Левитан, как Пушкин и Тютчев, всегда ждал осени как самого дорогого для него времени года. Даже весна на его полотнах своим настроением часто напоминала осенний день. Осень на картинах Левитана очень разнообразна. Невозможно перечислить все осенние дни, написанные им; Левитан создал около ста «осенних» картин, не, считая этюдов.

Картина «Осенний день. Сокольники» экспонировалась на московской выставке и была куплена П.М. Третьяковым для его галереи. В то время Левитан еще учился и было ему 19 лет.

Годы учения в Училище живописи ваяния и зодчества заканчивались. В 1885 г. Левитан написал последнюю, дипломную работу – облачный день, поле, копны сжатого хлеба. Саврасов, взглянув на картину, написал мелом на изнанке: «Большая серебряная медаль». Преподаватели училища не любили и побаивались Саврасова. Вечно полупьяный и задиристый, напившись, он ниспровергал всех и вся, кричал о бесталанности большинства признанных художников. Неприязнь к Саврасову преподаватели переносили и на его любимого ученика – Левитана. К тому же еврей, по мнению многих преподавателей, не должен и касаться русского пейзажа – это дело коренных русских художников. Картину признали недостойной медали. Левитан даже не получил звания художника, ему дали диплом учителя рисования, что, впрочем, не помешало ему внести существенный вклад не только в российскую, но в мировую художественную культуру.

Левитан совершенно преодолел условности классицистско-романтического пейзажа, отчасти еще сохранившиеся у его современников художников-«передвижников». Левитановский «пейзаж настроения» при всей его натурной достоверности (Левитан всегда бережно сохранял исходный мотив и вносил в него лишь отдельные коррективы) обрел беспрецедентную психологическую насыщенность, выражая в пейзаже не что иное, как жизнь человеческой души, которая словно вглядывается в природу, а в той природе заключены неизъяснимые тайны бытия. И эти тайны отчетливо видны в левитановских картинах, но словами они невыразимы.

Отзываясь о лучших русских пейзажистах, художник Игорь Грабарь особо выделял творчество Левитана: «Он самый большой поэт среди них и самый большой чародей настроения, он наделен наиболее музыкальной душой и наиболее острым чутьем русских мотивов в пейзаже. Поэтому Левитан, вобравший в себя все лучшие стороны Серова, Коровина, Остроухова и целого ряда других своих друзей, смог из всех этих элементов создать свой собственный стиль, который явился вместе с тем и стилем русского пейзажа, по справедливости названного «левитановским»».

Левитан стремился писать так, чтобы на картинах его был ощутим воздух, обнимающий своей прозрачностью каждую травинку, каждый лист. На его картинах все кажется погруженным в нечто спокойное, синеющее и блестящее. Левитан называл это «нечто» воздухом. Мы дышим им, чувствуем его запах, холод, теплоту. Левитан же ощущал его как безграничную среду прозрачного вещества, которое и придавало такую пленительную мягкость его полотнам.

В очерке «По поводу смерти А.К. Саврасова» (1897) Левитан так сформулировал свое творческое кредо: отказ от отношения к пейзажу «как к красивому сочетанию линий и предметов» с целью изображать «уже не исключительно красивые места», но «те интимные, глубоко трогательные, часто печальные черты, которые так сильно чувствуются в нашем родном пейзаже и так неотразимо действуют на душу».

Одна из существенных страниц биографии Левитана – его дружба с А.П. Чеховым. Антон Чехов и Исаак Левитан – ровесники. Судьбы их во многом схожи, они оба приехали в Москву из провинции. Сдружившись с художником Николаем Чеховым, братом писателя, Левитан затем подружился с Антоном Чеховым и со всей чеховской семьей, прожив три лета рядом с нею в бывшем курятнике.

«Когда я узнала Левитана, – вспоминала сестра Чехова Мария Павловна, – он жил на гроши, как и мой брат Николай… Ближе всего Левитан сошелся с нашей семьей уже после окончания школы, когда мы поселились в красивом имении Бабкине, под Москвой… С утра до вечера Левитан и брат были за работой… Левитан иногда прямо поражал меня, так упорно он работал, и стены его «курятника» быстро покрывались рядами превосходных этюдов… Левитан любил природу как-то особенно. Это была даже и не любовь, а какая-то влюбленность… Искусство было для него чем-то даже святым… Левитан знал, что идет верным путем, верил в этот путь, верил, что видит в родной природе новые красоты».

