Вернувшийся в 1933 г. из Америки кинорежиссер Григорий Александров решил (за давностью лет неизвестно, сам он решил или ему «подсказали») снять фильм, в котором бы полностью был занят утёсовский оркестр во главе с ним самим. Так появился фильм «Веселые ребята» (1934), который принес Утёсову и его оркестру подлинно всенародную популярность.

Успех музыкальной комедии «Веселые ребята» был феноменальным. Сталину картина очень понравилась. Песни Дунаевского в исполнении Утёсова и Орловой распевала вся страна. На международном конкурсе в Венеции фильм был удостоен специального приза. И не было в те годы эстрадного коллектива, имеющего такую же популярность, как утёсовский.

За фильм «Веселые ребята» Г. Александрову дали орден Красного Знамени, Л. Орловой – звание заслуженного деятеля искусств РСФСР, а Утёсову – руководителю оркестра, создателю «Музыкального магазина», исполнителю главной роли в фильме – фотоаппарат!

После «Веселых ребят» Утёсов и Александров поссорились и стали чуть ли не врагами. Хотя оба были соседями в дачном поселке, в 1950-е гг. они перестали даже друг с другом разговаривать.

Дочь Утёсовых, Эдит, стала певицей и с 1936 г. начала выступать вместе с отцом в его оркестре.

Семья Утёсовых вплоть до конца 1930-х гг. жила в Ленинграде. Лично Утёсова власти не любили, и он это знал. Из всех членов тогдашнего Политбюро хорошо к нему относился только нарком путей сообщения Лазарь Каганович. Он помог Утёсову переехать из Ленинграда в Москву. Тогда семья Утёсовых получила в Москве огромную квартиру в только что построенном Доме железнодорожников.

Сталин очень благоволил к Любови Орловой, но Утёсова недолюбливал, зато блатные песни в исполнении певца ему очень нравились, поэтому вождь приглашал его на правительственные концерты в Кремль.

Но, начиная концерт в Кремле в 1939 г., Утёсов не слишком удачно пошутил: «Вообще-то я люблю выйти на сцену и потрепаться. А здесь сидят такие люди, что я не знаю, как себя вести». Сталин отвернулся от сцены, а вслед за ним отвернулось и все Политбюро. Больше Утёсова в Кремль не приглашали.

Во время Великой Отечественной войны Утёсов на средства своего джаз-оркестра «построил» три самолета, названные с разрешения Сталина «Веселые ребята», самолеты были переданы в подарок Военно-воздушным силам. Песня «Мишка-одессит» в исполнении Утёсова была одной из самых популярных на фронте, и Главпур армии и флота разослал пластинку с этой песней в воинские части и на боевые корабли. Утёсов с оркестром побывал на многих фронтах. После его съемок в 1942 г. в фильме «Концерт фронту!» Утёсову в том же году дали звание заслуженного артиста РСФСР.

Ко дню 50-летия Утёсова, в 1945 г., его наградили орденом Трудового Красного Знамени, а через два года он получил звание заслуженного деятеля искусств РСФСР.

Но Сталинскую премию и звание народного артиста СССР Иосиф Виссарионович Утёсову так и не дал. Тихон Хренников по этому поводу пишет: «Мне, например, виделось тогда, что Утесов очень много делает, чтобы на нашей почве насадить настоящий благородный джаз, без вульгаризмов и крайностей. И даже способствовал тому, чтобы Утёсов получил звание. Однако этому воспротивился Сталин, который при обсуждении небрежно бросил: «Это какой Утёсов? Который песенки поет? Но у него же в голосе ничего нет кроме хрипоты!» И провалили Утёсову звание».

Казалось бы, в послевоенные годы положение Утёсова и его оркестра было превосходным. Везде их хвалили, не хватало билетов на концерты. Утёсов находился в поре своей творческой зрелости. Что касается оркестра, то о нем через несколько лет сам Утёсов писал: «Музыканты любили свое дело и не жалели на него сил. Я это знал и все от них требовал, требовал, и мне все казалось мало, я всегда был недоволен. Я чувствовал, что они могут лучше, – и именно в силу этой любви. И после каждого концерта я придирался к малейшему их промаху и сердился на них. А теперь, когда я слушаю пластинки тех лет, я понимаю, какие они были молодцы, какие и сложные вещи им удавались, и кляну себя, что был безжалостным».

