готовиться к новым сражениям. Чтобы склонить их на уступки, Пирр предложил отпустить без выкупа всех пленных и обещал римлянам помощь в завоевании Италии. Взамен он не требовал ничего, кроме дружеского союза с ним и неприкосновенности Тарента. Сенат отказался, заявив, что пока Пирр остается в Италии, римляне будут воевать с ним до полного истощения.
В следующем году Пирр встретился с римлянами близ города Аскула. Первый день был неудачным для него. Неприятель оттеснил его войско в места непроходимые для конницы, к лесистым берегам быстрой реки, откуда слоны не могли напасть на вражеский строй. Много воинов было ранено и убито в этом сражении, пока ночь не прервала его. На следующий день, задумав перенести битву на равнину и бросить в бой слонов, Пирр заранее укрепил наиболее уязвимые позиции караульными отрядами и, расставив между слонами множество метателей дротиков, стремительно двинул на врага плотно сомкнутый строи. Римляне не могли уклониться в сторону или ударить с фланга, как в предыдущем сражении, и встретили противника на равнине лицом к лицу. Стремясь скорее отбросить фалангу, пока не подошли слоны, легионеры упорно бились мечами против сарисс, но против слонов их доблесть была бессильна. Римляне бежали в свой лагерь, потеряв 6000 человек. Пирр потерял за два дня 3500. Говорят, что он заметил какому-то человеку, радовавшемуся победе: «Если мы одержим еще одну такую победу над римлянами, то окончательно погибнем». В самом деле, в двух прошедших сражениях погибла большая часть войска, приведенного им с собой, и почти все его приближенные и полководцы; других воинов, которых можно было бы вызвать в Италию, у него уже не было, а кроме того, он видел, что пыл его местных союзников остыл, в то время как вражеский лагерь быстро наполняется людьми, и что после всех поражений римляне не пали духом, но гнев лишь приумножил их упорство.
В следующем году у Пирра появились новые надежды. Ему даже пришлось выбирать, потому что одновременно к нему обратились сицилийцы, предложившие занять Акрагант, Сиракузы и Леонтины и просившие изгнать карфагенян и освободить остров от тиранов, и вестники из Греции, сообщившие, что Лисимах убит, а унаследовавший ему Птолемей II Керавн пал в битве с галатами и теперь самое время явиться в Македонию, лишившуюся царя. Пирр сетовал на судьбу, которая в один и тот же час представила ему две возможности совершить великие дела, ибо понимал, что от одной из них необходимо отказаться, и долго колебался. Но затем, решив, что в Сицилии его ждут более славные подвиги и что оттуда недалеко до Африки, он предпочел двинуться на остров. В Таренте он поставил караульный отряд, а тарентийцам, с негодованием требовавшим, чтобы он либо вел войну с римлянами, ради которой явился, либо покинул страну и оставил им город таким, каким его принял, отвечал высокомерно, советуя спокойно ждать, пока придет их черед. Затем он отплыл в Сицилию, где все шло так, как он предполагал: города с готовностью присоединились к нему, так что на первых порах ему нигде не пришлось прибегать к военной силе, и всего с 30 000 пехоты, 2500 всадников и 20 слонами он разбил карфагенян и занял их владения. Лишь Эрик, недоступный по своему местоположению и хорошо укрепленный, он взял силой. Сообщают, что Пирр первым забрался на его стены, отражая натиск многочисленных врагов, и, нагромоздив вокруг себя горы мертвых тел, сам остался невредимым. Затем он обратился против мар-ментинцев, сильно досаждавших грекам, разбил их в сражении и разрушил многие принадлежавшие им крепости.
