Но, несмотря ни на что, близость Анны ко двору сыграла свою роль, а после ее смерти в 1797 году сыновей Анны, Александра и Константина, взяла под свое покровительство Мария Федоровна, ставшая к тому времени императрицей. Именно она определила мальчиков на воспитание в самый модный и богатый пансион аббата Николя. В этом привилегированном учебном заведении обучались дети только самых богатых и влиятельных аристократических фамилий. С Бенкендорфами учились сыновья графов Орловых, Голицыных, Волконских, Воронцовых, Нарышкиных, Юсуповых. Режим был очень строгим: ранний подъем, простая пища, физические упражнения на свежем воздухе. Большое внимание уделялось религиозному воспитанию и образованию, чего нельзя сказать об изучении различных наук. Вспоминая о годах, проведенных в пансионе, Сергей Волконский писал: «…преподаваемая нам учебная система была весьма поверхностной и вовсе не энциклопедической». «Получив образование», Александр и Константин начали делать карьеру.
Константин поступил юнкером в коллегию иностранных дел, а в 1803 году был определен на службу при посольствах Берлина и Неаполя. В Россию он вернулся с началом Отечественной войны и вступил в армию в чине майора в составе кавалерийских войск отряда Винценгероде. Участвуя во всех делах отряда, Константин особенно отличился в сражении под Смоленском и при взятии Вильно. В 1813 году он командовал небольшим кавалерийским отрядом, с которым храбро сражался при Бельциге, под Гамбургом и при взятии Касселя. В течение этого года он был произведен сначала в подполковники, затем в полковники, а на следующий год стал генерал-майором. Участие в кампании 1814 года было отмечено несколькими орденами.
В 1816 году Бенкендорф был вынужден подать в отставку по состоянию здоровья. Вернулся он на службу в 1820 году и получил назначение на должность чрезвычайного посланника при Вюртембергском и Баденском дворах.
Начавшаяся война с Персией вернула Бенкендорфа в ряды действующей армии. Во главе авангарда он выступил в Эриванскую область и, перейдя горы, занял Эчмиадзин. Затем он подошел к Эривани и нанес сокрушительное поражение курдам. После этого его отряд форсировал реки Аракс и Абирань и разгромил конницу персов, действия которой угрожали тылам русской армии. Проявив прекрасные качества боевого командира, Бенкендорф в 1826 году получил звание генерал-адъютанта и чин генерал-лейтенанта, а также был награжден золотой саблей с бриллиантами с надписью «За храбрость».
Непрерывные бои и климат совсем подорвали здоровье Константина Христофоровича, но, когда началась война с Турцией, он снова вступил в сражения с неприятелем. В 1828 году он возглавил летучий отряд и с ним перешел Балканы, выйдя в тыл турецкой армии. Действуя в тылу противника, он нападал на турецкие транспорты, уничтожая его конвой, и наносил большой ущерб снабжению вражеской армии. Но его активные действия продолжались недолго. Здоровье ухудшалось, и в том же 1828 году в августе он скончался.
Карьеру старшего брата, Александра Христофоровича Бенкендорфа, родившегося 23 июня 1783 года, можно разделить на два периода – военный и административный.
Первый, военный, период начался со службы в лейб-гвардии Семеновском полку, и уже 1799 год Александр встретил в чине прапорщика и должностью флигель-адъютанта императора. Смерть Павла I и вступление на престол Александра I принесли ему большие разочарования. Марию Федоровну сын просто терпел, но никакого влияния она не имела, к тому же новый император давал понять, что не горит желанием покровительствовать внуку своей воспитательницы.
Александр Христофорович был зачислен в группу, которая отправлялась в путешествие по России «с инспекцией». Его задачей было составление кратких отчетов начальнику группы о местности по маршруту следования. В течение года группа побывала и на Байкале, и в Казанской, Саратовской, Симбирской губерниях. Дойдя до Астрахани, Бенкендорф решает, что пора изменить судьбу. Для молодого офицера самый быстрый, но и опасный путь к славе – военная карьера.
В Астрахани он знакомится с М.С. Воронцовым, и с этого времени их связывает долгая дружба. Молодые люди решают поступить волонтерами в Кавказский корпус князя Цицианова, отправлявшийся в поход на Ганжинское ханство, некогда принадлежащее Грузии. Этот поход принес Бенкендорфу первые военные отличия – за захват крепости Ганжи и проявленную храбрость в сражениях с лезгинами он был награжден орденами Св. Анны 3-й и Св. Владимира 4-й степеней.
В период войны 1806—1807 годов он принимал участие в сражении при Прейсиш-Эйлау, за которое получил чин капитана и орден Св. Анны 2-й степени, а военную кампанию он заканчивает в чине полковника.
