Филипп же направился в Аркадию, причем много раз испытывал по пути снежные метели и лишения на перевале через Олигирт. Ахейцы во главе с Аратом-млад-шим дожидались его у Кафий. Соединившись вместе, оба войска подошли к Псофиду. Этот город, господствующий над Элидой, считался неприступным. С трех сторон он был прикрыт бурными реками, а с четвертой — высокой горой. Тем не менее Филипп, понимая, как важно для него обладание этой твердыней, велел готовиться к штурму. Македонцы переправились через реку и с ходу овладели стенами. Защитники бежали в акрополь, но сдались через несколько дней. Филипп передал город ахейцам и пошел на Ласион. Им он тоже овладел с ходу. После этого элейцы не решались уже выходить навстречу, и македонцы беспрепятственно грабили страну. Эпида с древности отличалась богатством и многолюдством, так что добыча была очень велика. Между тем сколь грозен был царь с врагами, столь же любезен оставался он с союзниками, так что пользовался доброй славой не у одних только ахейцев, но и у всех пелопоннесцев. В это время ему в равной степени были присущи проницательность, память и радушие. К этому присоединялись царственная наружность и такой же характер, и, что всего важнее, военная доблесть и отвага. Некоторые города элейцев он взял приступом, другие сами открыли перед ним ворота. Так что еще до исхода зимы вся Трифилия признала его власть (Полибий: 4, 25, 29, 61,63-72, 74, 77,80).
Весной 218 г. до Р.Х. Филипп, посовещавшись с друзьями, решил распространить войну на море. Не откладывая дела, царь энергично принялся собирать корабли ахейцев и свои в Лехей, а своих фалангистов обучал гребле. Когда флот и сухопутное войско были готовы, Филипп высадился на земле пале-ян. Все свои усилия на этот раз он сосредоточил на овладении Кефал-ленией, так как, имея этот остров, он мог господствовать над северо-западными берегами Пелопоннеса, главным образом над областью элейцев, а также над Эпиром, Этолией и Акарнанией, Но поскольку город кефалян был хорошо укреплен и овладеть им сразу не удалось, Филипп решил вновь перенести войну в Этолию и прежде всего взял Фермы. Всю местность он подверг жестокому разорению, не пощадив даже храмы богов. Из Этолии царь на кораблях отправился в Коринф и, высадившись здесь, быстрым маршем пошел на Лаконику. Лакедемоняне, предполагавшие, что македонцы все лето проведут в Этолии, были вне себя от ужаса, ибо события застигли их врасплох. Тем не менее царь Ликург II приготовился к битве на холмах вблизи Менелайона. Позиция казалась достаточно неприступной, но Филипп с пелтас-тами и иллирийцами смело ударил на врага и выбил его с высот. Лакедемоняне укрылись в крепостях и со стен наблюдали за тем, как македонцы разоряют их страну. Так и не выманив их в поле, Филипп отступил в Коринф.
Между тем этолийцы, измученные войной, спешили заключить мир, так как расчеты их не оправдывались ходом событий: они надеялись найти в Филиппе неопытного мальчика, а на самом деле нашли в нем совершеннолетнего мужа как в замыслах, так и в исполнении их. Но сам Филипп считал, что время для мира еще не пришло. С наступлением зимы царь вернулся в Македонию. Весной 217 г. до Р.Х. он выступил против дарданцев и взял Билазоры, город весьма удобно расположенный на пути из Дардании в Македонию, так что благодаря этому подвигу он почти окончательно оградил себя от опасностей со стороны дарданцев. Вслед за тем он отправился в Фтиотиду и попытался с ходу взять Мелитеи. Когда попытка не удалась, Филипп направился к Фтиотийским Фивам, также принадлежавшим этолийцам. На этот раз осада проводилась с чрезвычайным упорством. Придвинув к городу осадные машины, македонцы разрушили часть стены, после чего фиванцы сдались. Таким образом Филипп обезопасил от набегов этолийцев Магнессию и Фессалию. Всех прежних жителей он продал в рабство и поселил здесь македонцев. Из Фив город был переименован в Филипполь.
Как раз в это время пришло известие о тяжелом поражении, которое потерпели римляне от Га-нибала. Когда Филипп сообщил эту новость бывшему фарскому тирану Деметрию, тот стал советовать ему возможно скорее кончить войну с этолийцами и, покорив Иллирию, переправиться с войском в Италию. Деметрий хорошо знал римлян и уверенно предрекал, что, победив их, Филипп сделает первый шаг к мировому господству. Подобными речами Деметрий быстро воспламенил Филиппа, царя юного, счастливого в своих начинаниях и мечтавшего о мировом владычестве. Филипп разослал в греческие города своих послов с просьбой явиться в Навпакт для начала переговоров, и сам прибыл туда же во главе своей армии. Так как война уже изрядно всем надоела, договориться было не трудно, и мир вскоре был заключен на условиях, что каждая сторона останется при своих владениях. После этого Филипп обратился против иллирийцев и одновременно стал готовить суда для переправы в Италию (Полибий: 5; 2-30, 97-111).
