За его заслуги король даровал ему право именоваться сэром и иметь собственный герб. Вероятно, Черчилль считал, что он заслуживает большего, поэтому для герба выбрал девиз: «Верный, но неудачливый».
Брак Уинстона и Елизаветы был многодетным – 12 детей, правда, только пятеро из них достигли зрелого возраста, остальные умерли в младенчестве. Все дети были весьма предприимчивыми и смогли многого добиться в жизни. Их дочь Арабелла состояла в свите брата короля Карла II герцога Йоркского, ставшего впоследствии королем Яковом II. Современники отмечали, что она не отличалась красотой – «высокое, с бледным лицом создание, ну просто кожа и кости». Несмотря на это, ей удалось стать фавориткой герцога, от связи с которым она имела четверых детей. Все они заняли видные места среди английской знати. Арабелла также помогла своему брату Джону сделать быструю военную карьеру.
Джон Черчилль имел достаточно поверхностное образование, но благодаря сестре приобрел сильное покровительство герцога. Вначале он был пажом герцога, а затем в 1667 году получил при его содействии офицерский патент в одном из лучших гвардейских пехотных полков. Первые годы службы Джона Черчилля проходили во Фландрии, где он принял свое первое боевое крещение в годы 1-й Нидерландской войны под знаменами принца Конде и маршала Тюренна. При осаде крепости Нимвенген Джон Черчилль своей энергией и сообразительностью привлек к себе внимание Тюренна, а за отличия при Маастрихте (1673) Людовик XIV публично выразил молодому офицеру благодарность в присутствии всех войск и дал о нем лучший отзыв британской королеве.
В 1675 году по возвращении из Фландрии Джон Черчилль женился на Сарре Дженнингс – женщине, сыгравшей видную роль в карьере своего супруга. Черчилль обладал многими замечательными качествами – красотой, храбростью, красноречием, скромностью и прекрасными манерами, за что получил прозвание «красавчик Джон».
В 1678 году Черчилль получил под свое командование вначале пехотный полк, а затем бригаду в корпусе, посланном во Фландрию. В 1683 году Джон Черчилль сопровождал герцога Йоркского в Гаагу и Брюссель. При своем возвращении в Англию герцог в знак благодарности сделал Черчилля генералом и бароном Сендрижем и назначил его командиром гвардейского полка. В 1685 году при своем вступлении на престол Яков II пожаловал Джону Черчиллю звание пэра с титулом лорда Сендрижа и отправил его посланником во Францию.
По возвращении Черчиллю было поручено усмирение восстания герцога Монмауса. Это поручение было исполнено с блестящим успехом и увенчано разгромом мятежников при Седисмуре. Сам Джон Черчилль был произведен в генерал-майоры.
Вскоре карьера Джона Черчилля резко оборвалась. Причиной этого стала его привязанность к протестантству, что навлекло на него немилость короля, покровительствовавшего католикам. Вскоре Черчилль перешел на сторону принца Вильгельма Оранского, занявшего британский престол под именем Вильгельма III. Новый король сделал Джона Черчилля графом Мальборо и произвел в генерал-лейтенанты, назначив командиром войска во Фландрии.
Выиграв главное сражение кампании при Волькуре, Мальборо приобрел европейскую известность.
Следующим назначением Мальборо стала Ирландия, где королевские войска сражались с якобитами. Здесь Мальборо принудил к сдаче гарнизон Корка и Кинселя и оттеснил якобитов в провинцию Ольстер. После своего возвращения в Лондон Мальборо вместе с лордом Годольфином вошел в сношения с Яковом II с целью его возвращения на престол. Это стало известно Вильгельму III, и 5 мая 1692 года по обвинению в государственной измене Мальборо был арестован и заточен в Тауэр. Но суд, составленный из членов палаты лордов, не нашел достаточных оснований для обвинения в государственной измене, и Мальборо был освобожден, а два года спустя произведен в полные генералы.
Незадолго до начала войны за испанское наследство Мальборо был назначен главнокомандующим английскими войсками в Голландии. Одновременно на него было возложено ведение переговоров по созданию коалиции против Людовика XIV, самостоятельно распорядившегося вакантным троном Испании. Это поручение Мальборо выполнил с необычайным дипломатическим искусством. Вильгельм III, окончательно примирившийся с Мальборо, завещал своей наследнице принцессе Анне во всем следовать советам графа Мальборо.
