Согласно И. Е. Забелину:

«Москва, как только начала свое историческое поприще, по счастливым обстоятельствам торгового и именно итальянского движения в наших южных краях, успела привлечь к себе, по-видимому, особую колонию итальянских торговцев, которые под именем сурожан вместе с русскими заняли очень видное и влиятельное положение во внутренних делах».

Связи Москвы с итальянскими колониями в Крыму были постоянными и само собою разумеющимися. Поэтому фряги, или фрязины, не являлись в Москве новыми людьми. Причем московские торговые круги в основном были связаны не вообще с итальянскими купцами, а именно с генуэзцами. Выдвижение в митрополиты Митяя и поставление в митрополиты Пимена не прошли без участия генуэзцев. Пимен прибыл в Константинополь осенью 1376 года, а деньги, понадобившиеся ему для поставления в митрополиты, были заняты «у фряз и бесермен» под проценты. Перед нами приподнимается завеса над важными политическими интересами, вступавшими в борьбу между собой под прикрытием чисто церковного вопроса о том, кто будет русским митрополитом. Интересна тут и связь генуэзцев с «бесерменами».

В торговлю Москвы с Константинополем, Кафой и Сурожем втягивались русские, итальянские и греческие купцы. Причем за определенную мзду иерархи русской церкви брали на себя обязательства помогать иностранцам. Например, сохранился заемный документ, «кабала», выданная ростовским архиепископом Феодором совместно с митрополитом Киприаном, на одну тысячу новгородских рублей, полученную под обязательство помогать греческим купцам.

Основным русским экспортным товаром были меха. С ганзейскими (северо-немецкими) городами наряду с мехами торговали воском и медом. Привозные товары состояли главным образом из тканей, оружия, вина и прочего. Из Италии везли также бумагу, впервые вошедшую в употребление в Москве. В торговом обиходе русских людей XIV–XVII веков встречаем некоторое количество слов, заимствованных из греческого: аксамит (золотая или серебряная ткань, плотная и ворсистая, как бархат), байберек (ткань из крученого шелка), панцирь и другие. Сурожский ряд на московском рынке и в более позднее время по традиции именовался шелковым. В казне великого князя хранились вещи, сделанные в Константинополе и отмечаемые в духовных как «царегородские».

Московские князья быстро учли выгоды поддержания добрых отношений с итальянскими купцами. Дмитрий Донской уже жаловал некоего Андрея Фрязина областью Печорой, «…как было за его дядею за Матфеем за Фрязином». Пожалование подтверждало первоначальные грамоты, восходившие к временам предшественников Дмитрия Донского, начиная с Ивана Калиты.

Чего искал Андрей Фрязин на далеком Севере? Возможно, целью его пребывания в Печоре была покупка диких соколов, необычайно дорого ценившихся при владетельных дворах Европы. Считается, что дикие птицы входили в состав дани, платимой в «орду» еще в конце XIII века, и это еще одно указание на западное происхождения орды, так как именно с востока в Россию привозили ловчих птиц. Жители восточных земель не нуждались в наших птицах, они своих имели! А вот на западе соколиная охота была любимым занятием, например, императора Фридриха II и короля Сицилии, написавшего даже книгу о соколиной охоте. Следовательно, спрос на печорских соколов в Италии обеспечивался постоянно и поддерживался высшими кругами общества.

Вторым важнейшим направлением московской торговли было восточное. Волга связана с Москвой прямым водным путем, но все-таки Москва находилась в менее выгодном положении, чем стоящая на Волге Тверь, которая вела непосредственно торговлю с отдаленными странами Востока. Из Москвы до Волги добирались двумя водными путями: первый вел по Москве-реке и Оке, второй по Клязьме. Так, например, сообщалось, что в Казанский поход 1470 года москвичи пошли по Москве-реке до Нижнего Новгорода, а некоторые — Клязьмою. К первым по дороге присоединились владимирцы и суздальцы, ко вторым — муромцы. Дмитровцы же, угличане, ярославцы, одним словом, «вси поволжане», так прямо и шли Волгой. Местом встречи русских отрядов был Нижний Новгород.

