В 203 г. до Р.Х., Филипп захватил Лисимахию, переправился в Азию и вероломно захватил Кий, все население которого продал в рабство. Эти города были союзниками этолийцев (Полибий: 15; 22-23). Немного погодя Филипп приказал тем из своих подданных, которые жили у моря, доставить флот, взял Самос и Хиос, опустошил часть земли Аттала I и попытался захватить Пергам (Annuан: 9; 4). Благодаря выгодному положению гарнизон легко отражал нападения македонцев. Тогда царь обратил свою ярость и раздражение на предместья. Он не только жег и разрушал до основания храмы и алтари, но велел разбивать самые камни, чтобы всякое восстановление развалин сделать невозможным. Таким образом множество великолепных храмов было сравнено с землей. Не совершив больше ничего достойного, Филипп хотел незаметно сняться с якоря и отплыть к Самосу. Но Аттал, обнаружив отплытие македонцев, бросился со своим флотом в погоню. Союзниками его были родосцы. Настигнув Филиппа недалеко от Хиоса, они нанесли ему сильное поражение.
После этого война была перенесена в Карию. Филипп осадил родосский город Принас. Македонцы быстро изготовили навесы и другие приспособления и повели осаду при помощи подкопов. Но местность была скалиста, и попытка не имела успеха. Тогда Филипп придумал такое средство: днем он велел производить шум под землею, как будто земляные работы ревностно производились, а по ночам издалека сносилась земля и насыпалась у входа в подкоп с целью наводить ужас на жителей города, которые судили о ходе работы по огромным кучам земли. Сначала принасяне мужественно выдерживали осаду, но потом, когда Филипп прислал объявить, что стена их подперта уже на протяжении чуть не двух плефов, и спрашивал, что они предпочитают, покинуть ли невредимыми город или всем погибнуть вместе с городом, когда сожжены будут подпорки, принасяне поверили его словам и выдали город. Тем не менее вследствие недостатка продовольствия положение Филиппа в Азии было нелегким. С большим трудом насилием и лестью он добывал пропитание для голодного войска. К тому же он знал, что пергамцы и родосцы отправили посольства в Рим с жалобами на него и что римляне, только что победившие Ганнибала, имеют теперь свободные руки для македонской войны (Полибий: 16; 2-П, 24).
Если бы в это время Аттал и родосцы не дали Филиппу передышки, они вполне могли бы победить его даже без помощи римлян. Но, переправившись в 201 г. до Р.Х. на Эгину, Аттал пребывал в бездействии, ожидая ответа от этолийцев, которых он призывал вновь вступить в войну. Тем временем Филипп переправился через Геллеспонт во Фракию и успел собраться с силами. Две тысячи воинов вместе с Филоклом он отправил осаждать Афины, а сам стал захватывать один город за другим. Овладев во Фракии Маронеями и Эносом, он захватил затем Кипселу, Дориск и Серей. Оттуда он передвинулся к Херсонесу и принял под свою руку Элеунт, Каллиполь и еще несколько небольших крепостей. Лишь жители Абидоса закрыли перед царем ворота, и город был взят только после тяжелой осады и ожесточенного штурма, когда почти не осталось живых защитников (200 г. до Р.Х.) (Ливий: 31; 15-18).
В то же время Филипп и сирийский царь Антиох III заключили договор о разделе владений Египта, где в это время сел на престол малолетний Птолемей V. Филипп пообещал Антиоху помощь в завоевании Кипра, а Антиох Филиппу-в завоевании Кикладских островов. Об этом договоре, взволновавшем всех, родосцы донесли римлянам. Помимо родосцев и послы афинян обвиняли македонцев за осаду. Этолийцы, обеспокоенные ростом могущества Филиппа, стали опять проситься в число римских союзников. Римляне в свою очередь отравили Филиппу запрещение на совершение каких-либо действий против родосцев, афинян, а также Аттала или другого какого-нибудь друга римлян. На это Филипп ответил, что римлянам будет хорошо, если они будут держаться мира с ним на тех условиях, на которых они его заключили. Так был нарушен заключенный недавно договор, и началась Вторая Македонская война. Римское войско во главе с консулом Публием Сульпицием быстро переправилось в Элладу (Аппиан: 9; 4).