Но история повторяется. В 1946 г. вышло постановление ЦК ВКП(б) «О репертуаре драматических театров и мерах по его улучшению», которое призывало «…отражать в произведениях искусства прежде всего жизнь советского общества в ее непрестанном движении вперед по пути к коммунизму». И критики по команде набросились на Утёсова и на советский джаз в целом. В одной статей М. Сокольский писал: «Что может быть менее созвучным нашей музыке, нашим советским песням, богатейшему фольклору советских народов, чем ноющий, как больной зуб, или воющий саксофон, оглушительно ревущий изо всех сил тромбон, верещащие трубы или однообразно унылый стук всего семейства ударных инструментов, насильственно вколачивающих в сознание слушателей механически повторяющиеся ритмы фокстрота или румбы. Нет! Мы решительно против искусственного соединения нашей музыки с джаз-оркестрами, а те, кто пытается втискивать ее насильственно в джаз, калечит ее, коверкает». Подобные выступления в печати были типичными, и в конце концов джаз благополучно похоронили.

Но, несмотря на гонения на джаз, в период с 1945 по 1965 г. Утёсов работал творчески очень интенсивно, исполнял песни в концертах, читал стихи, в том числе и свои. Программы концертов прежде всего состояли из песен, исполняемых Утёсовым, на которого и шла публика.

В 1962 г. на Союз композиторов РСФСР дохнула «оттепель». Союз провел пленум, посвященный легкой музыке, в том числе джазу. На пленуме прозвучало, что джаз может и должен стать частью отечественной культуры. «Я взволнован, – говорил тогда Утёсов, – столько лет ждать и наконец дождаться. Это праздник, праздник, пришедший на нашу эстрадную улицу».

Только в связи с 70-летием Утёсова ему в 1965 г. наконец дали звание народного артиста СССР.

Жена Утёсова долгие годы болела и в 1962 г. скончалась. Утёсов тогда переехал жить к своей дочери в дом в Каретном ряду.

Зимой 1966 г. во время выступления на сцене ЦДСА у Утёсова случился сердечный приступ и он потерял сознание. После этого Утёсов с концертами практически не выступал. Он записывался на радио, занимался записями на «Мелодии», увлекся фотографией. В 1975 г. на концерте, устроенном в честь его 80-летия, Утёсов все же спел кое-что из своего старого репертуара.

В самые последние годы жизни Утёсов чувствовал себя одиноким и забытым. В одной из бесед он признался: «Мои близкие в последние годы долго болели, и все внимание было на них, а на меня никто внимания не обращал. Я чувствовал себя в семье сиротой».

И 24 марта 1981 г. состоялось последнее выступление Утёсова на сцене. В Центральном Доме работников искусств прошел «антиюбилей» артиста, организованный его друзьями. Это было шуточное действо, в котором «антиюбиляра» чествовали: А. Райкин, Н. Богословский, Р. Плятт, М. Жванецкий, Р. Карцев, В. Ильченко, актеры Театра на Таганке и многие другие. В конце вечера на сцену поднялся сам Утёсов, прочитал свои стихи, затем исполнил несколько песен.

На следующий день после «антиюбилея» скончался 75-летний муж Эдит Утёсовой – кинорежиссер А. Гендельштейн, а через несколько месяцев после смерти мужа умерла от лейкемии и сама Эдит.

Когда скончалась дочь, Утёсову было 86 лет. Одиночество его пугало. К тому же Утёсов был небедным человеком и хотел, чтобы антиквариат и антикварная мебель после его смерти достались доброй женщине, много помогавшей семье Утёсова. Через три месяца после смерти дочери Утёсов сделал предложение руки и сердца 59-летней Антонине Ревельс, с которой он познакомился еще 1944 году, когда зачислил ее вместе с мужем Валентином Новицким в свой оркестр. Ревельс и Новицкий были танцовщиками в оркестре Утёсова, с тех пор они и подружились семьями. Муж Ревельс – В. Новицкий – умер в 1974 г., Антонина Ревельс уехала в Воронеж, откуда часто приезжала в Москву ухаживать за Утёсовым и его больной дочерью.

В январе 1982 г. Ревельс и Утёсов расписались. Этот брак продолжался всего два месяца. В санатории «Архангельское» 8 марта 1982 г. Утёсову стало плохо, и врачи констатировали, что жить Утёсову осталось менее суток.