Вокруг Иисуса всегда было много мытарей и грешников. Фарисеям и книжникам это не нравилось. Они роптали: «Иисус принимает грешников и ест с ними». В ответ Иисус сказал им следующую притчу: «Кто из вас, имея сто овец и потеряв одну из них, не оставит девяноста девяти в пустыне и не пойдёт за пропавшею, пока не найдёт её? А когда найдёт, возьмёт её на плечи свои с радостью и по приходе домой созовёт друзей и соседей и скажет им: „Порадуйтесь со мною: я нашёл мою пропавшую овцу“. Сказываю вам, что так на небесах более радости будет об одном грешнике кающемся, нежели о девяноста девяти праведниках, не имеющих нужды в покаянии».
Когда приблизилось время Пасхи, Иисус и Его ученики отправились в Иерусалим. По дороге Он рассказал ученикам несколько притч, раскрывающих Его учение. «У одного человека, — говорил Иисус, — было два сына. И сказал младший из них отцу: „Отче! Дай мне денег, я не хочу больше жить в нашем доме, а хочу жить своим умом“. Отец послушал его и выделил причитающуюся ему часть имения. По прошествии немногих дней младший сын, собрав всё, пошёл в дальнюю страну и там, живя распутно, расточил всё своё имение. Когда же он прожил всё, настал великий голод в той стране, и он начал нуждаться. Он пошёл и нанялся к одному из жителей той страны, а тот послал его на свои поля пасти свиней. И жил несчастный вместе со свиньями и ел корм их. Наконец, придя в себя, он сказал: „Отец мой всех своих наёмников кормит хлебом досыта, а я тут умираю от голода; встану, пойду к отцу моему и скажу: „Отче! Я согрешил против неба и перед тобою и уже не достоин называться сыном твоим; прими меня в число твоих наёмников““. Решив так, он встал и пошёл к своему отцу. И когда он был ещё далеко, отец увидел его, сжалился, побежал, пал ему на шею и целовал его. Сын сказал ему: „Отче! Я согрешил против неба и перед тобою и уже недостоин называться сыном твоим“. А отец сказал рабам: „Принесите лучшую одежду и оденьте его, и приведите откормленного телёнка, и заколите; станем есть и веселиться!“ И начали веселиться. Старший сын его, возвращаясь с поля, услышал в доме пение и ликование. Позвав одного из слуг, он спросил: „Что это такое?“ Тот сказал ему: „Брат твой пришёл, и отец твой на радостях заколол откормленного телёнка“. Старший сын рассердился и не хотел войти в дом. Отец, выйдя, стал звать его. Но он сказал в ответ отцу: „Вот, я столько лет служу тебе, и никогда не преступал приказания твоего, но ты никогда не дал мне и козлёнка, чтобы мне повеселиться с моими друзьями, а когда этот сын твой, расточивший имение своё с блудницами, пришёл, ты заколол для него откормленного телёнка“. Он же сказал ему: „Сын мой! Ты всегда со мною, и всё моё твоё, а о том надобно радоваться и веселиться, что этот твой брат был мёртв и ожил, пропадал и нашёлся“».
Иисус говорил народу: «Не собирайте себе сокровищ на земле, где моль и ржа истребляют и где воры подкапывают и крадут, но собирайте себе сокровища на небе, где ни моль, ни ржа не истребляют и где воры не подкапывают и не крадут, ибо где сокровище ваше, там будет и сердце ваше. Никто не может служить двум господам: ибо или одного будет ненавидеть, а другого любить; или одному станет усердствовать, а о другом нерадеть. Не можете служить Богу и богатству. Поэтому и говорю вам: не заботьтесь для души вашей о том, что вам есть, что пить, а для тела вашего во что одеваться. Душа не больше ли пищи, а тело не больше ли одежды? Ищите прежде Царства Божия и правды Его, а всё остальное приложится вам».
Эти речи слышали некоторые фарисеи, которые были весьма сребролюбивы, и в душе посмеивались над Иисусом. Тогда Он рассказал им следующую притчу: «Некоторый человек был богат, одевался в порфиру и виссон и каждый день пиршествовал блистательно. Был также некоторый нищий, именем Лазарь, который лежал у ворот его в струпьях и желал напитаться крошками, падающими со стола богача, и псы, приходя, лизали струпья его. Умер нищий и отнесён был ангелами в лоно Авраамово. Умер и богач, и похоронили его. И в аде, будучи в муках, он поднял глаза свои и увидел вдали Авраама и Лазаря на лоне его и, возопив, сказал: „Отце Аврааме! Умилосердись надо мною и пошли Лазаря, чтобы омочил конец пальца своего в воде и прохладил язык мой, ибо я мучаюсь в этом пламени“. Но Авраам сказал: „Чадо! Вспомни, что ты получил уже доброе твоё в жизни твоей, а Лазарь — злое; ныне же он здесь утешается, а ты страдаешь; и сверх всего того между нами и вами утверждена великая пропасть, так что хотящие перейти отсюда к нам не переходят“».
