Никто из знавших Уинстона в детские и юношеские годы не мог предположить, какое место займет он в истории Великобритании. С детских лет он проявлял необыкновенное упрямство и самоуверенность. В школе Уинстон учился плохо, изучая только те предметы, которые были ему интересны. Да и в автобиографии Черчилль признавался, что был до крайности плохим учеником. В результате своих более чем скромных успехов в учебе он не получил разностороннего систематического образования, свойственного детям его круга. Отец Уинстона хотел, чтобы сын стал юристом, но вынужден был признать, что для такой карьеры у сына нет никаких шансов. Тогда родители решили определить сына в военное училище, куда молодой Черчилль поступил с огромным трудом только с третьей попытки в 1893 году. Он начал военную учебу в кавалерийском училище Сэндхерст и всю жизнь испытывал тягу к военному поприщу и ратным подвигам. Он читал много книг по военному делу, но нельзя сказать, что он получил солидную теоретическую военную подготовку. Через 18 месяцев Уинстон Черчилль оканчивает училище 20-м по списку – всего на курсе обучалось 130 учащихся. Такой результат был превосходным для ученика, заслужившего раньше репутацию последнего учащегося в школе.

Уинстон Черчилль был произведен в лейтенанты, а местом будущей службы он выбрал 4-й гусарский полк. Начало военной службы Черчилля совпало с активизацией внешней политики Великобритании, которая старалась расширить и укрепить свою колониальную монополию, ведя многочисленные малые войны. Для молодого офицера это была реальная возможность проявить свои способности и удачно начать карьеру.

В ноябре 1895 года Уинстон Черчилль изъявил желание направиться на Кубу, где в то время шла борьба местного населения против испанского владычества. Благодаря связям родителей он и его товарищ лейтенант Барнс смогли получить разрешение на въезд на территорию Кубы. Направляясь туда, Черчилль предложил свои услуги в качестве корреспондента газете «Дейли грэфик», и это предложение было принято. В активных боевых действиях оба лейтенанта участия не принимали, но все-таки три дня провели с испанской колонной в джунглях и даже попали под небольшой обстрел. Вскоре оба друга вернулись в Англию с испанскими орденами Красного Креста. За время похода Черчилль направил в газету пять статей, которые были опубликованы. Кроме ордена и статей Куба осталась для Черчилля памятной тем, что там он пристрастился к сигарам, ставшим неотъемлемой частью его жизни в дальнейшем.

В конце 90-х годов Черчилль принимает участие в экспедициях в Индию и Судан. В Индию 4-й гусарский полк прибыл осенью 1896 года. При высадке на берег Черчилль получил небольшую травму – вывих плеча, но впоследствии эта травма отразилась на его способности владеть шашкой, традиционным оружием кавалеристов, и мешала ему проявить себя в полной мере в спортивных состязаниях. Жизнь в Индии для английских офицеров была не тяжелой службой, а прекрасным отдыхом. Их обслуживали дворецкий, прачки, мальчик для услуг, водоносы и сторож – целый штат прислуги. Основным занятием была игра в поло, которая ненадолго прерывалась для несения службы. В Индии Черчилль занимается самообразованием, сотрудничает с местной газетой «Пионер» и лондонской «Дейли телеграф». Как военный корреспондент Уинстон Черчилль участвовал в экспедиции против восставшего племени патанов на северо-восточной границе страны. Ему пришлось не только освещать события, но и сражаться, проявив себя умелым и храбрым воином. Очерки о событиях, подписанные именем «Молодой офицер», читатели обеих газет встретили с интересом. Это натолкнуло Черчилля на мысль о написании книги. Рукопись первой книги он отсылает матери в Лондон, и там в марте 1898 года она издает «Повесть о малакандской полевой армии, 1897 год. Эпизод пограничной войны». Книга имела успех, и в следующем году вышло ее второе издание, переработанное и дополненное автором. Для молодого человека, имеющего ограниченное образование, это было большим достижением.

