В следующем году он был избран в палату общин, а в 1807 году занял должность статс-секретаря по делам Ирландии в министерстве Портланда. Но кабинетная работа не привлекала Артура Уэлсли, и уже через несколько месяцев он оставил пост, чтобы присоединиться к экспедиции против Дании. Экспедицией командовал лорд Каткарт, сам Артур Уэлсли стал участником переговоров о капитуляции Копенгагена.
В июле 1808 года он был отправлен в Португалию. Здесь, во главе отряда в 10 тысяч человек, и началась его слава полководца. Его экспедиция, которой суждено было сыграть такую важную роль, состояла из небольших сил, выделенных главной группировкой, которые предпринимали бесплодные атаки на реке Шельде. Эта экспедиция была снаряжена английским правительством главным образом в надежде спасти Португалию. Каслри, взявшийся за трудную задачу обоснования этой экспедиции, был поддержан Артуром Уэлсли, который заявил, что если португальская армия и ополчение будут усилены 20 тысячами британских солдат, то французам для захвата Португалии потребуется 100 тысяч человек – количество, которое Франция не сможет выделить, если Испания будет продолжать борьбу. Часть из этих сил Наполеону пришлось бы перебросить из Австрии, где в это время находился основной театр военных действий. С точки зрения оказания косвенной помощи Австрии экспедиция не оправдала возлагавшихся на нее надежд. Как заслон для прикрытия Португалии она тоже оказалась совершенно несостоятельной. Но как средство истощения сил Наполеона она совершенно оправдала себя.
Еще в 1808 году Артур Уэлсли высадился со своими войсками у Мендиго. После нескольких удачных сражений с французскими отрядами 21 августа он разбил при Вимейеро маршала Жюно, но после этого вынужден был уступить команду вновь прибывшему старшему генералу Беррарду и уехал в Англию.
В апреле 1809 года Уэлсли был назначен главнокомандующим объединенными англо-португальскими силами. В том же месяце он высадился в Лиссабоне с армией в 26 тысяч человек. Из-за испанского восстания и отчасти вследствие удара Д. Мура по Бургосу и его последующего отступления к Ла-Корунье французские войска оказались разбросанными по всему полуострову. Французский командующий Ней безуспешно пытался покорить Галисию в северо-западной части полуострова. Южнее войск Нея в северной части Португалии, в районе Опорто, действовал Сульт, армия которого была разбросана отдельными отрядами. В районе Мериды находился Виктор, прикрывавший подступы к Португалии с юга.
Используя благоприятные возможности места высадки и учитывая рассредоточение сил противника, Артур Уэлсли немедленно по прибытии в Испанию двинулся на север против Сульта. Хотя ему не удалось отрезать, как он рассчитывал, расположенные южнее отдельные отряды Сульта, он все же смог застать его врасплох. Прежде чем Сульт смог сосредоточить свои силы, английский командующий нарушил диспозицию его войск, переправившись через реку Дуэро в верхнем ее течении, и заставил Сульта отходить по трудному пути. В результате вынужденного отступления Сульта через горы его армия понесла значительные потери не столько от действий англичан, сколько от истощения.
После поражения Сульта войска Виктора, продолжавшие бездействовать в Мадриде, были переброшены для прикрытия прямых подступов к Мадриду. Месяц спустя туда решил двинуться и Артур Уэлсли. Двигаясь этим маршрутом, он подставил свои войска под удар, который могли нанести по нему все французские армии в Испании. Но он все-таки начал наступление, имея всего 23 тысячи человек. Его поддерживало такое же количество испанских войск под командованием Куэста.
В это время Виктор, совершив отход в сторону Мадрида, обеспечил себе поддержку двух других французских армий, находившихся в этом районе, увеличив численность французских войск до 100 тысяч человек.