И ещё одну притчу рассказал Иисус, имея в виду тех, которые уверены были в себе, считали, что они праведны, и на этом основании презирали других: «Два человека вошли в храм помолиться: один фарисей, а другой мытарь. Фарисей стал молиться сам в себе так: „Боже! Благодарю Тебя, что я не таков, как прочие люди, грабители, обидчики, прелюбодеи, или как этот мытарь: пощусь два раза в неделю, даю десятую часть из всего, что приобретаю“. Мытарь же, стоя вдали, не смел даже поднять глаз на небо; но, ударяя себя в грудь, говорил: „Боже! Будь милостив ко мне грешнику!“ Сказываю вам, что сей пошёл оправданным в дом свой более, нежели тот: ибо всякий, возвышающий сам себя, унижен будет, а унижающий себя возвысится».
Один богатый юноша спросил у Иисуса: «Учитель! Что сделать мне доброго, чтобы иметь жизнь вечную?» Тот отвечал ему: «Если хочешь войти в жизнь вечную, соблюдай заповеди». Юноша спросил: «Какие?» Иисус сказал: «Не убивай; не прелюбодействуй; не кради; не лжесвидетельствуй; почитай отца и мать; и: люби ближнего своего, как самого себя». Юноша отвечал: «Всё это я исполняю; чего ещё недостаёт мне?» Иисус сказал: «Ещё одного недостаёт тебе: если хочешь быть совершенным: пойди, продай имение твоё и раздай нищим; потом приходи и следуй за Мной». Услышав это, юноша отошёл с печалью, потому что у него было большое имение и ему было жаль расставаться с ним. Иисус сказал Своим ученикам: «Истинно говорю вам, что трудно богатому войти в Царство Небесное. Удобнее верблюду пройти сквозь игольные уши, нежели богатому войти в Царство Божие».
И ещё одну притчу рассказал Иисус: «Один хозяин дома вышел поутру нанять работников в свой виноградник и договорился с ними, что заплатит каждому по динарию за день работы. Выйдя около третьего часа дня, он увидел других работников, стоящих праздно на торжище, и сказал им: „Идите и вы в виноградник мой, и что следовать будет, то и заплачу вам“. Они пошли, а хозяин, выйдя опять около шестого и девятого часа, сделал то же. Наконец, выйдя около одиннадцатого часа, он нашёл других, стоящих праздно, и спросил у них: „Что вы стоите здесь целый день без дела?“ Они отвечали: „Никто нас не нанял“. Он предложил им: „Идите и вы в виноградник мой, и что вам будет следовать, то и заплачу“. Когда наступил вечер, господин виноградника велел управителю: „Позови работников и отдай им плату, начав с последних“. И пришедшие около одиннадцатого часа получили по динарию. Те, которые пришли первыми, думали, что получат больше, но получили также по динарию и стали роптать на хозяина дома: „Эти последние работали один час, и ты сравнял их с нами, перенёсшими тягость дня и зной“. Он же в ответ сказал одному из них: „Друг! Разве не за динарий ты договорился со мной? Возьми своё и пойди; я же хочу дать этому последнему то же, что и тебе. Разве я не властен в своём делать, что хочу? Или глаз твой завистлив от того, что я добр?“». Закончив притчу, Иисус добавил: «Так и в Царстве Небесном последние будут первыми, и первые последними, ибо много званных, а мало избранных».
Мать апостолов Иоанна и Иакова, сыновей Зеведеевых, подступила к Иисусу и попросила у Него: «Сделай так, чтобы два моих сына в Царстве Твоём сели у Тебя один по правую сторону, а другой полевую». Иисус сказал: «Не знаете, чего просите. Можете ли пить чашу, которую Я буду пить, или крестить крещением, которым Я крещусь?» Они отвечали: «Можем». Он сказал: «Чашу Мою будете пить, и крещением, которым Я крещусь, будете креститься, но где вы будете сидеть, зависит не от Меня, но от Отца Моего». Услышав, о чём идёт разговор, остальные апостолы рассердились на двух братьев. Иисус, подозвав их, сказал: «Вы знаете, что почитающиеся князьями народов господствуют над всеми; но между вами да не будет так: а кто захочет между вами быть большим, да будет вам слугою; и кто хочет между вами быть первым, да будет вам рабом. Ибо и Сын Человеческий не для того пришёл, чтобы Ему служили, но чтобы послужить и отдать душу Свою для искупления многих».