Вместе с тем он отправил своих послов к Ганибалу, который заключил с ним дружественный союз на таких условиях: Филипп переправится в Италию с флотом как можно большим (полагали, что он сможет снарядить 200 кораблей) и будет опустошать морское побережье; по окончании войны вся Италия будет принадлежать Карфагену; окончательно покорив Италию, Ганнибал отплывет в Грецию и поведет войну с тем, кого укажет Филипп; все завоеванные на этот раз земли будут принадлежать Македонии. Таков примерно был этот договор. Но когда македонское посольство отправилось в обратный путь, корабль их был захвачен римлянами. Филиппу пришлось отправить новое посольство, на что потребовалось много времени. К тому же римляне доподлинно знали теперь, что Филипп им враг, и могли заблаговременно подготовиться к войне (Ливвий: 23; 33-34, 39).
В это время стали проявляться дурные страсти Филиппа. Его природная испорченность одолела наносную сдержанность и вырвалась из-под ее власти. Постепенно обнажился и выявился истинный нрав Филиппа. Прежде всего, царь нанес обиду младшему Арату, нарушив его супружеские права, и долгое время никто об этом не догадывался, ибо Филипп был семейным другом обоих Аратов и пользовался их гостеприимством. Потом он начал выказывать враждебность к государственным порядкам греков, а вскоре уже открыто дал понять, что хочет избавиться от Арата.
Первый повод к подозрениям доставили события в Мессене. В городе вспыхнула междоусобная борьба. Арат с помощью запоздал, и Филипп, явившись на день раньше, тут же подлил масла в огонь: сначала он особо беседовал с властями и спрашивал, неужели у них нет законов против народа, а потом, в особой беседе с вожаками народа, спрашивал, неужели у них нет силы против тиранов. Обе стороны осмелели: власти попытались схватить и взять под стражу вожаков народа, а те во главе толпы напали на своих противников, убили их и вместе с ними — еще без малого 200 человек.
Когда это ужасное дело, подстроенное Филиппом, уже свершилось и царь старался еще сильнее ожесточить мессенцев друг против друга, прибыл Арат. Он сам не скрывал своего возмущения и не остановил сына, когда тот набросился на Филиппа с резкими и грубыми упреками. Младшему Арату Филипп ничего не ответил, хотя и кипел от гнева, а старшего, прикидываясь, будто спокойно проглотил все сказанное и будто по натуре он сдержан и терпелив, как и подобает государственному мужу, взял за руку и увел из театра как друга. Но Арат чутко почувствовал перемену в царе и с этого времени стал удаляться от него. И когда Филипп двинулся в Эпир и просил его принять участие в походе, он отвечал ему отказом и остался дома (Плутарх: «Арат»; 49-51).
Филипп выступил против Аполлонии, находившейся в Южной Иллирии (214 г. до Р.Х.). Он подошел к ней по реке, ведя против течения 120 бирем, и начал правильную осаду города. Одновременно македонцы захватили эпирский Орик. Оба города были союзниками римлян и поэтому стали слать в Рим свои посольства, требуя помощи. Хотя римляне были связаны по рукам войной с Карфагеном, новая война не застала их врасплох. Пропретор Марк Валерий, командовавший флотом в Брундизии, с небольшим войском переправился через море и высадился в Иллирии. Римляне с ходу взяли Орик, а затем незаметно приблизились к Аполлонии и тихо вошли в город. Македонцы настолько далеки были от мысли о возможности войны с римлянами, что даже не заметили их прихода. Между тем Валерий узнал, наг сколько беспечно и нерадиво ведет себя неприятель, и решил воспользоваться этим. Следующей ночью римляне, не поднимая тревоги, в ночной тиши вышли из города и напали на македонский лагерь. Македонское войско охватил такой страх и ужас, что воины стали хватать любое подвернувшееся под руку оружие, но даже не пытались прогнать врага из лагеря. Сам Филипп спросонок бросился бежать полуголый и первый добежал до кораблей на реке. За ним неслась и прочая толпа. Весь лагерь был оставлен в руках римлян. Македонцы опустились на кораблях к морю и тут увидели, что устье реки заперто римским флотом. Филипп велел вытащить суда на берег и сжечь. В Македонию он вернулся посуху, с войском в значительной степени обезоруженным и обобранным (Ливвий: 24; 40).