Получив длительный отпуск в 1898 году, Черчилль проводит его в Лондоне. В это время англо-египетская армия ведет активные действия в Судане, приблизившись к его столице Омдурману. Было ясно, что очень скоро произойдет решающее сражение, и Черчилль, изъявив желание принять участие в сей победоносной кампании, был зачислен в 21-й уланский полк. В Каир Черчилль прибыл 2 августа и уже к концу месяца соединился с полком, стоявшим под Омдурманом. В те дни он писал: «Я полон решимости повесить на грудь новое отличие». Он действительно храбро сражался, а затем вместе с полком был отправлен в Англию. Как и в других кампаниях, он выступал и как корреспондент газеты, представляя в этот раз «Морнинг пост».

В декабре того же года Черчилль вернулся в Индию в свой 4-й гусарский полк. Этот приезд в страну стал для него последним, так как он уже твердо решил оставить армию. Надо сказать, что еще с первых дней службы молодой офицер понял, что армейская рутина и постепенное прохождение по всем ступеням карьеры военного – малопривлекательное занятие. Кроме того, жизнь в армии требовала значительных денежных средств, а как младший офицер армии Ее Величества Черчилль получал куда меньше, чем зарабатывал как журналист.

В 1899 году из-под его пера вышла книга о завоевании Судана. Кроме описания событий, участником которых был он сам, Черчилль привлек для ее написания и ряд документов и материалов, полученных им в Египте. «Речная война» – так называлась эта книга – быстро нашла своего читателя, и уже через три года потребовалось ее переиздание. Литературные занятия являлись одной из главных статей его доходов, а Черчилль любил и умел делать деньги. Со временем он стал очень популярным автором многочисленных исторических исследований, а его великолепный литературный стиль и использование в работах документов, недоступных многим другим авторам, делали работы Черчилля интересными и простому читателю, и историку-профессионалу.

1899 год стал для Уинстона Черчилля годом начала его карьеры как политического деятеля. Его отец в свое время сделал быструю, хотя и недолгую, карьеру в рядах консервативной партии. Сын решил использовать опыт отца для восхождения на политический Олимп. По сложившейся в Великобритании политической системе главными политическими партиями были консервативная и либеральная. По своим воззрениям Черчилль всегда был ближе к консерваторам. Летом он предпринял первую попытку стать депутатом от консервативной партии (тори), баллотируясь на дополнительных выборах в небольшом городе Олдэме. Но первый опыт был неудачным, и, несмотря на многочисленные речи и выступления перед избирателями, Черчиллю удалось финишировать только третьим из четырех кандидатов. Провалившийся претендент и сам понимал, что для серьезной политической борьбы ему все еще не хватает опыта и финансовой базы, необходимой для проведения избирательной кампании.

Начавшаяся англо-бурская война снова увлекла Уинстона Черчилля на «поиски приключений» в Африку в качестве военного корреспондента газета «Морнинг пост». После прибытия на фронт он принял участие в разведке, которую проводило на бронепоезде одно из войсковых подразделений. В этой операции бронепоезд попал под обстрел буров, и англичане попали в плен. Из плена Черчиллю удалось бежать. Буры предприняли розыск, но, по счастью, Черчилль случайно наткнулся на дом, где проживал англичанин, оставленный бурами для поддержания в порядке угольных шахт, который и спрятал Уинстона в одной из них, а через несколько дней сумел переправить его на товарном поезде в португальскую колонию.

Оказавшись на свободе, Черчилль сразу же отправил в газету очерк о своем побеге, который вскоре был опубликован и читался как приключенческий роман. Английское командование, которое несло постоянные неудачи в сражениях с бурами, встретило Черчилля как героя, а его побег стал светлым пятном в мрачных военных сводках тех дней. Уинстон Черчилль попросил о зачислении его на действительную военную службу, и его просьба была удовлетворена, несмотря на приказ, запрещающий военным сотрудничать в прессе. В Африке он побывал еще раз, принимая участие в нескольких сражениях, и вернулся в Англию летом 1900 года.