После военной кампании Бенкендорф отправляется в Париж, войдя в состав посольства П.А. Толстого. Он постоянно курсирует между Парижем, Веной и Петербургом, выполняя весьма серьезные поручения. Во Франции он заинтересовывается работой французской жандармерии, и у него возникает мысль заимствовать сие полезное для государства учреждение. В разговорах с близкими друзьями он предполагал, что «на честных началах, при избрании лиц честных, смышленых, введение этой отрасли соглядатайства может быть полезно и царю, и отечеству». Бенкендорф даже подготовил и представил проект такого учреждения, но утвержден он так и не был.
Весной 1809 года возобновились боевые действия против Турции, и Александр Христофорович снова отправляется на войну. Он участвует в сражении под Рущуком, где его своевременные действия принесли победу русскому оружию. Во главе Чугуевского уланского полка, заметив, что неприятель обошел фланг расположения русских частей, Бенкендорф быстрой атакой сумел преградить путь противнику и нанести ему поражение. За проявленное мужество он был награжден орденом Св. Георгия 4-й степени.
Во время войны 1812—1814 годов Бенкендорф отличился как боевой кавалерийский генерал. Командуя авангардом в отряде принца Винценгероде, он участвовал в сражении при Велиже, а затем сумел установить связь с корпусом Витгенштейна. Его смелая атака в районе Волоколамска застала войска противника врасплох, и Бенкендорф смог захватить в плен более 8 тысяч человек.
Бенкендорф еще не раз своими действиями и стремительными атаками захватывал в плен значительное число вражеских солдат. Так, при возврате Москвы его отрядом было захвачено 30 орудий и 3 тысячи французов попали в плен. Во время преследования противника до Немана в плен попало более 6 тысяч французов, из которых было 3 генерала.
В 1813 году он был назначен командиром специального летучего отряда. Его отряд в Темпельсберге нанес поражение крупному соединению неприятеля, захватив в плен 48 офицеров и около 800 человек нижних чинов, за что Бенкендорф был награжден орденом Св. Георгия 3-й степени. Отличившись еще в целом ряде сражений, он также был награжден золотой шпагой с бриллиантами.
В битве под Лейпцигом он командовал левым флангом корпуса Винценгероде. Затем он был отправлен в Голландию в качестве командира отдельного отряда, с которым взял города Утрехт и Амстердам, а также ряд крепостей, захватив более 100 орудий. Ликвидировав неприятеля в Голландии, отряд перешел в Бельгию, где также активно участвовал в боевых операциях.
За кампании 1813—1814 годов Александр Христофорович не получил ни одного даже легкого ранения, зато награды сыпались на него как из рога изобилия. Он был отмечен орденами Св. Анны 1-й степени с бриллиантовыми знаками к нему, Св. Владимира 2-й степени, большим крестом Шведского меча, орденом «Pour le merite». От короля Нидерландов получил гражданство и шпагу с надписью «Амстердам и Бреда», а британский регент вручил Бенкендорфу золотую саблю с надписью «За подвиги 1813 г.».
В 1816 году Бенкендорф стал начальником 2-й драгунской дивизии, а в 1819 году был пожалован в генерал-адъютанты с назначением на должность начальника штаба гвардейского корпуса. В 1821 году он произведен в чин генерал-лейтенанта, став начальником 1-й Кирасирской дивизии.
Это назначение стало последним в его военной деятельности, так как с восшествием на престол Николая I в жизни Александра Христофоровича Бенкендорфа начинается второй период – административный. Николай I относился к Бенкендорфу с большой симпатией. Они близко познакомились еще 1818 году, и тогда выяснили, что их взгляды на государственное устройство идеально совпадают. Утром 14 декабря 1825 года Бенкендорф присутствовал на утреннем одевании Николая I (знак особого расположения), который обратился к нему со словами: «Сегодня вечером, может быть, нас обоих не будет более на свете, но, по крайней мере, мы умрем, исполнив наш долг». Он оставался рядом с императором и на Сенатской площади. Затем Бенкендорф возглавил один из отрядов по поимке мятежников, а 17 декабря вошел в состав Следственного комитета по делу декабристов. Отметим, что Александр Христофорович выступал против смертной казни, а в воспоминаниях декабристов нет ни одного плохого слова об этом человеке, зато есть слова о «сердоболии», о «сердечном сострадании и сочувствии к узникам». Декабрист Сергей Волконский, осужденный по 1-му разряду, уезжая за границу, посетил могилу Бенкендорфа, чтобы «поклониться товарищу служебному, другу не только светскому, но не изменившемуся в чувствах, когда я (Волконский) сидел под запорами».