Узнав об этом, Филипп переправился с войском в Фессалию. Но он опоздал: римляне уже были в Афинах. Их корабли совершили дерзкий налет на Эвбею и сожгли союзную македонцам Халкидику. Желая отомстить, Филипп поспешил в Аттику. Афиняне были настороже, и македонцы, сделав несколько безуспешных приступов, отступили, страшно опустошив всю округу. Филипп поспешил в Аргос, где собрался совет Ахейского союза. Он хотел втянуть и ахейцев в войну против римлян, но те не торопились вступать в противоборство с таким опасным противником.
Между тем, собравшись с силами, Филипп выступил в Иллирию, где находилось римское войско. Обе армии встретились возле Атака и несколько дней прощупывали друг друга в небольших стычках. Но вот Филипп дождался, когда римские фуражиры вышли в поля за хлебом, и внезапно напал на них. Множество римлян было убито, и, чтобы спасти остальных, консул спешно вывел из лагеря легион. Македонцы, увлеченные преследованием, неожиданно были атакованы правильно построенным войском, и ход битвы сразу изменился не в их пользу. Сам царь оказался в опасности: под ним ранили коня, тот упал вместе со всадником, и Филиппа чуть было не затоптали. Спас его конник, который соскочил на землю, поднял растерявшегося царя и посадил его на своего коня. Пешим этот солдат не мог поспеть за своими, и его изрубили мечами римляне, поспешившие к тому месту, где упал царь. Филипп в страхе бросился прочь. Конь кое-как вынес его из болот, и царь наконец добрался до своего лагеря; там уже и не чаяли увидеть его живым и здоровым. Филипп велел разложить в лагере костры, а солдатам тихо и незаметно сниматься с места (Ливий: 31; 22-38). Всю зиму Филипп обучал македонцев и наемников, готовясь к войне так тщательно, как никогда раньше. Опыт прежних сражений сильно беспокоил его, поскольку превосходство римлян как в вооружении, так и в боевой выучке было налицо.
Весной 199 г. до Р.Х. Филипп выступил во главе армии к горным проходам из Эпира в Македонию. Вместо того, чтобы искать сражения, как это было в прошлом году, он велел укреплять гору Меропу. В ненадежных местах македонцы насыпали валы и возводили башни. Кроме того, установлено было множество метательных машин, чтобы держать противника на расстоянии. Царский шатер Филипп поставил на самом заметном возвышении, перед валами, рассчитывая своей уверенностью внушить ужас врагам и надежду своим. Весь этот год римляне простояли перед Меропой, не решаясь войти в проход.
Но в 198 г. до Р.Х. консулом был избран молодой и энергичный Тит Квинкций Фламиний (Ливий: 32; 5-6). Ему выпал жребий воевать с Филиппом и македонцами, и это было большой удачей для римлян, потому что для войны с этим народом им не нужен был полководец, во всем полагающийся лишь на силу, напротив — успеха скорее можно было добиться убеждением и переговорами. Македонская держава давала Филиппу достаточно войска для одного сражения, но в случае длительной войны пополнение фаланги, снабжение деньгами и снаряжением зависели от греков, и, если бы не удалось отрезать Грецию от Филиппа, судьба войны не решилась бы одним сражением. Ни разу до этого Греция не соприкасалась так близко с Римом и тогда впервые оказалась замешанной в его дела, и не будь римский полководец от природы человеком великодушным, чаще обращающимся к речам, чем к оружию, не будь он так настойчив, защищая справедливость, Греция отнюдь не столь легко предпочла бы новую чужеземную власть прежней, привычной.
Явившись в Эпир, Фламиний хотел силой проложить себе путь через горы. Битва обещала быть чрезвычайно кровопролитной, но тут к консулу явилось несколько тамошних пастухов. Они сообщили, что есть окольный путь, не замеченный врагами, и обещали провести римлян так, чтобы самое большое на третий день добраться до вершины. Фламиний немедленно отправил в тыл македонцам четырехтысячный отряд и на третий день завязал новое сражение. В разгар упорной битвы македонцы неожиданно увидели римлян позади своих позиций на вершине горы и пришли в замешательство. Тотчас все македонское войско бросилось бежать (Плутарх: «Тит», 2, 4). Сам царь сначала опрометью пустился в бегство, но через пять миль сообразил, что в таких труднопроходимых местах противник все равно не сможет его преследовать. Филипп остановился на каком-то холме и стал собирать бегущих. Выяснилось, что в его войске погибло не более двух тысяч человек, а все остальные, словно по данному им знаку, собрались воедино и сомкнутым строем пошли в Фессалию. Римляне, пока это было возможно, преследовали их.