С Антоном Чеховым у Левитана установились своеобразные отношения. Они всегда поддразнивали друг друга, но те немногие высказывания и письма, которые дошли до нас, говорят о том, что Левитан открывал свою душу только Чехову.

В те годы Чеховы проводили каждое лето в селе Бабкине около Нового Иерусалима. Семья Чеховых была талантливой и шумной. Шуткам и насмешкам не было конца. С раннего утра за чайным столом уже начинались невероятные рассказы, выдумки, хохот, который не затихал до вечера. И больше всего шутили над Левитаном. Его постоянно обвиняли во всяческих смехотворных преступлениях и, наконец, устроили над ним суд. Антон Чехов, загримированный прокурором, произнес обвинительную речь, Николай Чехов изображал дурака-свидетеля. Александр Чехов – защитник – пропел высокопарную актерскую речь.

Особо подшучивали над Левитаном за его красивое еврейское лицо. В своих письмах Чехов часто упоминал о красоте Левитана. «Я приеду к вам, красивый, как Левитан», – писал он. «Он был томный, как Левитан».

Однако имя Левитана стало выразителем не только мужской красоты, но и особой прелести русского пейзажа. Чехов придумал слово «левитанистый» и употреблял его очень метко. «Природа здесь гораздо левитанистее, чем у вас», – писал он в одном из писем. Даже картины Левитана различались, – одни были более левитанистыми, чем другие.

Черты личности художника проступают в чеховском рассказе «Попрыгунья», (где отражен роман Левитана с художницей С.П. Кувшинниковой) и в «Чайке», где поступок Треплева, застрелившего чайку, воспроизводит аналогичный каприз Левитана-охотника.

Левитан жестоко обиделся на Чехова за рассказ «Попрыгунья». Ведь Кувшинникова – наивная и непосредственная – трогательно любила Левитана. Дружба с Чеховым была прекращена, а примирение шло долго и мучительно. И до конца жизни Левитан не мог простить Чехову этого рассказа.

Искусство Левитана как мастера пейзажа, умеющего превратить простой пейзажный мотив в образ природы всей России, достигает своего расцвета в «Березовой роще» (1885—1889). Та же сила обобщения возвышает произведения так называемого волжского периода художника: «Вечер на Волге» (1888); «Вечер. Золотой Плес» (1889); «После дождя. Плес» (1889); и тематически примыкающая к ним картина «Свежий ветер. Волга» (1891—1895). Все эти картины сегодня находятся в Третьяковской галерее.

Левитан создал и классические, непревзойденные образцы так называемого церковного пейзажа, где здания храмов вносят в природу умиротворение, как, например, «Вечерний звон» (1892). Летом 1890 г. Левитан едет в Юрьевец и среди многочисленных пейзажей и этюдов пишет вид Кривоозерского монастыря. Так рождается одна из лучших картин художника «Тихая обитель», где образ тихой обители и мостков через реку, соединявших ее с окружающим миром, выражают глубокие размышления художника о жизни. Эта картина произвела сильное впечатление на Чехова.

Глубокая гражданская скорбь звучит в картине «Владимирка» (1892), где на дороге, по которой гнали арестантов в Сибирь, едва видна одинокая фигурка странника. Владимирка – это большая дорога Владимирской губернии, ведущая на восток страны. И название картины – «Владимирка» – у людей того времени вызывало социальные ассоциации, заставляя вообразить вполне определенные картины жизни России. Картину «Владимирка» в 1894 г. Левитан принес в дар П.М. Третьякову для его галереи.

Большую роль в творчестве Левитана играют музыкальные, поэтические и философские ассоциации (он любил учение А. Шопенгауэра), но все же главное значение имели его личностная чувственность, влюбчивость и склонность к приступам черной меланхолии. Левитан очень остро переживал и собственное нездоровье (у него был врожденный порок сердца), и весь драматизм положения евреев в России. Поэтому, отчасти восприняв новации импрессионизма, Левитан редко отдавался чистой, радостной игре света и цвета, пребывая в кругу своих образов, овеянных мировой тоской.