Из-за нерешительных действий Куэста и возникших затруднений со снабжением своих войск Уэлсли не удалось втянуть Виктора в сражение. За это время Виктор был усилен подкреплениями из Мадрида, посланными Жозефом Бонапартом Артур Уэлсли начал отступление, но 27–28 июля, перейдя в контратаку, удачно выдержал натиск французов под Талавером, и, если бы Куэста не отказался его поддержать, он сам перешел бы в контрнаступление. Однако в это же время Сульт начал наседать на тылы англичан с запада. Будучи отрезанным от путей отхода на запад, Уэлсли все же избежал разгрома, так как сумел проскользнуть на юг за реку Тахо. Понеся большие потери, деморализованные и изнуренные отступлением, английские войска укрылись за португальской границей. Недостаток продовольствия помешал и французам организовать преследование войск Уэлсли на португальской территории. На этом закончилась кампания 1809 года, убедившая сэра Артура Уэлсли в слабости регулярных испанских войск.
В награду за свои усилия в Испании в кампанию 1809 года Уэлсли получил от Англии достоинство пэра под именем лорда Веллингтона (в дальнейшем так и будем именовать его), титулы барона Дуро и виконта Талаверы, а от португальского правительства – титул маркиза Вимейеры.
Однако победа при Талавере имела для союзников столь отрицательные стратегические последствия, что Веллингтону пришлось отступать, а британское правительство предоставило его усмотрению решение вопроса о дальнейшем пребывании английских войск на Пиренейском полуострове. «Я останусь здесь», – твердо ответил Веллингтон и продолжил борьбу.
До начала основной военной кампании Веллингтону была оказана поддержка со стороны регулярных испанских войск, действовавших в своем обычном стиле. Испанские войска были настолько сильно разгромлены и рассеяны в ходе зимней кампании, что французы, не встречая с их стороны никакого сопротивления, завладели новыми районами Испании и вторглись также в богатую южную провинцию Андалузию.
В это время Наполеон взял в свои руки руководство войной в Испании и к концу февраля 1810 года сосредоточил здесь почти 300 тысяч человек, предполагая в дальнейшем еще более увеличить численность войск. Более 65 тысяч из них было выделено в распоряжение Массена, с задачей вытеснить англичан из Португалии.
Веллингтон, включив в свою армию обученные англичанами португальские войска, довел ее численность до 50 тысяч человек.
Массена начал вторжение в Португалию с севера Испании, дав тем самым Веллингтону время и пространство для реализации его стратегических замыслов. Веллингтон препятствовал продвижению Массена, уничтожая продовольствие в районах, через которые продвигался Массена. 27–28 сентября 1810 году в кровопролитном сражении при Бузако Веллингтон сумел отбить все атаки Массена, но тот начал обход его позиции и тем самым вынудил Веллингтона поспешно отступить по направлению к Лиссабону. Затем Веллингтон отошел к укрепленной линии Торрес – Ведраса, что для Массена оказалось совершенно неожиданным.
Линия Торрес – Ведрас была построена поперек гористого полуострова между рекой Тахо и морским побережьем для прикрытия Лиссабона. Будучи не в состоянии прорвать эти линии, Массена около месяца стоял перед ними, пока голод не заставил его отойти на 50 километров к реке Тахо. Веллингтон не стал его преследовать или навязывать бой, а ограничился тем, что сковал армию Массена в небольшом районе, препятствуя снабжению его войск продовольствием.
Веллингтон продолжал придерживаться своего стратегического плана, несмотря на возможность изменения политики в Англии и прямую угрозу, созданную наступлением Сульта на юге через Бадахос с целью снять кольцо блокады, в котором находились войска Массена. Веллингтон противостоял всем попыткам Массена, который хотел заставить его наступать, но уже в марте сам вынужден был отойти. Когда остатки голодной армии Массена снова пересекли португальскую границу, он потерял 25 тысяч человек, из них только 2 тысячи человек в бою.
В дальнейшем Веллингтон оказывал воздействие на противника более угрозами, чем силой. В этих случаях французы были вынуждены направлять свои войска к угрожаемому пункту и тем самым давали испанским партизанам большую свободу действий в районах, оставленных французскими войсками.