При своем вступлении на престол королева Анна произвела Мальборо в генерал-фельдцейхмейстеры и пожаловала кавалером ордена Подвязки и в будущем всегда оказывала ему свое покровительство.
Война за испанское наследство представляла обширное поле для деятельности Мальборо, однако его первые кампании 1702—1703 годов в Нидерландах были достаточно бесцветны. Стремление Мальборо к нанесению противнику поражения в открытом поле встречало сопротивление со стороны голландского правительства, довольствовавшегося успехами в крепостной войне.
В 1702 году начались решающие сражения во Фландрии, где была сосредоточена крупнейшая французская армия, построившая укрепленную линию Брабант, простиравшуюся почти на 100 километров от Антверпена до крепости Юн на реке Маас для обеспечения своего тыла при переходе в готовившееся наступление.
Опасаясь угрозы вторжения в свою страну, голландцы решили ограничиться обороной, укрывшись в крепостях, но Мальборо мыслил вести войну совершенно иначе. Когда французская армия под командованием Буффлера начала наступление к Рейну, Мальборо, оставив голландские крепости, быстро двинулся к линии Брабант на пути отхода войск Буффлера. Опасаясь окружения, французский главнокомандующий немедленно повернул назад. Мальборо был готов продолжить операцию по окружению противника, однако голландский парламент, удовлетворенный изгнанием из страны противника, выступил против уничтожения французской армии.
В кампании 1703 года Мальборо разработал план захвата Антверпена и дальнейшего прорыва к укрепленному молу. Броском от Маастрихта на запад он надеялся сковать главные силы французской армии под командованием Виллеруа на южном фланге линии Брабант. В это же время голландские войска под командованием Кохорна должны были наступать при поддержке флота на Остенде, в то время как другая голландская группировка под командованием Спаара имела задачей подойти к Антверпену с северо-запада. Все это должно было заставить французского командующего в Антверпене оттянуть часть сил с северного фланга линии Брабант. На втором этапе операции группа Олдама наносила удар по французским войскам с северо-востока. В это же время Мальборо незаметно отрывался от Виллеруа и, совершив форсированный марш на север, соединялся с другими войсками, наступающими на Антверпен по сходящимся направлениям.
Вначале операция развивалась удачно. Мальборо сумел отвлечь армию Виллеруа на юг к реке Маас. Но Кохорн отказался от глубокого обходного наступления на Остенде и во взаимодействии со Спааром совершил менее глубокий маневр вблизи Антверпена. Однако ему не только удалось отвлечь внимание французов, но и достичь взаимодействия с преждевременно выступившим Олдамом.
Когда Мальборо начал свое наступление на север, ему не удалось оторваться от Виллеруа, который выслал вперед Буффлера с тридцатью кавалерийскими эскадронами и тремя тысячами гренадеров. 1 июля Буффлер вместе с гарнизоном Антверпена атаковал Олдама, который с трудом смог оторваться от противника.
Потерпев эту неудачу, Мальборо предложил начать штурм линии Брабант на участке южнее Антверпена. Но командование голландских войск отклонило это предложение, не решаясь наносить удар по сильно укрепленной обороне противника, обороняемой силами, равными силам союзников. Мальборо повернул обратно к Маасу и начал осаду крепости Юн. Одновременно он попытался заставить голландцев перейти в наступление на линию Брабант, но его аргументы снова не возымели действия.
Кампании 1702—1703 годов принесли Мальборо герцогский титул и значительные денежные суммы, но он тяготился инертностью Нидерландских штатов и хотел перейти к более активным действиям. Весной 1704 года Мальборо оставил часть войск для обороны Нидерландов и двинулся с остальными силами по левому берегу Рейна на соединение с австрийскими войсками под командованием принца Евгения Савойского. Ему противостояли три французские армии. Одна под командованием Виллеруа находилась во Фландрии, другая под командованием Тальяра сосредотачивалась на верхнем Рейне, а третья, объединяющая в себе франко-баварские войска под командованием курфюрста Баварского Леопольда и маршала Марсе, теперь двигалась из Баварии к Вене.