Русские утвердились на Средней Волге еще в XIV веке, причем «Волжский путь» от Казани до Астрахани, согласно летописи, проходил даже и в середине XVI века по пустынным местам (куда-то девались многолюдные татарские Сараи). Сами же историки без краски в лице сообщают, что русские ЗАНОВО колонизовали эти земли. Вот беда какая! Разбежались, видать, татаро-монголы, русских купцов (или историков?) увидавши.

В Нижний Новгород сходилось немалое количество армянских и прочих купцов. От Нижнего Новгорода поднимались вверх по Волге к Твери или по Клязьме ко Владимиру. Волжский путь посещался самыми различными торговцами, русскими и восточными.

В волжской торговле участвовали многие народы. Так, вместе с Афанасием Никитиным из Астрахани в Дербент ехали тезики (таджики, бухарские купцы) и 10 «русаков», а в другом судне 6 москвичей и 6 тверичей. Торговля Москвы с волжскими городами особенно усилилась после возникновения Казанского ханства, вступившего в тесные торговые связи с Москвой.

В конце июня на праздник Рождества Иоанна Крестителя в Казани собиралась ярмарка, на которую съезжались восточные и русские купцы. В их числе были и москвичи. Об этом нам говорят две митрополичьи грамоты к казанским ханам с просьбой об оказании помощи митрополичьим слугам, едущим в Казань.

Восточная торговля оказала большое влияние на русский торговый лексикон, дав не только некоторые обозначения денежных единиц (алтын), но и своеобразные понятия торговых сделок и угощений (магарыч — угощенье, маклак — посредник, и так далее).

Волжский путь связывал Москву с отдаленными странами Востока, которые вовсе не были столь недоступными для русских купцов, как это порой представляется. Восточные купцы, в свою очередь, посещали Москву и пользовались в ней значительным влиянием (обращаем на это внимание некоторых «патриотов». Не надо говорить: «понаехали»! Всегда вместе ради общей выгоды. Не войны двигатель цивилизации, а торговля.)

По Волге шли на Восток меха, кожи, мед, воск; с Востока привозились ткани и различные предметы обихода. Значение восточной торговли для русских земель XIV–XV веков было чрезвычайно велико, что нашло свое отражение в русском словаре, где восточные названия тканей и одежды утвердились очень прочно. Так, в духовной Ивана Калиты названо «блюдо ездниньское» — из Иезда в Персии, 2 кожуха «с аламы с жемчугом», что значит «богатые воротники с украшениями», от арабско-татарского слова «алам», значок (а не «ярлык», как можно подумать, читая учебники). Торговля Москвы с Востоком в это время приобрела систематический характер и достигла значительного объема.

Связи Москвы с отдаленным Севером поддерживались через город Дмитров, к северу от Москвы. Могущество его особенно возросло с XV столетия, когда Дмитров сделался стольным городом удельного княжества, и как быстро это происходило, можно проследить по тем князьям, которые получали город в удел. Дмитрий Донской отдал Дмитров четвертому своему сыну, Петру. Василий Темный передал его во владение уже второму сыну, Юрию. Позже Дмитров попал также второму сыну Ивана III, Юрию Ивановичу. Таким образом, Дмитров в конце XV — начале XVI веков доставался вторым сыновьям Великого князя и, следовательно, считался самым завидным уделом, поскольку великие князья наделяли детей городами и землями по старшинству. Самым старшим и доставались лучшие уделы.

Экономическое значение Дмитрова основывалось на том, что от него начинается прямой водный путь к верхнему течению Волги (Яхрома, на которой стоит Дмитров, впадает в Сестру, Сестра в Дубну, а та в Волгу). Устье Дубны было местом, где речной путь разветвлялся на север и запад. Здесь товары нередко перегружались из мелких судов в большие.

Удобное положение Дмитрова особо отмечено Герберштейном:

«Благодаря такому великому удобству рек, тамошние купцы имеют великие богатства, так как они без особого труда ввозят из Каспийского моря по Волге товары по различным направлениям и даже в самую Москву».